1-[(4-methylbenzoyl)oxy]-1H-benzotriazole | 62911-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[(4-methylbenzoyl)oxy]-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-(4-methyl-benzoyloxy)-1H-benzotriazole；1-[(4-methylbenzoyl)oxy]-1H-1,2,3-benzotriazole；benzotriazol-1-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 62911-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: ZTRKHYZIHCATRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methylbenzoyl)oxy]-1H-benzotriazole 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 C₂₂H₂₃N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Series of 5-Amide-1H-pyrazole-3-carboxyl Derivatives as Potent P2Y₁₄R Antagonists with Anti-Inflammatory Characters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01632
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(4-methylbenzoyl)oxy]-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-(2,4,6-三氯苯甲酰氧基)苯并三唑 (TCB-OBt) 的晶体结构：观察不常见的分子间氧-氧相互作用及其在酰胺化中的合成应用

  摘要：

  在此，我们研究了改性 Yamaguchi 试剂 TCB-OBt 的超分子组装。有趣的是，每个分子通过新的硫属元素-硫属元素 (O⋯O) 相互作用、π-π 堆积和芳香族 C-H⋯O 相互作用相互连接。Hirshfeld 表面分析证实了不常见的 O⋯O 相互作用的存在。在晶体结构中观察到组织良好的超分子层结构和螺旋排列。TCB-OBt 以 O 取代的趋向性形式结晶。DFT 计算表明 O 取代形式比N更稳定-取代形式 (TCB-(N)-OBt)。形态分析表明形成了一个非常有组织的、连续的块状系统。此外，设计的试剂可作为酰胺键形成的有效活化剂，在温和的反应条件下具有良好的产率。使用这种试剂避免了难处理的酰氯，这种新的基于混合酸酐的试剂可能进一步适用于许多其他有机转化。

  DOI：

  10.1039/d1nj04048k

文献信息

• Ethenolate Transfer Reactions: A Facile Synthesis of Vinyl Esters
  作者：Srinivasan Kaliyaperumal Appaye、Satish Pandurang Nikumbh、Rajeshwar Reddy Govindapur、Shyamapada Banerjee、Dinesh S. Bhalerao、Unniaran K. Syam Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201300396

  日期：2014.8

  and efficient metal‐free ethenolate transfer reaction has been elaborated in moderate‐to‐high yields from vinyl acetate. This reaction was accomplished by generation of potassium ethenolate, which was then reacted with homo and mixed anhydrides of aliphatic, aryl and heteroaryl acids, to yield the corresponding vinyl esters. The utility of thus generated vinyl esters was then probed by carrying out intramolecular

  精心设计了一种简单有效的无乙酸乙烯酯转移反应，乙酸乙烯酯的收率中等至高。该反应通过产生乙烯乙酸钾来实现，然后使其与脂族，芳基和杂芳基酸的均酸酐和混合酸酐反应，得到相应的乙烯基酯。然后通过进行分子内的Heck反应来探测由此生成的乙烯基酯的效用，从而以优异的收率得到异苯并呋喃-1（3 H）-one衍生物。
• Novel Selective Galectin-3 Antagonists Are Cytotoxic to Acute Lymphoblastic Leukemia
  作者：Khuchtumur Bum-Erdene、Patrick M. Collins、Matthew W. Hugo、Somayeh S. Tarighat、Fei Fei、Chandan Kishor、Hakon Leffler、Ulf. J. Nilsson、John Groffen、I. Darren Grice、Nora Heisterkamp、Helen Blanchard

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01296

  日期：2022.4.28

  and ability to withstand drug treatment of B-cell precursor acute lymphoblastic leukemia (BCP-ALL) cells. Due to high amino acid conservation among galectins and the shallow nature of their glycan-binding site, the design of selective potent antagonists targeting galectin-3 is challenging. Herein, we report the design and synthesis of novel taloside-based antagonists of galectin-3 with enhanced affinity

