1-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol | 155628-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2,5-Dimethoxyphenyl vinyl carbinol
• CAS: 155628-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MVLIFSVTOLCWBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-dimethoxyphenyl vinyl ketone
  参考文献：
  名称：

  天然产物Ganomycin I的结构修饰导致发现α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶双重抑制剂，可改善体内肥胖和代谢功能障碍。

  摘要：

  开发用于治疗代谢综合征的药物是一个巨大的挑战。以ganomycin I为主导化合物，合成了14种金属萜烯衍生物，并筛选了它们的α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶抑制活性。结果，α-葡糖苷酶和HMG-CoA还原酶双重抑制剂（（R，E）-5-（4-（叔丁基）苯基）-3-（4,8-二甲基壬基-3,7-dien-获得具有改善的化学稳定性和长期安全性的1-基）呋喃-2（5 H）-one，7d）。化合物7d在降低体重增加，降低HbAlc水平以及改善ob / ob的胰岛素抵抗和脂质功能障碍方面显示出多种强大的体内功效和饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型。还发现化合物7d在ob / ob模型中可减轻肝脂肪变性。16S rRNA基因测序，SCFA和肠粘膜屏障功能分析表明，肠道菌群在介导7d的多种功效中起着核心作用。我们的结果表明7d是代谢综合征的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00107
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Aqueous Solutions of Nucleophiles
  作者：Tobias Sandmeier、F. Wieland Goetzke、Simon Krautwald、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b05830

  日期：2019.8.7

  The iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution under biphasic conditions is reported. This approach allows the use of various unstable and/or volatile nucleophiles including hydrazines, methyl-amine, t-butyl hydroperoxide, N-hydroxylamine, α-chloroacetaldehyde and glutaraldehyde. This transformation pro-vides rapid access to a broad range of products from simple starting materials in good yields

  报道了双相条件下铱催化的不对称烯丙基取代。这种方法允许使用各种不稳定和/或挥发性亲核试剂，包括肼、甲胺、叔丁基过氧化氢、N-羟胺、α-氯乙醛和戊二醛。这种转变提供了从简单的起始材料以良好的产率和高达 > 99% ee 和 20:1 dr 快速获得广泛产品的途径。此外，这些产品可以有效地加工成多种环状和非环状化合物，最多可带有四个立体中心。
• Structural Modification of Natural Product Ganomycin I Leading to Discovery of a α-Glucosidase and HMG-CoA Reductase Dual Inhibitor Improving Obesity and Metabolic Dysfunction in Vivo
  作者：Kai Wang、Li Bao、Nan Zhou、Jinjin Zhang、Mingfang Liao、Zhongyong Zheng、Yujing Wang、Chang Liu、Jun Wang、Lifeng Wang、Wenzhao Wang、ShuangJiang Liu、Hongwei Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00107

  日期：2018.4.26

  α-glucosidase and HMG-CoA reductase inhibitory activities. As a result, a α-glucosidase and HMG-CoA reductase dual inhibitor ((R,E)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)furan-2(5H)-one, 7d) with improved chemical stability and long-term safety was obtained. Compound 7d showed multiple and strong in vivo efficacies in reducing weight gain, lowering HbAlc level, and improving insulin resistance

  开发用于治疗代谢综合征的药物是一个巨大的挑战。以ganomycin I为主导化合物，合成了14种金属萜烯衍生物，并筛选了它们的α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶抑制活性。结果，α-葡糖苷酶和HMG-CoA还原酶双重抑制剂（（R，E）-5-（4-（叔丁基）苯基）-3-（4,8-二甲基壬基-3,7-dien-获得具有改善的化学稳定性和长期安全性的1-基）呋喃-2（5 H）-one，7d）。化合物7d在降低体重增加，降低HbAlc水平以及改善ob / ob的胰岛素抵抗和脂质功能障碍方面显示出多种强大的体内功效和饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型。还发现化合物7d在ob / ob模型中可减轻肝脂肪变性。16S rRNA基因测序，SCFA和肠粘膜屏障功能分析表明，肠道菌群在介导7d的多种功效中起着核心作用。我们的结果表明7d是代谢综合征的有希望的候选药物。
• 2-(3-oxoalk(en)yl)-3-isothiazolones and derivatives as antimicrobial
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05288693A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  Antimicrobial compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, halogen or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl group; R.sub.1 is hydrogen or halogen; alternatively, R and R1 may be taken together with the carbons to which they are attached to form a 5- to 7-membered carbocyclic ring, said ring optionally being aromatic; R.sub.2 is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl group; and R3 is hydrogen, substituted or unsubstituted (C.sub.1 -C.sub.18)alkyl, substituted or unsubstituted (C.sub.2 -C.sub.18)alkenyl, substituted or unsubstituted (C.sub.2 -C.sub.18)alkynyl, substituted or unsubstituted (C.sub.4 -C.sub.8)cycloalkyl or cycloalkenyl, substituted or unsubstituted (C.sub.6 -C.sub.10)aryl or arylalkyl group are disclosed.

