2-(2'-(4-methylphenyl)sulfonamidophenyl)benzimidazole | 60178-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2'-(4-methylphenyl)sulfonamidophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(o-tolylsulfonylaminophenyl)benzimidazole；2-(2'-tosylaminophenyl)benzimidazole；N-[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-toluene-4-sulfonamide；TPBI；2-benzimidazol；N-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 60178-58-7
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 363.44
• InChiKey: KFYILMBFJHTNJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  599.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) nitrate 、 2-(2'-(4-methylphenyl)sulfonamidophenyl)benzimidazole 在 N(CH₂CH₃)3 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Co(2-(2'-tosylaminophenyl)benzimidazole)2
  参考文献：
  名称：

  Illuminating Metal-Ion Sensors: Benzimidazolesulfonamide Metal Complexes

  摘要：

  The synthesis, structure, and solution spectroscopy of several (2-sulfonamidophenyl)benzimidazole metal complexes are reported. These ligands, which have been reported as selective molecular sensors for Zn2+, readily form complexes with Co2+, Ni2+, Cu2+, and Zn2+. Surprisingly, the ligand adopts different binding modes depending on the metal ion. The work here provides insight into the coordination chemistry of these ligands, which may allow for the development of improved metal-ion sensors and metalloprotein inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ic101700t
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)苯并咪唑 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.05h， 以100%的产率得到2-(2'-(4-methylphenyl)sulfonamidophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  从传感器到消音器：作为锌蛋白酶抑制剂的喹啉和苯并咪唑磺酰胺

  摘要：

  源自小分子锌 (II) 离子传感器领域的广泛工作，已经制备了喹啉和苯并咪唑磺酰胺的螯合片段库，并针对几种不同的锌 (II) 依赖性基质金属蛋白酶 (MMP) 进行了筛选。基于螯合基团的性质，这些片段显示出对这些金属酶的显着抑制和对不同 MMP 的偏好。研究结果表明，聚焦螯合剂文库是发现用于金属蛋白抑制的先导片段的有力策略。

  DOI：

  10.1021/ja101088j

文献信息

• Excited-State Intramolecular Proton Transfer in 2-(2‘-Tosylaminophenyl)benzimidazole
  作者：Christoph J. Fahrni、Maged M. Henary、Donald G. VanDerveer

  DOI：10.1021/jp0204915

  日期：2002.8.1

  properties of 2-(2‘-tosylaminophenyl)benzimidazole (TPBI) have been studied in a series of different solvents. As revealed by absorbance, steady-state, and time-resolved emission spectroscopy, the molecule undergoes fast excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) to yield emission of the corresponding tautomeric species with a large quantum yield (0.5). The fluorescence emission shows monoexponential

  已经在一系列不同的溶剂中研究了 2-(2'-甲苯磺酰氨基苯基) 苯并咪唑 (TPBI) 的光谱特性。正如吸光度、稳态和时间分辨发射光谱所揭示的那样，该分子经历快速激发态分子内质子转移 (ESIPT) 以产生具有大量子产率 (0.5) 的相应互变异构体的发射。无论溶剂的性质如何，荧光发射都显示出单指数衰减动力学 (τ = 4.5 ns)。基态平衡由单个旋转异构体和少量去质子化阴离子主导。TPBI 的 X 射线结构沿芳基-苯并咪唑键轴显示出显着的面外扭曲，这可能是由于甲苯磺酰胺和苯并咪唑环之间的 π 堆叠相互作用。从头算计算表明气相中的不同结构没有 π 堆叠相互作用和显着减小的扭曲角。顺式和反式相互转化的大能垒...
• AFANASIADI L. SH.; BOLOTIN B. M.; LEVCHENKO N. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 5, 673-675
  作者：AFANASIADI L. SH.、 BOLOTIN B. M.、 LEVCHENKO N. F.

  DOI：——

  日期：——
• Zinc Chelating Agents for Depleting Xiap and Sensitizing Tumor Cells to Apoptosis
  申请人：Institute for Cancer Research d/b/a The Research Institute of Fox Chase Cancer Center

  公开号：US20150147291A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides zinc chelating agents and formulations thereof that deplete XIAP in cancer cells and sensitize the cells to apoptosis-inducing agents. The invention provides methods for sensitizing apoptosis-resistant cancer cells to apoptosis-inducing agents, as well as methods for treating a subject with a combined therapy of a zinc chelating agent and an apoptosis-inducing agent.
• US9320736B2
  申请人：——

  公开号：US9320736B2

  公开（公告）日：2016-04-26
• From Sensors to Silencers: Quinoline- and Benzimidazole-Sulfonamides as Inhibitors for Zinc Proteases
  作者：Matthieu Rouffet、César Augusto F. de Oliveira、Yael Udi、Arpita Agrawal、Irit Sagi、J. Andrew McCammon、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ja101088j

  日期：2010.6.23

  sensors, chelating fragment libraries of quinoline- and benzimidazole-sulfonamides have been prepared and screened against several different zinc(II)-dependent matrix metalloproteinases (MMPs). The fragments show impressive inhibition of these metalloenzymes and preferences for different MMPs based on the nature of the chelating group. The findings show that focused chelator libraries are a powerful strategy

  源自小分子锌 (II) 离子传感器领域的广泛工作，已经制备了喹啉和苯并咪唑磺酰胺的螯合片段库，并针对几种不同的锌 (II) 依赖性基质金属蛋白酶 (MMP) 进行了筛选。基于螯合基团的性质，这些片段显示出对这些金属酶的显着抑制和对不同 MMP 的偏好。研究结果表明，聚焦螯合剂文库是发现用于金属蛋白抑制的先导片段的有力策略。