6-chloro-N-(2-piperidin-1-yl-ethyl)nicotinamide | 501690-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-(2-piperidin-1-yl-ethyl)nicotinamide
• 英文别名: 2-Chloropyridine-5-carboxylic acid 2-(N-piperidinyl)-ethylamide；6-chloro-N-(2-piperidin-1-ylethyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 501690-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₃O
• mdl: MFCD08589516
• 分子量: 267.758
• InChiKey: WXAFXGGQCNNXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-[4-(4-氟苯氧基)苯基]-硼酸 、 6-chloro-N-(2-piperidin-1-yl-ethyl)nicotinamide 在 bis(triphenylphosphine)palladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以52%的产率得到2-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]pyridine 5-carboxylic acid 2-(N-piperidinyl)ethylamide
  参考文献：
  名称：

  苯氧苯基吡啶是新型的状态依赖性，高效钠通道抑制剂。

  摘要：

  为了寻找更有效的治疗神经性疼痛状态的药物，基于4-（4-氟苯氧基）苯甲醛半卡巴zone设计了一系列苯氧苯基吡啶。通过改变吡啶环上的取代基，鉴定了几种有效的状态依赖性钠通道抑制剂。从这些化合物中，在神经性疼痛的Chung模型中，有23种剂量依赖性逆转了触觉异常性疼痛。口服10 mg / kg的逆转水平约为。50％，相当于以100 mg / kg口服卡马西平的效果。

  DOI：

  10.1021/jm040048d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 、 6-氯烟酸 在 1-羟基苯并三唑 、 达卡巴嗪 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-chloro-N-(2-piperidin-1-yl-ethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  苯氧苯基吡啶是新型的状态依赖性，高效钠通道抑制剂。

  摘要：

  为了寻找更有效的治疗神经性疼痛状态的药物，基于4-（4-氟苯氧基）苯甲醛半卡巴zone设计了一系列苯氧苯基吡啶。通过改变吡啶环上的取代基，鉴定了几种有效的状态依赖性钠通道抑制剂。从这些化合物中，在神经性疼痛的Chung模型中，有23种剂量依赖性逆转了触觉异常性疼痛。口服10 mg / kg的逆转水平约为。50％，相当于以100 mg / kg口服卡马西平的效果。

  DOI：

  10.1021/jm040048d

文献信息

• Aryl substituted pyridines and the use thereof
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：US20030055088A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  This invention relates aryl substituted pyridines of Formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, wherein Ar and R 1 -R 4 are set in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and for the treatment, prevention or amelioration of both acute or chronic pain, as antitinnitus agents, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy.

  本发明涉及公式I的芳基取代吡啶化合物：1或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物，其中Ar和R1-R4在规范中设置。本发明还涉及使用公式I的化合物治疗全局和局部缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病，如肌萎缩性侧索硬化症（ALS），以及治疗、预防或缓解急性或慢性疼痛，作为抗耳鸣剂，抗癫痫药物和抗躁狂抑郁药物，局部麻醉剂，抗心律失常药物以及治疗或预防糖尿病神经病变的用途。
• ARYL SUBSTITUTED PYRIDINECARBOXAMIDES AND THEIR USE AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP1432419A1

  公开（公告）日：2004-06-30
• Aryl Substituted Pyridines and the Use Thereof
  申请人：SHAO Bin

  公开号：US20100048626A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention relates aryl substituted pyridines of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, wherein Ar and R 1 -R 4 are set in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and for the treatment, prevention or amelioration of both acute or chronic pain, as antitinnitus agents, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy.
• US7105549B2
  申请人：——

  公开号：US7105549B2

  公开（公告）日：2006-09-12
• US7579367B2
  申请人：——

  公开号：US7579367B2

  公开（公告）日：2009-08-25