[(2R,5R)-4-oxo-2-[(1S)-triisopropylsilanyloxyethyl]-[1,3]oxazinan-5-yl]carbamic acid benzyl ester | 503071-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,5R)-4-oxo-2-[(1S)-triisopropylsilanyloxyethyl]-[1,3]oxazinan-5-yl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2R,5R)-4-oxo-2-[(1S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-oxazinan-5-yl]carbamate
• CAS: 503071-00-9
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₅Si
• 分子量: 450.651
• InChiKey: FPPFWXWGCAUESF-CZTZKLFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [(2R,5R)-4-oxo-2-[(1S)-triisopropylsilanyloxyethyl]-[1,3]oxazinan-5-yl]carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-Z-D-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of protected d-serine from tetrahydrooxazin-4-one via a hetero Diels–Alder reaction

  摘要：

  Hetero Diels-Alder reaction between 2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-diene and aldehydes gives rise to tetrahydrooxazin-4-ones, useful intermediates in the synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acids. Herein we report the complete stereoselective synthesis of D-serine Cbz-methyl ester. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00536-0
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-[(4S)-(2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)]-5-(triisopropylsilyloxy)-2-trimethylsilyloxy-3-azahexa-1,3-diene 在 三氟化硼乙醚 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 [(2R,5R)-4-oxo-2-[(1S)-triisopropylsilanyloxyethyl]-[1,3]oxazinan-5-yl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of protected d-serine from tetrahydrooxazin-4-one via a hetero Diels–Alder reaction

  摘要：

  Hetero Diels-Alder reaction between 2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-diene and aldehydes gives rise to tetrahydrooxazin-4-ones, useful intermediates in the synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acids. Herein we report the complete stereoselective synthesis of D-serine Cbz-methyl ester. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00536-0

文献信息

• Enantioselective synthesis of protected d-serine from tetrahydrooxazin-4-one via a hetero Diels–Alder reaction
  作者：Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Eileen Campana、Paola Vicennati

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00536-0

  日期：2002.10

  Hetero Diels-Alder reaction between 2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-diene and aldehydes gives rise to tetrahydrooxazin-4-ones, useful intermediates in the synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acids. Herein we report the complete stereoselective synthesis of D-serine Cbz-methyl ester. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.