(S)-4-styryloxazolidin-2-one | 312521-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-styryloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one；4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 312521-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZQQGRMRPHMQWOT-FGEFZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-styryloxazolidin-2-one 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到(4S)-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶新型立体选择性合成功能化的恶唑烷酮。

  摘要：

  对映体纯的N-（R）-α-甲基苄基-4（R）-（氯甲基）恶唑烷酮（4R）-5a-k一步合成，并从各种氮丙啶-2-甲醇（S）-2a-k中高收率通过光气进行分子内环化。氮上的α-甲基苄基取代基很容易裂解，得到4-（氯甲基）恶唑烷酮（R）-7a和（S）-7a的两种对映体。（R）-7a用于有效合成（L）-高苯丙氨醇类似物（S）-12a-j。我们还应用了相同的方法，以高收率制备了在C-4处含有杂原子取代的烷基的恶唑烷酮9a-c。

  DOI：

  10.1021/jo025545l
• 作为产物：
  描述：

  在 C₄₈H₄₂F₆N₈Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  腈插入催化对映选择性合成β-氨基醇

  摘要：

  手性β-氨基醇是合成药物，天然产物，手性助剂，手性配体和手性有机催化剂的重要组成部分。醇的催化不对称β-氨基化提供了一种直接的策略来接近这类分子。在这里，我们报告了一般的分子内C（sp 3）-H氮烯插入方法，用于合成手性恶唑烷-2-酮作为手性β-氨基醇的前体。具体地，用2mol％的手性钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯的闭环C（sp 3）-H胺化提供环状氨基甲酸酯，产率高达99％，ee高达99％。该方法适用于苄基，烯丙基和炔丙基CH键，甚至可以应用于完全未活化的C（sp 3）-H键，尽管产率和立体选择性有所降低。随后可以将获得的环状氨基甲酸酯水解以获得手性β-氨基醇。该方法非常实用，因为该催化剂可以很容易地以克规模合成，并且可以在反应后再循环以进一步使用。新方法的合成价值通过不对称合成手性恶唑烷-2--2-酮作为中间体来合成天然产物金葡糖醇和手性β-氨基醇，它们是合成手性氨基酸的中间体，茚

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9906-x

文献信息

• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• Dirhodium Tetracarboxylates Derived from Adamantylglycine as Chiral Catalysts for Enantioselective C−H Aminations
  作者：Ravisekhara P. Reddy、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol061742l

  日期：2006.10.1

  The dirhodium tetracarboxylate, Rh-2(S-TCPTAD)(4), derived from adamantylglycine, is an effective chiral catalyst for both inter- and intramolecular C-H aminations.
• SIBI, MUKUND P.;RENHOWE, PAUL A., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N1, C. 7407-7410
  作者：SIBI, MUKUND P.、RENHOWE, PAUL A.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic enantioselective synthesis of β-amino alcohols by nitrene insertion
  作者：Zijun Zhou、Yuqi Tan、Xiang Shen、Sergei Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1007/s11426-020-9906-x

  日期：2021.3

  Chiral β-amino alcohols are important building blocks for the synthesis of drugs, natural products, chiral auxiliaries, chiral ligands and chiral organocatalysts. The catalytic asymmetric β-amination of alcohols offers a direct strategy to access this class of molecules. Herein, we report a general intramolecular C(sp3)-H nitrene insertion method for the synthesis of chiral oxazolidin-2-ones as precursors

  手性β-氨基醇是合成药物，天然产物，手性助剂，手性配体和手性有机催化剂的重要组成部分。醇的催化不对称β-氨基化提供了一种直接的策略来接近这类分子。在这里，我们报告了一般的分子内C（sp 3）-H氮烯插入方法，用于合成手性恶唑烷-2-酮作为手性β-氨基醇的前体。具体地，用2mol％的手性钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯的闭环C（sp 3）-H胺化提供环状氨基甲酸酯，产率高达99％，ee高达99％。该方法适用于苄基，烯丙基和炔丙基CH键，甚至可以应用于完全未活化的C（sp 3）-H键，尽管产率和立体选择性有所降低。随后可以将获得的环状氨基甲酸酯水解以获得手性β-氨基醇。该方法非常实用，因为该催化剂可以很容易地以克规模合成，并且可以在反应后再循环以进一步使用。新方法的合成价值通过不对称合成手性恶唑烷-2--2-酮作为中间体来合成天然产物金葡糖醇和手性β-氨基醇，它们是合成手性氨基酸的中间体，茚
• Novel Stereoselective Synthesis of Functionalized Oxazolidinones from Chiral Aziridines
  作者：Chan Sun Park、Min Sung Kim、Tae Bo Sim、Do Kyu Pyun、Cheol Hae Lee、Daeock Choi、Won Koo Lee、Jae-Won Chang、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/jo025545l

  日期：2003.1.1

  Enantiomerically pure N-(R)-alpha-methylbenzyl-4(R)-(chloromethyl)oxazolidinones (4R)-5a-k were synthesized in one step and high yields from various aziridine-2-methanols (S)-2a-k by intramolecular cyclization with phosgene. The alpha-methylbenzyl substituent on the nitrogen was easily cleaved to give both enanatiomers of 4-(chloromethyl)oxazolidinones (R)-7a and (S)-7a. (R)-7a was used for the efficient

  对映体纯的N-（R）-α-甲基苄基-4（R）-（氯甲基）恶唑烷酮（4R）-5a-k一步合成，并从各种氮丙啶-2-甲醇（S）-2a-k中高收率通过光气进行分子内环化。氮上的α-甲基苄基取代基很容易裂解，得到4-（氯甲基）恶唑烷酮（R）-7a和（S）-7a的两种对映体。（R）-7a用于有效合成（L）-高苯丙氨醇类似物（S）-12a-j。我们还应用了相同的方法，以高收率制备了在C-4处含有杂原子取代的烷基的恶唑烷酮9a-c。