N,N-dimethylallylsulphonamide | 54139-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylallylsulphonamide
• 英文别名: N,N-Dimethylallylsulfonamid；allyl-N,N-dimethylsulphonamide；N,N-dimethylprop-2-ene-1-sulfonamide
• CAS: 54139-80-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 149.214
• InChiKey: FUTRKJBMAQZRAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲胺基磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到N,N-dimethylallylsulphonamide
  参考文献：
  名称：

  碳的均质置换：VII。由烯丙基钴肟肟合成S-烯丙基-N，N-二甲基磺酰胺类化合物，并将N，N-二甲基磺酰氯加成至末端烯烃

  摘要：

  不对称的烯丙基钴肟化合物，例如3-甲基丁-3-烯基双（二甲基乙二肟基）吡啶钴（III），与N，N-二甲基磺酰氯发生区域特异性反应，可得到高产率的重排产物S-烯丙基-N，N-二甲基磺酰胺，例如1,1 ，N，N-四甲基烯丙基磺酰胺。对称的烯丙基钴肟类似地反应，得到预期的单个烯丙基磺酰胺。丁基1,2-二烯基双（二甲基乙二酰肟基）吡啶钴（III）也与N，N-二甲基磺酰氯发生区域特异性反应，得到1，N，N-三甲基丙炔基磺酰胺。提出反应的有机产物形成步骤包括通过N，N-二甲基磺酰基在烯丙基或丙二烯基配体的γ-碳上的区域特异性攻击而使钴氧肟（II）均质置换。观察到N，N-二甲基磺酰氯在自由基条件下加成到末端烯烃上，这证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83474-9

文献信息

• Homolytic displacement at carbon
  作者：Peter Bougeard、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83474-9

  日期：1981.2

  necobalt(III), react regiospecifically with N,N-dimethylsulphamoyl chloride to give good yields of the rearranged product S-allyl-N,N-dimethylsulphonamide, e.g. 1,1,N,N-tetramethylallylsulphonamide. Symmetrical allylcobaloximes react similarly to give the expected single allylsulphonamides. Buta-1,2-dienylbis(dimethylglyoximato)pyridinecobalt(III) also reacts regiospecifically with N,N-dimethylsulphamoyl

  不对称的烯丙基钴肟化合物，例如3-甲基丁-3-烯基双（二甲基乙二肟基）吡啶钴（III），与N，N-二甲基磺酰氯发生区域特异性反应，可得到高产率的重排产物S-烯丙基-N，N-二甲基磺酰胺，例如1,1 ，N，N-四甲基烯丙基磺酰胺。对称的烯丙基钴肟类似地反应，得到预期的单个烯丙基磺酰胺。丁基1,2-二烯基双（二甲基乙二酰肟基）吡啶钴（III）也与N，N-二甲基磺酰氯发生区域特异性反应，得到1，N，N-三甲基丙炔基磺酰胺。提出反应的有机产物形成步骤包括通过N，N-二甲基磺酰基在烯丙基或丙二烯基配体的γ-碳上的区域特异性攻击而使钴氧肟（II）均质置换。观察到N，N-二甲基磺酰氯在自由基条件下加成到末端烯烃上，这证明了这一点。