(E)-N-(2-cyclohexylvinyl)benzamide | 1613511-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-cyclohexylvinyl)benzamide
• 英文别名: N-[(E)-2-cyclohexylethenyl]benzamide
• CAS: 1613511-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: FXVQAKFNOOUHCN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyclohexyl-1-tosylethyl)benzamide 在 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 diethylzinc 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-N-(2-cyclohexylvinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于手性驱动模式的人法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）的基于α-氨基膦酸的变构抑制剂的结合。

  摘要：

  以手性α-氨基膦酸部分为特征的人类法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）的基于噻吩并嘧啶的变构抑制剂被合成为对映体富集对，并通过X射线晶体学研究了它们的结合模式。揭示了所有（R）-和（S）-对映异构体的结合方向的普遍共识。这一发现是建立可靠的构效关系模型的先决条件。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01104

文献信息

• Photo‐Induced Construction of <i>N</i> ‐Aryl Amides by Fe Catalysis
  作者：Yong‐Kang Mei、Xiang‐Ting Min、Shi‐Yu Guo、Chang‐Hui Liu、Xiang‐Xin Zhang、Ding‐Wei Ji、Boshun Wan、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200043

  日期：2022.4.12

  Inspired by recent transition-metal catalyzed electrophilic amidations, we developed a photo-induced electrophilic amidation of arylboronic acids with Fe catalyst to construct C−N bond. This protocol is also featured by its mild condition and broad substrate scope.

  受最近过渡金属催化的亲电酰胺化的启发，我们开发了芳基硼酸与 Fe 催化剂的光诱导亲电酰胺化以构建 C-N 键。该协议还具有条件温和、底物范围广的特点。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenylboronic Acids and <i>N</i>-Pivaloyloxylamides
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol501309e

  日期：2014.7.3

  Rh(III)-catalyzed umpolung amidation of alkenylboronic acids for the synthesis of enamides is reported. This reaction proceeds readily at room temperature and displays an extremely wide spectrum of functional group tolerance. With cooperation of hydroboration, it enables the formal anti-Markovnikov hydroamidation of terminal alkynes, stereospecifically affording the trans-enamides in excellent yields.