(N-methyl N-phenylamino)-3 methyl-2 propanol-1 | 78191-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (N-methyl N-phenylamino)-3 methyl-2 propanol-1
• 英文别名: 2-methyl-3-(methyl(phenyl)amino)propan-1-ol；2-methyl-3-(N-methylanilino)propan-1-ol
• CAS: 78191-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: RFWJUXQMJUWARA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-methylallyl)aniline 在 mesitylcopper(I) 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 萘烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (N-methyl N-phenylamino)-3 methyl-2 propanol-1
  参考文献：
  名称：

  具有增强分散相互作用的三甲基锗基取代双膦配体在铜催化二取代烯烃硼氢化反应中的应用

  摘要：

  我们报告了基于重主族元素的大取代基的掺入，这些元素在配体结构中是非典型的，以增强分散相互作用，从而增强对映选择性。具体来说，我们制备了在磷上含有 3,5-双（三甲基锗基）苯基的手性联芳基双膦配体 (TMG-SYNPHOS)，并将该配体应用于 1,1-二取代烯烃的对映选择性加氢官能化反应的挑战性问题。事实上，TMG-SYNPHOS 形成了一种铜络合物，即使两个取代基都是伯烷基，也能以高水平的对映选择性催化 1,1-二取代烯烃的硼氢化。此外，带有具有锗基的配体的铜催化剂比衍生自 DTBM-SEGPHOS（一种含有 2、5-二叔丁基基团，广泛用于铜催化的氢官能化。这一观察导致鉴定了 DTMGM-SEGPHOS，一种带有 3,5-双（三甲基锗基）-4-甲氧基苯基作为磷上取代基的双膦配体，作为一种新的配体，可形成用于未活化 1 硼氢化的高活性催化剂,2-二取代烯烃，一类以前不容易经历铜催化硼氢化的底物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08746

文献信息

• Mechanistic Study of the Titanocene(III)-Catalyzed Radical Arylation of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Daniel von Laufenberg、Christian Kube、Tobias Dahmen、Antonius Michelmann、Maike Behlendorf、Rebecca Sure、Meriam Seddiqzai、Stefan Grimme、Dhandapani V. Sadasivam、Godfred D. Fianu、Robert A. Flowers II

  DOI：10.1002/chem.201404404

  日期：2015.1.2

  An atom‐economical and catalytic arylation of epoxide‐derived radicals is described. The key step of the catalytic system is a sequential electron and proton transfer for the rearomatization of the radical σ‐complex and catalyst regeneration. Kinetic, computational, spectroscopic, and cyclovoltammetric investigations highlight the key issues of the reaction mechanism and catalyst stabilization by collidine

  描述了环氧化物衍生基团的原子经济和催化芳基化。催化体系的关键步骤是顺序进行电子和质子转移，以使自由基σ-络合物重新形成麦芽酮并重新生成催化剂。动力学，计算，光谱和循环伏安研究突出了盐酸可力丁的反应机理和催化剂稳定性的关键问题。使用杀虫剂的研究排除了阳离子作为反应性中间体的参与。
• Anti‐Markovnikov Hydroamination and Hydroalkoxylation of Allylic Alcohols Promoted by a Simple Rare‐Earth Metal Trialkyl Complex
  作者：Xiancui Zhu、Jinrong Sun、Zhixin Wu、Dianjun Guo、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202301142

  日期：2024.3.19

  hydroalkoxylation of allylic alcohols catalyzed by a simple catalyst Y(CH2SiMe3)3(THF)2 has been developed, providing a variety of γ-amino and γ-alkoxy alcohols in good yields under mild conditions. Moreover, this protocol is applied to the synthesis of drug molecules Propipocaine and Proroxan. The rare-earth catalyst features readily available, wide substrate compatability, exclusive anti-Markovnikov selectivity

  开发了一种由简单催化剂 Y(CH2SiMe3)3(THF)2 催化的独特的反马尔可夫尼科夫加氢胺化和烯丙醇加氢烷氧基化反应，可在温和条件下以良好的收率提供各种 γ-氨基和 γ-烷氧基醇。此外，该协议适用于药物分子丙哌卡因和 Proroxan 的合成。该稀土催化剂具有易于获得、广泛的底物兼容性、独特的抗马可夫尼科夫选择性，并且无需碱或添加剂即可发挥作用。
• Baboulene, Michel; Torregrosa, Jean-Luc; Speziale, Vincent, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 565 - 570
  作者：Baboulene, Michel、Torregrosa, Jean-Luc、Speziale, Vincent、Lattes, Armand

  DOI：——

  日期：——
• Application of Trimethylgermanyl-Substituted Bisphosphine Ligands with Enhanced Dispersion Interactions to Copper-Catalyzed Hydroboration of Disubstituted Alkenes
  作者：Yumeng Xi、Bo Su、Xiaotian Qi、Shayun Pedram、Peng Liu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.0c08746

  日期：2020.10.21

  report the incorporation of large substituents based on heavy main group elements that are atypical in ligand architectures to enhance dispersion interactions and, thereby, enhance enantioselectivity. Specifically, we prepared the chiral biaryl bisphosphine ligand (TMG-SYNPHOS) containing 3,5-bis(trimethylgermanyl)phenyl groups on phosphorus and applied this ligand to the challenging problem of enantioselective

  我们报告了基于重主族元素的大取代基的掺入，这些元素在配体结构中是非典型的，以增强分散相互作用，从而增强对映选择性。具体来说，我们制备了在磷上含有 3,5-双（三甲基锗基）苯基的手性联芳基双膦配体 (TMG-SYNPHOS)，并将该配体应用于 1,1-二取代烯烃的对映选择性加氢官能化反应的挑战性问题。事实上，TMG-SYNPHOS 形成了一种铜络合物，即使两个取代基都是伯烷基，也能以高水平的对映选择性催化 1,1-二取代烯烃的硼氢化。此外，带有具有锗基的配体的铜催化剂比衍生自 DTBM-SEGPHOS（一种含有 2、5-二叔丁基基团，广泛用于铜催化的氢官能化。这一观察导致鉴定了 DTMGM-SEGPHOS，一种带有 3,5-双（三甲基锗基）-4-甲氧基苯基作为磷上取代基的双膦配体，作为一种新的配体，可形成用于未活化 1 硼氢化的高活性催化剂,2-二取代烯烃，一类以前不容易经历铜催化硼氢化的底物。