2-间甲苯乙烷磺酰氯 | 728919-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-间甲苯乙烷磺酰氯
• 英文名称: 2-(3-methylphenyl)ethanesulfonyl chloride
• 英文别名: 2-m-Tolyl-ethanesulfonyl chloride
• CAS: 728919-63-9
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂S
• 分子量: 218.704
• InChiKey: XZSJPDHSGCVMSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-间甲苯乙烷磺酰氯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.02h， 生成 6-chloro-1-[2-(3-methylphenyl)ethanesulfonyl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  寻找新型的N 1取代的苯并咪唑-2-酮类化合物作为非核苷HIV-1 RT抑制剂

  摘要：

  非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）代表了目前可用的抗逆转录病毒疗法（cART）的组成部分，有助于降低AIDS死亡率，并使疾病从致命转变为慢性。在此背景下，我们最近报道了一系列6-氯-1-（3-甲基苯基磺酰基）-1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-酮类作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。在本文中，我们描述了两个新的苯并咪唑酮类似物系列的设计和合成，其中苯环和磺酰基之间的连接基部分被修饰，苄基磺酰基侧基上的新的小亲脂性基团被引入。所有新获得的化合物均被评估为RT抑制剂，还针对包含单个氨基酸突变的RT进行了测试。最后，进行分子对接研究以合理化观察到的最有希望的化合物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.040
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯乙基溴 在 potassium thioacetate 、 盐酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以54%的产率得到2-间甲苯乙烷磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  寻找新型的N 1取代的苯并咪唑-2-酮类化合物作为非核苷HIV-1 RT抑制剂

  摘要：

  非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）代表了目前可用的抗逆转录病毒疗法（cART）的组成部分，有助于降低AIDS死亡率，并使疾病从致命转变为慢性。在此背景下，我们最近报道了一系列6-氯-1-（3-甲基苯基磺酰基）-1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-酮类作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。在本文中，我们描述了两个新的苯并咪唑酮类似物系列的设计和合成，其中苯环和磺酰基之间的连接基部分被修饰，苄基磺酰基侧基上的新的小亲脂性基团被引入。所有新获得的化合物均被评估为RT抑制剂，还针对包含单个氨基酸突变的RT进行了测试。最后，进行分子对接研究以合理化观察到的最有希望的化合物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.040

文献信息

• Remote <i>meta</i> ‐C–H Cyanation of Arenes Enabled by a Pyrimidine‐Based Auxiliary
  作者：Sukdev Bag、Ramasamy Jayarajan、Uttam Dutta、Rajdip Chowdhury、Rahul Mondal、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201706360

  日期：2017.10.2

  An easily removable pyrimidine‐based auxiliary has been employed for the remote meta‐C−H cyanation of arenes. The scope of this Pd‐catalyzed cyanation reaction using copper(I) cyanide as the cyanating agent was demonstrated with benzylsilanes, benzylsulfonates, benzylphophonates, phenethylsulfonates, and phenethyl ether derivatives. The method was utilized for the synthesis of pharmaceutically valuable

  一种易于去除的基于嘧啶的助剂已被用于芳烃的偏间-C-H氰化。用苄基硅烷，苄基磺酸盐，苄基膦酸盐，苯乙基磺酸盐和苯乙基醚衍生物证明了使用氰化铜（I）作为氰化剂的Pd催化氰化反应的范围。该方法用于合成药学上有价值的前体。