3-(p-fluorophenyl)-N-formyl-L-alanyl-3--L-alanyl-L-methionine ethyl ester | 76477-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-fluorophenyl)-N-formyl-L-alanyl-3--L-alanyl-L-methionine ethyl ester
• 英文别名: 3-(p-fluorophenyl)-N-formyl-L-alanyl-3-{m-[bis-(2-chloroethyl)amino]phenyl}-L-alanyl-L-methionine ethyl ester；N-formyl-p-fluoro-L-phenylalanyl-m-di-(2-chloroethyl)amino-L-phenylalanyl-L-methionine ethyl ester；ethyl (2S)-2-[[(2S)-3-[3-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-2-[[(2S)-3-(4-fluorophenyl)-2-formamidopropanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 76477-58-2
• 化学式: C₃₀H₃₉Cl₂FN₄O₅S
• 分子量: 657.634
• InChiKey: MELNRMDTHOMKOH-QKDODKLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  911.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-fluorophenyl)-N-formyl-L-alanyl-3--L-alanyl-L-methionine ethyl ester 以66的产率得到ethyl (2S,5S)-5-[[(2S)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoyl]amino]-6-[3-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-2-(2-methylsulfanylethyl)-4-oxohexanoate;hydron;chloride
  参考文献：
  名称：

  Compounds of dichlorodiethylaminophenylalanine with anti-tumor activity

  摘要：

  本文描述了一种具有高抗肿瘤活性和中等毒性的化合物，该化合物由二氯乙基氨基苯丙氨酸、对氟苯丙氨酸和蛋氨酸形成的三肽键结合而成。本发明的三肽特别适用于恶性肿瘤的治疗。

  公开号：

  US04428875A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-fluorophenyl)-N-formyl-L-alanyl-3--L-alanine 生成 3-(p-fluorophenyl)-N-formyl-L-alanyl-3--L-alanyl-L-methionine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DEBARBIERI, A.;BEKESI, J. G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds of dichlorodiethylaminophenylalanine with anti-tumor activity
  申请人：Proter S.p.A.

  公开号：US04428875A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  Compounds with high anti-tumor activity and of moderate toxicity are described which are constituted by tripeptides formed from dichlorodiethylaminophenylalanine, para-fluorophenylalanine and methionine bonded together by peptide links. The tripeptides of the invention are particularly useful in the treatment of malignant tumors.

  本文描述了一种具有高抗肿瘤活性和中等毒性的化合物，该化合物由二氯乙基氨基苯丙氨酸、对氟苯丙氨酸和蛋氨酸形成的三肽键结合而成。本发明的三肽特别适用于恶性肿瘤的治疗。
• N-Acyl derivatives of glucosamines having antitumor chemotherapeutic
  申请人：Proter S.p.A.

  公开号：US04216208A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  N-Acyl derivatives of glucosamines made by linking an amino acid or oligopeptide having a m-di(2-chloroethyl)amino-L-phenylalanyl group, to the amino group of the glucosamines by a peptide bond, are endowed with strong anti-tumor action against transplanted neoplasma in animal. The compounds according to the present invention are of the general formula (I): ##STR1## where R.sub.1 is a hydrogen atom or an acetyl group, R.sub.2 is a hydrogen atom, an acetyl group, aliphatic (C.sub.1 -C.sub.6) group or a benzyl group and R.sub.3 is m-di(2-chloroethyl) amino-L-phenylalanine, or L- methionyl -m-di(2-chloroethyl) amino-L-phenylalanyl-p-fluoro-L-phenylalanine, or p-fluoro-L-phenylalanyl-m-di (2-chloroethyl) amino-L-phenylalanyl-L-proline, or m-di (2-chloroethyl) amino-L-phenylalanyl-L-methionyl-p-fluoro-L-phenylalanine. The antineoplasmic activity of the compounds of the present invention is not affected in the gastrointestinal tract and hence they can be effectively administered orally.

  通过肽键将含有m-二（2-氯乙基）氨基-L-苯丙氨酰基团的氨基酸或寡肽与葡萄糖胺的氨基基团连接起来制成的葡萄糖胺的N-酰基衍生物，对动物体内移植的肿瘤具有强烈的抗肿瘤作用。本发明的化合物具有以下通式（I）：##STR1## 其中R.sub.1是氢原子或乙酰基，R.sub.2是氢原子，乙酰基，脂肪族（C.sub.1-C.sub.6）基或苄基，R.sub.3是m-二（2-氯乙基）氨基-L-苯丙氨酸，或L-甲硫氨酰-m-二（2-氯乙基）氨基-L-苯丙氨酰-p-氟-L-苯丙氨酸，或p-氟-L-苯丙氨酰-m-二（2-氯乙基）氨基-L-苯丙氨酰-L-脯氨酸，或m-二（2-氯乙基）氨基-L-苯丙氨酰-L-甲硫氨酰-p-氟-L-苯丙氨酸。本发明化合物的抗肿瘤活性不受胃肠道影响，因此可以有效地口服给药。
• de Barbieri; Dall'Asta; Comini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 4, p. 205 - 218
  作者：de Barbieri、Dall'Asta、Comini、Springolo、Mosconi、Coppi

  DOI：——

  日期：——
• DEBARBIERI, A.;BEKESI, J. G.
  作者：DEBARBIERI, A.、BEKESI, J. G.

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of di(-2-chloroethyl) aminophenyl alanine with antitumour activity
  申请人：PROTER S.p.A.

  公开号：EP0056565B1

  公开（公告）日：1984-12-05