trans-2-(2-Methylstyryl)pyrrole | 174004-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(2-Methylstyryl)pyrrole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 174004-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: ICAYUDUNANXMDN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 trans-2-(2-Methylstyryl)pyrrole 在 sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到trans-N-ethoxycarbonyl-2-[2-(2-methylphenyl)ethenyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Basaric, Nikola; Marinic, Zeljko; Sindler-Kulyk, Marija, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7524 - 7527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 (2-甲基苄基)三苯基溴化膦 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-2-(2-Methylstyryl)pyrrole 、 trans-2-(2-Methylstyryl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基吡咯的合成和光化学。吡咯的分子间光加成成双键

  摘要：

  辐照2-苯乙烯基吡咯3和5导致吡咯衍生物以区域特异性方式分子间加成到第二个分子的双键上，从而得到二聚产物6和7作为主要产物。的Ñ -甲基-取代的衍生物4没有显示出相同的反应，但发生反应作为相应的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/recl.19951141109

文献信息

• Photochemical Formation of Indanylpyrrole Derivatives from 2,2′-(o-Phenylenedivinylene)dipyrrole
  作者：Nikola Basarić、Slavica Tomšić、Željko Marinić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00062-4

  日期：2000.3

  Photochemically induced intra- and inter-molecular reaction of 2,2′-(1,2-phenylenedivinylene)dipyrrole (4a) led to a mixture of geometric isomers of 5-2-pyrrolyl[2-(2-pyrrolyl)-1-indanyl]methyl}-2,2′-(1,2-phenylenedivinylene)dipyrroles (8) in 40% yield. The compounds were isolated and characterized spectroscopically and by catalytic hydrogenation to 5-2-pyrrolyl[2-(2-pyrrolyl)-1-indanyl]methyl}-2

  2,2'-（1,2-苯二亚乙烯基）二吡咯（4a）的光化学诱导的分子内和分子间反应导致了5- 2-吡咯基[2-（2-吡咯基）-1]的几何异构体的混合物-（茚满基]甲基} -2,2'-（1,2-苯二亚乙烯基）二吡咯（8），产率为40％。分离并通过光谱法和催化氢化将其表征为5- 2-吡咯基[2-（2-吡咯基）-1-茚满基]甲基} -2,2'-（1,2-苯二亚乙基）二吡咯（10） 。痕量的4,5-二氢-4-（2-吡咯基）苯并[5,6]环辛基[1,2- b ]吡咯（7）除8外，还被分离出来。在相同条件下N，N'-二甲基-2,2'-（1,2-苯二亚乙烯基）二吡咯（4b）仅经历顺式-反式异构化。