(5S,6R)-6-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yl)-3,5-dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one | 114144-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-6-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yl)-3,5-dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-3,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 114144-84-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: VOEOOYLQGDANKX-RVSPLBMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yl)-3,5-dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 ammonium hydroxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3R,5S,6R)-6-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yl)-3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤剂 Dictyostatin 的 C11-C23 片段的合成

  摘要：

  我们希望在此报告我们对强效抗肿瘤剂 dictyostatin 全合成的初步努力，描述了 C11-C23 片段的短而有效的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801234
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₄₄O₅Si 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到(5S,6R)-6-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yl)-3,5-dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤剂 Dictyostatin 的 C11-C23 片段的合成

  摘要：

  我们希望在此报告我们对强效抗肿瘤剂 dictyostatin 全合成的初步努力，描述了 C11-C23 片段的短而有效的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801234

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 1. Stereocontrolled synthesis of the C1-C9 and C16-C23 fragments
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61139-5

  日期：1992.9

  Stereocontrolled synthesis of two fragments corresponding to the C1-C9 (3) and C16-C23 parts (6) of lysocellin (1) using hydroboration, Wittig-Homer reaction, and Michael reaction in the key steps is described.

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。
• Total Synthesis of Pteridic Acid A
  作者：J. S. Yadav、V. Rajender、Y. Gangadhara Rao

  DOI：10.1021/ol9026842

  日期：2010.1.15

  A convergent approach to the total synthesis of pteridic acid A, having potent plant growth regulator activity, is described. Key steps include the desymmetrization of bicyclic olefin with Brown’s chiral hydroboration, acid-mediated spiroketalization, and zirconium-catalyzed ethylmagnesation protocol to install the ethyl stereocenter at C14.

  描述了一种具有有效的植物生长调节剂活性的总合成蝶呤酸A的收敛方法。关键步骤包括用Brown手性硼氢化法对双环烯烃进行脱对称化，酸介导的螺缩酮化反应和锆催化的乙基氧化反应方案，以将乙基立体中心安装在C14上。
• Synthesis of the C11-C23 Fragment of the Potent Antitumor Agent Dictyostatin
  作者：Luiz C. Dias、Dimas J. P. Lima、Caroline C. S. Gonçalves、Adriano D. Andricopulo

  DOI：10.1002/ejoc.200801234

  日期：2009.4

  We wish to report here our initial efforts toward the total synthesis of the potent antitumor agent dictyostatin, describing a short and efficient synthesis of the C11–C23 fragment. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  我们希望在此报告我们对强效抗肿瘤剂 dictyostatin 全合成的初步努力，描述了 C11-C23 片段的短而有效的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)