7-(diethylamino)-N-(3-(triethoxysilyl)propyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 1352995-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-N-(3-(triethoxysilyl)propyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 7-diethylamino-N-(3-triethoxysilylpropyl)coumarin-3-carboxamide；7-(diethylamino)-2-oxo-N-(3-triethoxysilylpropyl)chromene-3-carboxamide
• CAS: 1352995-73-3
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 464.634
• InChiKey: ZNXIARAEHMYGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙基三乙氧基硅烷 、 7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到7-(diethylamino)-N-(3-(triethoxysilyl)propyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于核/壳二氧化硅纳米粒子的多功能信号放大策略

  摘要：

  喜欢铜吗？提出了一种基于“经典”化学传感器和荧光二氧化硅纳米粒子之间相互作用的铜离子传感系统（请参阅方案）。适当设计的能量转移过程的出现以及纳米系统对Cu +亲和力的提高，改善了活细胞中低金属离子浓度下的传感器性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201101851

文献信息

• Silica nanoparticles doped with multiple dyes featuring highly efficient energy transfer and tunable Stokes-shift
  申请人：Bonacchi Sara

  公开号：US09616141B2

  公开（公告）日：2017-04-11

  The present invention relates to silica nanoparticles comprising at least two dyes. Said dyes have a respective relationship of donor-acceptor couple in an energy transfer process and have a molar absorption coefficient ≧10,000 M−1 cm−1 for the considered spectral region, a fluorescence quantum yield ≧0.01, good overlap integral, according to the Förster theory, between said donor and said acceptor dye; said active compounds may be lipophilic or may present a functionality useful for the introduction of a trialkoxysilane moiety. The dyes provide an efficient energy transfer process. Said nanoparticles are useful as probes in the field of medicine, in particular therapy and diagnostics, more particularly in theranostics, and in the field of analytical chemistry.

  本发明涉及包含至少两种染料的二氧化硅纳米颗粒。所述染料在能量转移过程中具有供体-受体偶联的关系，并且在考虑的光谱区域内具有摩尔吸收系数≧10,000 M−1 cm−1，荧光量子产率≧0.01，根据Förster理论，在所述供体染料和受体染料之间具有良好的重叠积分；所述活性化合物可能是亲脂性的，或者可能具有有利于引入三烷氧基硅烷基的功能基团。这些染料提供了高效的能量转移过程。所述纳米颗粒在医学领域中作为探针是有用的，特别是在治疗和诊断方面，更具体地在治疗诊断联合领域，以及在分析化学领域。
• A Versatile Strategy for Signal Amplification Based on Core/Shell Silica Nanoparticles
  作者：Enrico Rampazzo、Sara Bonacchi、Damiano Genovese、Riccardo Juris、Massimo Sgarzi、Marco Montalti、Luca Prodi、Nelsi Zaccheroni、Gaetano Tomaselli、Salvatore Gentile、Cristina Satriano、Enrico Rizzarelli

  DOI：10.1002/chem.201101851

  日期：2011.11.25

  Fancy a copper? A sensing system for copper(I) ions, based on the interplay between a “classical” chemosensor and a fluorescent silica nanoparticle, is presented (see scheme). The occurrence of properly designed energy transfer processes and the observed increase of the affinity of the nanosystem towards Cu+ improve sensor performance at low metal ion concentrations in living cells.

  喜欢铜吗？提出了一种基于“经典”化学传感器和荧光二氧化硅纳米粒子之间相互作用的铜离子传感系统（请参阅方案）。适当设计的能量转移过程的出现以及纳米系统对Cu +亲和力的提高，改善了活细胞中低金属离子浓度下的传感器性能。
• Prevention of Self-Quenching in Fluorescent Silica Nanoparticles by Efficient Energy Transfer
  作者：Damiano Genovese、Sara Bonacchi、Riccardo Juris、Marco Montalti、Luca Prodi、Enrico Rampazzo、Nelsi Zaccheroni

  DOI：10.1002/anie.201301155

  日期：2013.6.3

  core–shell nanoparticles causes self‐quenching and spectral broadening (top images). This phenomenon jeopardizes the potential advantages of heavily doped systems. Förster resonance energy transfer (FRET) to an acceptor co‐included in the silica led to ultrabright nanoparticles (bottom images) with a preselected narrow‐band emission and a pseudo‐Stokes shift of 129 nm.

  闪亮的星星：掺杂的二氧化硅基核壳纳米粒子中局部染料浓度高，会导致自猝灭和光谱展宽（上图）。这种现象危害了重掺杂系统的潜在优势。将Förster共振能量转移（FRET）转移至二氧化硅中共同包含的受体，导致超亮纳米粒子（底部图像）具有预选的窄带发射和129 nm的伪斯托克斯位移。