2-间甲苯氨基噻唑-4-酮 | 27052-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-间甲苯氨基噻唑-4-酮
• 英文名称: 2-(3-tolylimino)-1,3-thiazol-4-one
• 英文别名: 2-m-toluidino-thiazol-4-one；2-m-Toluidino-thiazol-4-on；2-m-Tolylamino-thiazol-4-one；2-(3-methylphenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 27052-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00470308
• 分子量: 206.268
• InChiKey: GFQLBTVJHQTLFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  332.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸 、 2-间甲苯氨基噻唑-4-酮 生成 2-chloroacetylimino-3-m-tolyl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Svetkin,Yu.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 115 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 盐酸 、 硫氰酸铵 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-间甲苯氨基噻唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种噻唑烷酮类化合物及其在制备治疗铁紊乱 相关疾病药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种噻唑烷酮类化合物，其化学结构如通式(I)所示。本发明还公开了所述噻唑烷酮类化合物在制备治疗地中海贫血药物中的应用。实验证实，所述噻唑烷酮类化合物在10μM的浓度下能有效的刺激细胞内hepcidin的表达，在动物水平通过30mg/kg的剂量分别暴露6hr、24hr、48hr同样能有效诱导肝脏中hepcidin的表达，并同时有效的降低了血清铁的水平，由此可见该噻唑烷酮类化合物能较好的以hepcidin为靶点，降低血清中的铁水平，有望成为潜在的治疗和缓解铁紊乱相关疾病的药物，具有广泛的临床应用前景和经济开发价值。

  公开号：

  CN104370852B

文献信息

• Design, Synthesis, Cytoselective Toxicity, Structure–Activity Relationships, and Pharmacophore of Thiazolidinone Derivatives Targeting Drug-Resistant Lung Cancer Cells
  作者：Hongyu Zhou、Shuhong Wu、Shumei Zhai、Aifeng Liu、Ying Sun、Rongshi Li、Ying Zhang、Sean Ekins、Peter W. Swaan、Bingliang Fang、Bin Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/jm7012024

  日期：2008.3.13

  identified from 372 thiazolidinone analogues by applying iterative library approaches. These compounds selectively killed both non-small cell lung cancer cell line H460 and its paclitaxel-resistant variant H460 taxR at an IC 50 between 0.21 and 2.93 microM while showing much less toxicity to normal human fibroblasts at concentrations up to 195 microM. Structure-activity relationship studies revealed that

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。
• Cerebral Metastases from Malignant Fibrous Histiocytoma of Bone
  作者：Susanne J. Rogers、Jeremy S. Whelan

  DOI：10.1080/13577140020008093

  日期：——

  Four patients with malignant fibrous histiocytoma of bone (MFH-B) metastasizing to brain are reported. In two cases, signs of cerebral involvement developed between 4 and 28 months after diagnosis. Both patients had known pulmonary or bony metastases. As a consequence of this experience, two further patients were subsequently identified, one with a definite cerebral metastasis and one who had an asymptomatic supratentorial lesion, possibly metastatic. It is suggested that patients with MFH-B and widespread metastatic disease at presentation or developing within a short interval should undergo cerebral imaging.

  四例骨恶性纤维组织细胞瘤（MFH-B）转移至大脑的患者报道。在两例中，脑部受累的症状在诊断后的4至28个月内出现。这两名患者均已知有肺部或骨骼转移。由于这一经验，随后又发现了另外两名患者，一名确诊为脑转移，另一名患者患有无症状的枕上区病变，可能是转移性的。建议患有MFH-B并在初次诊断时或短时间内发展出广泛转移病变的患者应接受脑部成像检查。
• Mahapatra; Rout, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 17,19, 20
  作者：Mahapatra、Rout

  DOI：——

  日期：——
• New thiazolidinyl analogs containing pyridine ring: synthesis, biological evaluation and QSAR studies
  作者：Reetu Ranga、Vikas Sharma、Vipin Kumar

  DOI：10.1007/s00044-012-0149-0

  日期：2013.4

  A series of pyridine derivatives of thiazolidin-4-ones (4a-4o) has been synthesized. Structures of these compounds were established on the basis of elemental analysis, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and Mass spectral data. All the synthesized compounds have been evaluated for their anti-inflammatory and analgesic effects. The results showed that compound 2-[4-methylphenylimino]-5-(1H-pyridin-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-4-one (4d), 2-(2,4-dinitro-phenylhydrazinylidine)-5-(1H-pyridin-2-yl-methylidene)-1,3-thiazolidin-4-one (4h), and 2-[3-nitro-phenylimino]-5-(1H-pyridin-2-yl-methylidene)-1,3-thiazolidin-4-one (4j) exhibited good anti-inflammatory and analgesic activity. Compound 4h was found to be the most active compound of the series with an interesting dual anti-inflammatory and analgesic activity. Docking simulation was performed to position synthesized compounds into the active site of COX-2. The relationships of energy-based docking score with analgesic and anti-inflammatory activities were also investigated by linear regression method. The QSAR models with R (2) of 0.621 and 0.740 were developed for analgesic and anti-inflammatory activities, respectively.
• 一种噻唑烷酮类化合物及其在制备治疗铁紊乱 相关疾病药物中的应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104370852B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种噻唑烷酮类化合物，其化学结构如通式(I)所示。本发明还公开了所述噻唑烷酮类化合物在制备治疗地中海贫血药物中的应用。实验证实，所述噻唑烷酮类化合物在10μM的浓度下能有效的刺激细胞内hepcidin的表达，在动物水平通过30mg/kg的剂量分别暴露6hr、24hr、48hr同样能有效诱导肝脏中hepcidin的表达，并同时有效的降低了血清铁的水平，由此可见该噻唑烷酮类化合物能较好的以hepcidin为靶点，降低血清中的铁水平，有望成为潜在的治疗和缓解铁紊乱相关疾病的药物，具有广泛的临床应用前景和经济开发价值。