(2R,3S)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid | 648433-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid
• 英文别名: norcantharidin benzyl ester；(1S,2R,3S,4R)-3-phenylmethoxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 648433-21-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: ZONPHBRZSYMEJZ-QNWHQSFQSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C (decomp)
• 沸点：
  450.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 溴 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-3-[Benzyl-((S)-1-benzylcarbamoyl-propyl)-amino]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性手性助剂，通过多组分Ugi反应不对称合成l-和d-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  本文描述了纯对映体形式的双环β-氨基酸支架的合成及其在Ugi多组分反应（U-5C-4CR）的分子内形式中的手性助剂的制备，以制备两种d的α-氨基酸衍生物-和l系列以直接且非常立体选择性的方式。Ugi缩合和除去手性助剂所需的温和条件使该方法对于制备各种不同结构的N-烷基化和未烷基化的氨基酸衍生物非常有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo048389m
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,3S)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有结构修饰的π电子的含芳香物质的细胞穿透肽模拟物的设计

  摘要：

  细胞穿透肽（CPPs）及其合成模拟物（CPPMs）代表了一类分子，可促进细胞内各种货物的递送。先前的研究表明，芳香族官能团的存在改善了CPPM的活性。鉴于芳香族官能团在膜生物学中起着重要作用并参与各种π相互作用，我们探讨了这些相互作用是否可以优化以提高CPPM活性。CPPM是通过开环复分解聚合反应合成的，该聚合反应使用的单体包含被给电子和吸电子基团取代的芳环，且静电势范围为-29.69至+15.57 kcal mol -1。这些基团改变了芳族体系的四极矩，并用于测试这种结构修饰是否改变了CPPM活性。将CPPM添加到载有染料的囊泡中，并根据聚合物浓度监测羧基荧光素的释放。监测释放50％染料的有效聚合物浓度的变化（有效浓度，EC 50）。该测定的结果表明，CPPM中结合的给电子和吸电子基团的强度不会改变聚合物的EC 50价值观或活动。这表明其他设计参数可能会对CPPM活动产生更大的影响。另外

  DOI：

  10.1002/chem.201405381

文献信息

• 酸敏感型喜树碱-20位去甲斑蝥酸酯衍生物及其抗肿瘤应用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN105399757A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明提供了结构式如I所示喜树碱-20位去甲斑蝥酸酯衍生物、其制备方法及其抗肿瘤应用。活性测试证明，本发明设计并合成得到的如I所示喜树碱-20位去甲斑蝥酸酯衍生物是一种适合的抗肿瘤候选药物，尤其是作为抗肝癌、抗胃癌以及抗结肠癌的候选药物。相对于阳性对照药品喜树碱和斑蝥素，提高了水溶解性，稳定性；对于酸较为敏感，易于水解。此外，本发明的喜树碱去甲斑蝥素酯衍生物的合成方法，原料易得，合成路线收率高，非常易于操作实施。
• An alkaloid-mediated desymmetrization of meso-anhydrides via a nucleophilic ring opening with benzyl alcohol and its application in the synthesis of highly enantiomerically enriched β-amino acids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Iuliana Atodiresei、Christian P.R. Hackenberger

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00579-2

  日期：2003.11

  permits the isolation of the products in analytically pure form and the recovery of the alkaloids almost quantitatively. These hemiesters can be converted to N-protected β-amino esters by means of Curtius degradation of the corresponding acyl azides. Subsequent cleavage of both protecting groups by a single reaction step leads to the free β-amino acids in excellent yields. The efficiency of this procedure

  描述了在苄醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。通过使用奎宁或奎尼丁作为导向添加剂，将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯，其中对映异构体的ee最高可达99％。一个简单的水后处理方案可以分离出分析纯形式的产物，并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-氨基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率，所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7％。
• Total Synthesis of (−)-Huperzine A
  作者：Takahiro Koshiba、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol9022408

  日期：2009.11.19

  The total synthesis of (−)-huperzine A was accomplished in 23 steps from a commercially available anhydride. Our synthetic route features a facile construction of the bicyclo[3.3.1] skeleton equipped with proper functionalities to introduce the remaining substructures.

  （-）-石杉碱甲的总合成由市售酸酐以23个步骤完成。我们的合成路线以双环[3.3.1]骨架的简便构造为基础，并具有适当的功能以引入其余的亚结构。
• 不饱和去甲斑蝥素苄酯钡盐及其抗肿瘤应用
  申请人：遵义医学院附属医院

  公开号：CN106117236A

  公开（公告）日：2016-11-16

  本发明提供了一种不饱和去甲斑蝥素苄酯钡盐衍生物I及其应用，其结构式如式I所示，活性测试证明，本发明设计并合成得到的不饱和去甲斑蝥素苄酯钡盐I在较低浓度下对于肝癌肿瘤细胞具有良好的抑制活性，可望应用于制备抗肝癌药物。
• Protein transduction domains mimics
  申请人：Tew Gregory N.

  公开号：US09382366B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The invention generally relates to synthetic mimics of cell penetrating peptides. More particularly, the invention relates to certain novel monomers, oligomers and polymers (e.g., co-polymers) that are useful for the preparation of synthetic mimics of cell penetrating peptides, their compositions, preparations and use.

  这项发明通常涉及细胞穿透肽的合成模拟物。更具体地，该发明涉及某些新颖的单体、寡聚体和聚合物（例如，共聚物），这些物质可用于制备细胞穿透肽的合成模拟物，以及它们的组成、制备和用途。