3-(2-methoxyethyl)-6-chlorouracil | 230630-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2-methoxyethyl)-6-chlorouracil
• 英文别名: 6-Chloro-3-(2-methoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；6-chloro-3-(2-methoxyethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 230630-77-0
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₃
• 分子量: 204.613
• InChiKey: UTJBWLJZLYWHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyethyl)-6-chlorouracil 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-(2-Hydroxyethyl)-6-(3-ethyl-4-methylanilino)uracil
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的6-基于苯胺尿嘧啶的抑制剂：基于在尿嘧啶N3处的取代的抗聚合酶和抗菌剂结构活性之间的关系。

  摘要：

  6-苯胺尿嘧啶（6-AUs）是dGTP类似物，可选择性抑制枯草芽孢杆菌和其他革兰氏阳性细菌的DNA聚合酶III。为了增强6-AUs作为抗菌剂的潜力，开发了一种结构-活性关系，涉及两个6-AU平台中的尿嘧啶N3位置取代：6-（3,4-三亚甲基苯胺基）尿嘧啶（TMAU）和6- （3-乙基-4-甲基苯胺基）尿嘧啶（EMAU）。合成了两个6-AU的一系列N3-烷基衍生物，并测试了它们抑制纯化的枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III和培养中枯草芽孢杆菌生长的能力。烷基的大小从乙基到己基不等，可以增强两个平台结合聚合酶的能力，除己基外，它们还可以显着增强其抗菌效力。用更多的亲水性羟烷基和甲氧基烷基基团对EMAU平台进行N3取代，虽然略微提高了抗聚合酶III的活性，但其抗菌效力却提高了数倍。总而言之，这些研究的结果表明6-茴香胺嘧啶的环N3可以耐受相当大的尺寸和结构变化的取代基，因此可以被操纵以显着增强这种新型

  DOI：

  10.1021/jm980693i
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyethyl)barbituric acid 在 苄基三乙基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-(2-methoxyethyl)-6-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的6-基于苯胺尿嘧啶的抑制剂：基于在尿嘧啶N3处的取代的抗聚合酶和抗菌剂结构活性之间的关系。

  摘要：

  6-苯胺尿嘧啶（6-AUs）是dGTP类似物，可选择性抑制枯草芽孢杆菌和其他革兰氏阳性细菌的DNA聚合酶III。为了增强6-AUs作为抗菌剂的潜力，开发了一种结构-活性关系，涉及两个6-AU平台中的尿嘧啶N3位置取代：6-（3,4-三亚甲基苯胺基）尿嘧啶（TMAU）和6- （3-乙基-4-甲基苯胺基）尿嘧啶（EMAU）。合成了两个6-AU的一系列N3-烷基衍生物，并测试了它们抑制纯化的枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III和培养中枯草芽孢杆菌生长的能力。烷基的大小从乙基到己基不等，可以增强两个平台结合聚合酶的能力，除己基外，它们还可以显着增强其抗菌效力。用更多的亲水性羟烷基和甲氧基烷基基团对EMAU平台进行N3取代，虽然略微提高了抗聚合酶III的活性，但其抗菌效力却提高了数倍。总而言之，这些研究的结果表明6-茴香胺嘧啶的环N3可以耐受相当大的尺寸和结构变化的取代基，因此可以被操纵以显着增强这种新型

  DOI：

  10.1021/jm980693i

文献信息

• Novel Nonsubstrate Inhibitors of Human Thymidine Phosphorylase, a Potential Target for Tumor-Dependent Angiogenesis
  作者：Federico Focher、Daniela Ubiali、Massimo Pregnolato、Chengxin Zhi、Joseph Gambino、George E. Wright、Silvio Spadari

  DOI：10.1021/jm000037u

  日期：2000.6.1

  is an enzyme involved in thymidine metabolism and homeostasis, and its catalytic activity appears to play an important role in angiogenesis. Here we describe the cloning and expression of a His-tagged human TP/PD-ECGF and its assay with uracil and thymine analogues. We present the design, synthesis, and biological evaluation of novel 6-(phenylalkylamino)uracil derivatives which, at micromolar concentrations

  胸苷磷酸化酶/血小板源性内皮细胞生长因子（TP / PD-ECGF）是一种参与胸苷代谢和体内稳态的酶，其催化活性似乎在血管生成中起重要作用。在这里，我们描述了带有组氨酸标签的人TP / PD-ECGF的克隆和表达及其尿嘧啶和胸腺嘧啶类似物的测定。我们目前的设计，合成和新型的6-（苯基烷基氨基）尿嘧啶衍生物的生物评估，在微摩尔浓度，抑制人TP的分解代谢和合成代谢反应。这些碱基类似物不会被酶转化为核苷形式，因此代表了该酶的纯非底物抑制剂。