4-[6-(4-cyanophenylamino)pyridin-2-yl]amino-3,5-dimethylbenzonitrile | 1609687-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[6-(4-cyanophenylamino)pyridin-2-yl]amino-3,5-dimethylbenzonitrile
• 英文别名: 4-[[6-(4-Cyanoanilino)-2-pyridyl]amino]-3,5-dimethyl-benzonitrile；4-[[6-(4-cyanoanilino)pyridin-2-yl]amino]-3,5-dimethylbenzonitrile
• CAS: 1609687-07-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅
• 分子量: 339.399
• InChiKey: NWTLWRJTLBOVFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-[6-(4-cyanophenylamino)pyridin-2-yl]amino-3,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,6-二（芳基氨基）-3-氟吡啶衍生物作为HIV非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  新的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI），其结构与先前描述的二（芳基氨基）嘧啶相似，但具有2,6-二（芳基氨基）-3-氟吡啶，2,4-二（芳基氨基）-5报道了用2-氟嘧啶或1，3-二（芳基氨基）-4-氟苯部分代替2，4-二取代的嘧啶部分。新型NNRTI的简短实用合成依赖于两个连续的Pd催化胺化作为关键步骤。通过与参考化合物直接比较证明，氟原子的存在增加了针对野生型病毒和耐药突变株的体外抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01336

文献信息

• Ni-Catalyzed Cyanation of (Hetero)aryl Halides with Acetonitrile as Cyano Source
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Bing Zeng、Ruqiya Qasim、Dehui Zheng、Qing Zhang、Yi Jin、Qifeng Wang、Kamel Meguellati

  DOI：10.1021/acscatal.3c05836

  日期：2024.2.16

  focus on aryl fluorides. This innovative methodology has been successfully expanded to encompass a diverse array of aryl halides, underscoring its versatility and broad applicability. The nickel-catalyzed protocol utilizes acetonitrile under mild temperature conditions, providing a clean and safe alternative for cyanation. Notably, it employs a nonhazardous, nongaseous, metal-free cyanide source and demonstrates

  我们提出了一种高效的方法来氰化具有挑战性的基材，特别关注芳基氟化物。这种创新方法已成功扩展到涵盖多种芳基卤化物，强调了其多功能性和广泛的适用性。镍催化方案在温和的温度条件下利用乙腈，为氰化提供了清洁、安全的替代方案。值得注意的是，它采用无害、非气态、不含金属的氰化物源，并具有广泛的底物范围，可容纳芳基氯、氟化物、溴化物和碘化物。该反应对于乙腈特别有效。这种催化氰化过程是合成来曲唑、西酞普兰和其他 NNRTI 药物等药物的宝贵途径。从机理上讲，我们认为涉及零价镍和二价镍的催化循环对于该反应更为合理。