  Galectin-3 是一种 β-半乳糖苷特异性、碳水化合物识别蛋白（凝集素），与癌症发展、转移和耐药性密切相关。Galectin-3 促进迁移和耐受 B 细胞前体急性淋巴细胞白血病 (BCP-ALL) 细胞的药物治疗的能力。由于半乳糖凝集素之间的高度氨基酸保守性及其聚糖结合位点的浅层性质，设计靶向半乳糖凝集素-3的选择性强效拮抗剂具有挑战性。在此，我们报告了具有增强亲和力和选择性的新型基于 taloside 的 galectin-3 拮抗剂的设计和合成。分子通过计算机优化对接，建立了对四种半乳凝素的选择性，并通过阐明X射线晶体结构确认了结合模式。至关重要的是，证明了对 galectin-3 诱导的 BCP-ALL 细胞凝集的特异性抑制。即使在存在保护性基质细胞的情况下，这些化合物也会降低 ALL 细胞的活力。我们得出结论，这些化合物是有希望的治疗方法，靶向 galectin-3 在癌症中的肿瘤支持活性。
• Palladium-Catalyzed Carbonyl-Retention Suzuki–Miyaura Coupling between N-Hydroxybenzotriazole Esters and Boronic Acids
  作者：Wanfang Li、Shangzhang Li、Jin Bai、Riqian Zhu

  DOI：10.1055/a-1996-3244

  日期：——

  We have developed a palladium-catalyzed C–O bond activation of N-hydroxybenzotriazole esters, which represent a new type of electrophilic partner for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions to make various ketones. This reaction employed the cheap and commercially available PdCl2(MeCN)2/PCy3 as the catalyst and proceeded at 80 °C.

  我们开发了一种钯催化的 N-羟基苯并三唑酯的 C-O 键活化，它代表了铃木-宫浦交叉偶联反应制备各种酮的新型亲电伙伴。该反应使用廉价且可商购的 PdCl2(MeCN)2/PCy3 作为催化剂，并在 80 °C 下进行。
• Galectin-Inhibitory Thiodigalactoside Ester Derivatives Have Antimigratory Effects in Cultured Lung and Prostate Cancer Cells
  作者：Tamara Delaine、Ian Cumpstey、Laurent Ingrassia、Marie Le Mercier、Paul Okechukwu、Hakon Leffler、Robert Kiss、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1021/jm801077j

  日期：2008.12.25

  Aromatic 3,3'-diesters of thiodigalactoside were synthesized in a rapid three-step sequence from commercially available thiodigalactoside and evaluated as inhibitors of cancer- and immunity-related galectins. For each of galectins-1, -3, -7, and -9N-terminal domain, aromatic 3,3'-diesters of thiodigalactoside were found to have affinities in the low micromolar range, which represents a 7-70 fold enhancement over thiodigalactoside itself. No significant improvement was found for galectin-8 N-terminal domain. Two of the compounds were selected for testing in cell Culture and were shown to have potent antimigratory effects oil human PC-3 prostate and human A549 nonsmall-cell lung cancer cells.
• Crystal structure of 1-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy) benzotriazole (TCB-OBt): observation of uncommon intermolecular oxygen–oxygen interaction and synthetic application in amidation
  作者：Gobinda Dolai、Sayanta Roy、Srijit Sen、Rajat Subhra Giri、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/d1nj04048k

  日期：——

  a fantastically well organized, continuous block-shaped system. Furthermore, the designed reagent works as an efficient activating reagent for amide bond formation with good yields under mild reaction conditions. Use of this reagent avoided intractable acid chlorides, and this new mixed-anhydride-based reagent may further be applicable for many other organic transformations.

  在此，我们研究了改性 Yamaguchi 试剂 TCB-OBt 的超分子组装。有趣的是，每个分子通过新的硫属元素-硫属元素 (O⋯O) 相互作用、π-π 堆积和芳香族 C-H⋯O 相互作用相互连接。Hirshfeld 表面分析证实了不常见的 O⋯O 相互作用的存在。在晶体结构中观察到组织良好的超分子层结构和螺旋排列。TCB-OBt 以 O 取代的趋向性形式结晶。DFT 计算表明 O 取代形式比N更稳定-取代形式 (TCB-(N)-OBt)。形态分析表明形成了一个非常有组织的、连续的块状系统。此外，设计的试剂可作为酰胺键形成的有效活化剂，在温和的反应条件下具有良好的产率。使用这种试剂避免了难处理的酰氯，这种新的基于混合酸酐的试剂可能进一步适用于许多其他有机转化。