2-acetyl-5-furoic acid ethyl ester | 13318-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-acetyl-5-furoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-acetyl-2-furancarboxylate；5-acetyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Acetyl-furan-2-carbonsaeure-aethylester；5-Acetyl-furan-2-carbonsaeure-ethylester；5-Acetyl-2-ethoxycarbonyl-furan；Ethyl 5-acetylfuran-2-carboxylate
• CAS: 13318-36-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: NIJPEGOMIVOYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-furoic acid ethyl ester 在 alkaline solution 作用下， 生成 2-acetyl-5-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  Super-Aromatic Properties of Furan. II. The Friedel—Crafts Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01337a053
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 、 乙酸酐 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 生成 2-acetyl-5-furoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS IAP BINDING COMPOUNDS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME COMPOSÉS SE LIANT AUX INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物，这些化合物与凋亡抑制蛋白(IAPs)结合。本发明的化合物可用作诊断和治疗剂，用于治疗增殖性疾病，如癌症，促进增殖细胞中的凋亡，并使细胞对凋亡诱导剂敏感。本发明还提供了具有式(VI)或(VII)的聚合物化合物，包括至少两个式(I)化合物的单体单位，或至少一个式(I)化合物的单体单位和实体E。本发明还涉及包含所述式(I)、(VI)和(VII)化合物的药物组合物以及在医学中使用所述化合物的用途。

  公开号：

  WO2009152824A1

文献信息

• Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane, Catalyzed by Sigamide, an Amino Acid-Derived Formamide: Scope and Limitations^†
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo900561h

  日期：2009.8.21

  nonaromatic ketones 1−5, in which the steric difference between the alkyl groups R1 and R2 is sufficient. Simple nitrogen heteroaromatics (8a,b,d) exhibit low enantioselectivities due to the competing coordination of the reagent but increased steric hindrance in the vicinity of the nitrogen (8c,e) results in a considerable improvement. Cyclic imines 32d-d exhibited low to modest enantioselectivities.

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。
• 一种2,5-呋喃二甲酸或其酯化物的制备方法
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN108299354A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明涉及一种2,5‑呋喃二甲酸或其酯化物的制备方法，具体地，所述方法包括步骤：(a)提供一含有2‑乙酰基‑5‑糠酸或其酯化物和卤素的溶液体系；(b)调节所述溶液体系的pH至7‑10，除去所述溶液体系中生成的固体，得到液相反应混合物；(c)调节所述液相反应混合物的pH至0‑4，得到所述2,5‑呋喃二甲酸或其酯化物；其中，2‑乙酰基‑5‑糠酸或其酯化物和2,5‑呋喃二甲酸或其酯化物的结构如说明书中所述。本发明方法具有收率高，制备方便等优点。
• New procedure for synthesis alkyl esters of 5-acetyl-2-furan-carboxylic acid alkyl ester
  作者：R. I. Khusnutdinov、A. R. Baiguzina、R. R. Mukminov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070427209020335

  日期：2009.2

  The possibility to synthesize alkyl esters of 5-acetyl-2-furan-carboxylic acid by the reaction of 5-acetyl-2-furan with CCl4 and aliphatic alcohols under the action of iron-containing catalysts was studied.

  研究了在含铁催化剂的作用下5-乙酰基-2-呋喃与CCl 4和脂肪族醇反应合成5-乙酰基-2-呋喃羧酸的烷基酯的可能性。
• IAP BINDING COMPOUNDS
  申请人：Lundorf Mikkel Dybro

  公开号：US20110230419A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, that bind to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs). The compounds of the invention may be used as diagnostic and therapeutic agents in the treatment of proliferative diseases, such as cancer, for promoting apoptosis in proliferating cells, and for sensitizing cells to inducers of apoptosis. The present invention furthermore provides a polymeric compound of formulas (VI) or (VII), comprising either at least two monomeric units of compounds of formula (I), or at least one monomeric unit of a compound of formula (I) and an entity E. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds of formulas (I), (VI), and (VII) and the use of said compounds in medicine.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其与凋亡抑制蛋白（IAPs）结合。本发明的化合物可用作诊断和治疗增生性疾病，例如癌症，促进增殖细胞的凋亡，并使细胞对凋亡诱导剂敏感。本发明还提供式(VI)或(VII)的聚合物化合物，其中包括至少两个式(I)的单体单位，或至少一个式(I)的单体单位和一个实体E。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，以及在医学中使用上述化合物的用途。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS IAP BINDING COMPOUNDS
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2318363A1

  公开（公告）日：2011-05-11