5-bromo-3-hydroxy-2-cyanopyridine | 1160936-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-2-cyanopyridine
• 英文别名: 5-Bromo-3-hydroxypicolinonitrile；5-bromo-3-hydroxypyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1160936-51-5
• 化学式: C₆H₃BrN₂O
• 分子量: 199.007
• InChiKey: STXULMQDCFXASR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-hydroxy-2-cyanopyridine 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Bromo-3-(difluoromethoxy)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUND USED AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATOR

  摘要：

  本发明公开了一种作为非甾体选择性雄激素受体调节剂的双环化合物，以及将其用于制备用于治疗雄激素受体介导的相关疾病的药物的用途。具体而言，本发明公开了一种如公式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP4063350A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈 在 2-羟乙基甲砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-bromo-3-hydroxy-2-cyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUND USED AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATOR

  摘要：

  本发明公开了一种作为非甾体选择性雄激素受体调节剂的双环化合物，以及将其用于制备用于治疗雄激素受体介导的相关疾病的药物的用途。具体而言，本发明公开了一种如公式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP4063350A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING ALKYNYL PYRIDINE PROLYL HYDROXYLASE INHIBITOR
  申请人：Suzhou Suncadia Biopharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US20210206720A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Provided is a method for preparing an alkynyl pyridine prolyl hydroxylase inhibitor. In particular, the method involved uses 3-substituted-5-bromopyridine-2-carboxylic acid protected by different protection groups as raw materials, and by means of condensation, Sonogashira coupling and deprotection, the target compound is obtained. The process reaction conditions are simple, and have no harsh reaction conditions, strong operability, and stable amplification.

  提供了一种制备炔基吡啶脯氨酸羟化酶抑制剂的方法。具体而言，所涉及的方法使用3-取代-5-溴吡啶-2-羧酸经过不同保护基保护作为原料，并通过缩合、Sonogashira偶联和去保护的手段得到目标化合物。该过程反应条件简单，没有严苛的反应条件，操作性强，且稳定可放大。
• Practical Synthesis of a Potent Bradykinin B₁ Antagonist via Enantioselective Hydrogenation of a Pyridyl <i>N</i>-Acyl Enamide
  作者：Paul D. O’Shea、Danny Gauvreau、Francis Gosselin、Greg Hughes、Christian Nadeau、Amélie Roy、C. Scott Shultz

  DOI：10.1021/jo802772d

  日期：2009.6.19

  A practical and efficient synthesis of bradykinin B I antagonist I is described. A convergent strategy was utilized which involved synthesis of three fragments: 3, 6, and 7. Cross coupling of fragments 6 and 7 followed by amidation with 3 enabled efficient synthesis of I in 19 steps total, a 35% overall yield from commercially available pyridine 10. The key to the success of the synthesis was the development of a fluorodenitration step to install the fluorine in pyridine 7 and a catalytic enantioselective hydrogenation of N-acyl enamide 9 to set the stereochemistry.
• A method of preparing 2-aminopyridine analogs as glucokinase activators
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP2543667B1

  公开（公告）日：2015-01-28