1,1-Bis(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)ethane | 87729-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-Bis(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)ethane
• 英文别名: 1,1-bis(phenylthio)-1-trimethylsilylethane；[1,1-Bis(phenylsulfanyl)ethyl](trimethyl)silane；1,1-bis(phenylsulfanyl)ethyl-trimethylsilane
• CAS: 87729-81-5
• 化学式: C₁₇H₂₂S₂Si
• 分子量: 318.579
• InChiKey: YZUVRDJOWJNWTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Bis(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)ethane 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilane 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,1-Bis(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.-silyl carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a036

文献信息

• Tandem reductive lithiations ? Carbanionic cyclizations yielding sulfur stabilized cyclopropyl- and cyclobutylcarbinyllithiums
  作者：Fangping Chen、Boguslaw Mudryk、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01141-7

  日期：1999.3

  nucleophilic addition to the vinyl sulfide group, usually at −78 °C, leading to a phenylthio-stabilized cyclopropyl- or cyclobutylcarbinyllithium. The substrates were prepared by Wittig or Peterson olefination of carbonyl compounds which were in turn generated by conjugate addition of thiophenol or of the cuprate of a phenylthio-stabilized carbanion to an α,β-unsaturated carbonyl compound.

  1，4-或1，5-双（苯硫基）-1-烯烃与芳族自由基阴离子的还原锂化导致仅被连接至sp 3碳原子的苯硫基的锂原子取代。所得的碳负离子通常在-78°C下对乙烯基硫醚基团进行分子内亲核加成，从而生成苯硫基稳定的环丙基或环丁基羰基锂。底物是通过对化合物进行Wittig或Peterson烯化来制备的，该羰基化合物是通过将硫酚或苯硫基稳定化的碳负离子的铜酸盐与α，β-不饱和羰基化合物共轭加成而生成的。
• AGER, D. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 168-170
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 195-204
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of ketones viaα-silyl sulphides
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/p19860000195

  日期：——

  an alkyl- lithium to 1-phenylthio-1-trimethylsilylethene (7), and transmetallation of a tributylstannyl moiety. The formation of an alkyl-lithium by reaction of lithium naphthalenide with a phenyl sulphide provided an additional route to (2) from bis(phenylthio)acetals (8). An alternative path to the α-phenylthiosilanes (2) was to reduce the corresponding α-phenylsulphonylsilane (15); these, in turn

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。
• Preparation of .alpha.-silyl carbanions
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1021/jo00175a036

  日期：1984.1