  化学式为##STR1##的抗微生物化合物，其中R为氢、卤素或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基基团；R.sub.1为氢或卤素；或者，R和R1可以与它们附着的碳一起形成一个5至7成员的碳环，该环可以选择性地是芳香的；R.sub.2为氢或(C.sub.1 -C.sub.3)烷基基团；R3为氢、取代或未取代的(C.sub.1 -C.sub.18)烷基、取代或未取代的(C.sub.2 -C.sub.18)烯基、取代或未取代的(C.sub.2 -C.sub.18)炔基、取代或未取代的(C.sub.4 -C.sub.8)环烷基或环烯基、取代或未取代的(C.sub.6 -C.sub.10)芳基或芳基烷基基团。
• Synthesis of Aromatic Retinoids and Curcuminoids and Evaluation of their Antiproliferative, Antiradical, and Anti-inflammatory Activities
  作者：Jacek W. Morzycki、Lucie Rárová、Jiři Grúz、Tomasz Sawczuk、Urszula Kiełczewska、Leszek Siergiejczyk、Agnieszka Wojtkielewicz

  DOI：10.1002/open.201600027

  日期：2016.8

  work, a convenient synthesis of aromatic retinoids and curcuminoids from vinyl or allyl ketones, and the corresponding alcohols, using olefin metathesis as a key reaction, was elaborated. The best yields and diastereoselectivities were obtained from allylic or homoallylic alcohols by employing the two‐step cross‐metathesis/oxidation procedure. The synthesized analogues were tested for their antiproliferative

  天然类维生素A和姜黄素类以其广泛的生物学特性而著称，例如抗氧化剂，抗炎药，抗肿瘤药等。在这项工作中，阐述了使用乙烯基复分解为关键反应，从乙烯基或烯丙基酮以及相应的醇方便地合成芳香族类维生素A和姜黄素类化合物的方法。通过采用两步交叉复分解/氧化方法，从烯丙基或均烯丙基醇中获得最佳收率和非对映选择性。测试了合成的类似物对各种来源的人类癌细胞系（白血病CEM，腺癌MCF7，宫颈癌HeLa）的抗增殖活性，以及​​体外的抗氧化和抗炎活性。所有检查的衍生物在体外均表现出强大的抗炎活性，且不影响细胞活力。它们还显示出对白血病细胞系CEM的强细胞毒性，除了18和35。被测化合物的抗氧化活性相当弱。
• Synthesis of the AB-Ring Pyranolactone Substructure of Granaticin A
  作者：Ruben Bartholomäus、Janina Bachmann、Christian Mang、Lars Ole Haustedt、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201201279

  日期：2013.1

  A synthesis of the AB-ring substructure of granaticin A was developed. The pyranolactone moiety was stereoselectively accessed by Sharpless asymmetric dihydroxylation and subsequent oxa-Pictet–Spengler cyclization. The use of BF3·OEt2 resulted in the formation of the cis pyranolactone, whereas the combination of BF3·OEt2 with trifluoroacetic acid led to the trans isomer. The resulting hydroquinones

  开发了granaticin A的AB环亚结构的合成。通过 Sharpless 不对称二羟基化和随后的 oxa-Pictet-Spengler 环化，可以立体选择性地获得吡喃内酯部分。BF3·OEt2 的使用导致了顺式吡喃内酯的形成，而BF3·OEt2 与三氟乙酸的结合导致了反式异构体的形成。所得氢醌通过臭氧分解选择性裂解为二羧酸。芳基格氏试剂可以区域选择性地添加到不对称酸酐中。作为构建 B 环的替代策略，可以建立苯-呋喃环加成反应。