3-oxo-5β-chol-1-en-24-oic acid | 1452-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5β-chol-1-en-24-oic acid
• 英文别名: 3-Oxo-5beta-chol-1-en-24-oic Acid；(4R)-4-[(5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 1452-30-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: DDCGTOQHGMZSFW-OPTMKGCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5β-chol-1-en-24-oic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 二甲基二环氧乙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (1beta,3alpha,5beta)-1,3-二羟基-胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  5β-类固醇中的 1β-羟基化：1β,3α-二羟基-5β-CHOLAN-24-OIC 酸的有效合成

  摘要：

  描述了一种在 5β-类固醇 (A/B-顺式) 中 C-1 处进行氧官能化的有效方法，例如将石胆酸 (3α-羟基-5β-cholan-24-oic 酸) 转化为 1β,3α-二羟基-5β-cholan-24-oic酸。使用的关键反应是 5β-甾体核中 C-2 处的区域选择性功能化、中间体 α,β-共轭酮与二甲基二环氧乙烷的立体选择性环氧化，以及随后用 PhSeNa 还原裂解所得 β-环氧-酮。

  DOI：

  10.1081/scc-100104006
• 作为产物：
  描述：

  (5beta)-3-氧代-胆烷-24-酸 在 Wilkinson's catalyst sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 3-oxo-5β-chol-1-en-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  5β-类固醇中的 1β-羟基化：1β,3α-二羟基-5β-CHOLAN-24-OIC 酸的有效合成

  摘要：

  描述了一种在 5β-类固醇 (A/B-顺式) 中 C-1 处进行氧官能化的有效方法，例如将石胆酸 (3α-羟基-5β-cholan-24-oic 酸) 转化为 1β,3α-二羟基-5β-cholan-24-oic酸。使用的关键反应是 5β-甾体核中 C-2 处的区域选择性功能化、中间体 α,β-共轭酮与二甲基二环氧乙烷的立体选择性环氧化，以及随后用 PhSeNa 还原裂解所得 β-环氧-酮。

  DOI：

  10.1081/scc-100104006

文献信息

• Bile acids. LXXIX. synthesis and reduction of 1,4-dien-3-ones of various bile acids
  作者：Mohammed N. Iqbal、William H. Elliott

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90022-6

  日期：1989.3

  bile acids (IIa-d), their methyl esters (IIe-h), and their formylated derivatives (IIi-k) were synthesized and their reduction investigated by both catalytic and chemical methods as an alternative route to the synthesis of allo bile acids. Lithium-ammonia reduction proved to be the better method for the reduction of these 1,4-dien-3-ones producing the 3-keto- and 3 beta-hydroxy-allo bile acids (Vb-d)

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。
• Synthesis and in vitro biological activity of 4α-(2-propenyl)-5α-cholest-24-en-3α-ol: A 24,25-dehydro analog of the hypocholesterolemic agent 4α-(2-propenyl)-5α-cholestan-3α-ol
  作者：H Lin

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00083-x

  日期：1999.3

  4 alpha-(2-Propenyl)-5 alpha-cholestan-3 alpha-ol (LY295427) was previously identified from a Chinese hamster ovary (CHO) cell-based low density lipoprotein receptor/luciferase (LDLR/Luc) assay to be a potent transcriptional activator of the LDL receptor promoter in the presence of 25-hydroxycholesterol. To investigate the effect of the 24,25-unsaturation in the D-ring side chain (desmosterol D-ring side chain) on antagonizing the repressing effect of 25-hydroxycholesterol, 4 alpha-(2-propenyl)-5 alpha-cholest-24-en-3 alpha-ol (17), a 24,25-dehydro analog of LY295427, was thus synthesized from lithocholic acid via the formation of 3 alpha-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl] oxy]-4 alpha-(2-propenyl)-5 alpha-cholan-24-al (15). Test results showed that 17 had an EC30 value of 2.6 mu M, comparable to 2.9 mu m of LY295427, in the CHO cell-based LDLR/Luc assay in the presence of 25-hydroxycholesterol. Apparently, the built-in 24,25-unsaturation in the D-ring side chain of 17 had added little effect to antagonizing the repressing effect of 25-hydroxycholesterol. In the [1-C-14-acetate]cholesterol biosynthesis inhibition assay, 17 at 10 mu g/ml (23 mu M) has been shown to inhibit the cholesterol biosynthesis in CHO cells by 38% relative to the vehicle control; whereas LY295427 showed no inhibition in the same assay in our previous studies. In contrast to LY295427, the built-in 24,25-unsaturation in the D-ring side chain of 17 has conferred an inhibitory effect on cholesterol biosynthesis in CHO cells. In summary, the observed LDL receptor promoter activity of 17 is related to its ability to prevent 25-hydroxycholesterol from exerting the repressing effect via an undetermined mechanism and, in part, to inhibit the cholesterol biosynthesis. (C) 1999 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• 1β-HYDROXYLATION IN 5β-STEROIDS: AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 1β,3α-DIHYDROXY-5β-CHOLAN-24-OIC ACID
  作者：Takeru Yamaguchi、Ryusei Nakamori、Takashi Iida、Toshio Nambara

  DOI：10.1081/scc-100104006

  日期：2001.1.1

  of lithocholic acid (3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid) to 1β,3α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid. The key reactions used are regioselective functionalization at C-2 in the 5β-steroid nucleus, stereoselective epoxidation of intermediary α,β-conjugated ketone with dimethyldioxirane, and subsequent reductive cleavage of the resulting β-epoxy-ketone with PhSeNa.

  描述了一种在 5β-类固醇 (A/B-顺式) 中 C-1 处进行氧官能化的有效方法，例如将石胆酸 (3α-羟基-5β-cholan-24-oic 酸) 转化为 1β,3α-二羟基-5β-cholan-24-oic酸。使用的关键反应是 5β-甾体核中 C-2 处的区域选择性功能化、中间体 α,β-共轭酮与二甲基二环氧乙烷的立体选择性环氧化，以及随后用 PhSeNa 还原裂解所得 β-环氧-酮。