1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol | 700362-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol；1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 700362-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₅
• 分子量: 281.188
• InChiKey: PMGDJXFUUHJXTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（邻硝基苯基）-2,2,2-三氟乙基醚衍生物作为稳定和有效的可光除去的醇保护基团。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353247
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-硝基芳烃的光化学：2-硝基苯基-α-三氟甲基甲醇作为含氟有机物的合成子

  摘要：

  通过适当的 2-硝基苯甲醇的溶剂控制光解，可以轻松合成一系列新的 2,2'-双（三氟乙酰基）偶氮苯衍生物和三氟甲基化苯并 [c] 异恶唑啉系统，以及三氟乙酰亚硝基苯衍生物。相应的光活性 2-硝基苄基发色团在该光合作用过程中发挥着独特的作用，而前所未有的相关氟甲基取代导致高价值的氟甲基化产品，其直接访问是通过常见的合成协议不可行的。氟和氟烷基取代的重要性及其突出的生物学效应使这种新的光化学方法成为合成方法学中的重要发现。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07241

文献信息

• o-Nitrobenzyl Photolabile Protecting Groups with Red-Shifted Absorption: Syntheses and Uncaging Cross-Sections for One- and Two-Photon Excitation
  作者：Isabelle Aujard、Chouaha Benbrahim、Marine Gouget、Odile Ruel、Jean-Bernard Baudin、Pierre Neveu、Ludovic Jullien

  DOI：10.1002/chem.200501393

  日期：2006.9.6

  quantum yields of uncaging associated with cross-sections of 1-50 GM for two-photon absorption. Although the cross-sections for one- and two-photon absorption of o-nitrobenzyl photolabile protecting groups can be readily improved, we emphasize the difficulty in enlarging the corresponding action uncaging cross-sections in view of the observed trend of their quantum yield of uncaging.

  我们评估了邻硝基苄基平台，用于设计具有红移吸收的光不稳定保护基，该保护基可在单光子和双光子激发后被光解。报道了建立不同的共轭邻硝基苄基骨架以及改变苄基位置的几种合成途径。相对于参考的4,5-二甲氧基-2-硝基苄基，几种邻硝基苄基衍生物在近紫外范围内表现出大的红移单光子吸收。通过测量模型笼状醚和酯上的紫外可见吸收和稳态荧光发射，研究了单光子激发后的解笼。在整个研究过程中，笼罩的底物在光解后被干净地释放。单光子吸收后的解开量子产率在0.1-1％的范围内。我们观察到，随着邻硝基苄基保护基团最大波长吸收的增加，这些下降。一种基于荧光相关光谱法（FCS）的双光子激发后的新方法用于测量双光子激发的作用解开截面。研究的邻硝基苄基笼状荧光香豆素系列显示的值在0.1-0.01 Goeppert-Mayer（GM）范围内。这样的结果与用于双光子吸收的与1-50 GM的横截面相关的解开的低量子产率相符。尽管邻硝
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Quinazoline Derivatives Possessing a Trifluoromethyl Moiety as Potential Antitumor Agents
  作者：Mingxiu Chen、Sha Cheng、Xing Dai、Jia Yu、HuiDi Wang、BiXue Xu、Heng Luo、Guangcan Xu

  DOI：10.1002/cbdv.202301776

  日期：2024.5

  A novel series of trifluoromethyl-containing quinazoline derivatives with a variety of functional groups was designed, synthesized, and tested for their antitumor activity by following a pharmacophore hybridization strategy. Most of the 20 compounds displayed moderate to excellent antiproliferative activity against five different cell lines (PC3, LNCaP, K562, HeLa, and A549). After three rounds of

  通过遵循药效团杂交策略，设计、合成了一系列具有多种官能团的新型含三氟甲基喹唑啉衍生物，并测试了其抗肿瘤活性。 20 种化合物中的大多数对五种不同的细胞系（PC3、LNCaP、K562、HeLa 和 A549）表现出中等至优异的抗增殖活性。经过三轮筛选和结构优化，化合物10b被确定为最有效的化合物，对PC3、LNCaP和K562细胞的IC 50值分别为3.02、3.45和3.98μM，与阳性对照吉非替尼。为了进一步探讨10b抗癌作用机制，进行了侧重于细胞凋亡诱导、细胞周期阻滞和细胞迁移测定的实验。结果显示10b能够诱导细胞凋亡并阻止肿瘤细胞迁移，但对肿瘤细胞的细胞周期没有影响。
• 4-三氟甲基取代的喹啉和喹唑啉类化合物及其应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN118146151A

  公开（公告）日：2024-06-07

  本发明公开了一种4‑三氟甲基取代的喹啉和喹唑啉类化合物及其应用。本发明化合物具有式I所示结构，能够有效地抑制PIM蛋白激酶的活性以达到抑制肿瘤细胞增殖、迁移等目的，从而发挥较好的抗肿瘤作用。#imgabs0#