甲基2-溴异烟酸酯1-氧化物 | 860369-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-溴异烟酸酯1-氧化物
• 英文名称: 2-bromoisonicotinic acid methyl ester N-oxide
• 英文别名: 2-bromo-1-oxy-isonicotinic acid methyl ester；2-Brom-1-oxy-isonicotinsaeure-methylester；Methyl 2-bromo-1-oxo-1lambda~5~-pyridine-4-carboxylate；methyl 2-bromo-1-oxidopyridin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 860369-93-3
• 化学式: C₇H₆BrNO₃
• 分子量: 232.034
• InChiKey: WNAJRKCRUUMYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴吡啶-4-甲酸甲酯	methyl 2-bromoisonicotinate	26156-48-9	C7H6BrNO2	216.034
  2-溴-4-吡啶羧酸	2-bromoisonicotinic acid	66572-56-3	C6H4BrNO2	202.007

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Methyl 2-bromo-6-ethenyl-1-oxidopyridin-1-ium-4-carboxylate	1422047-26-4	C9H8BrNO3	258.071
  ——	Methyl 2-bromo-6-butyl-1-oxidopyridin-1-ium-4-carboxylate	1422047-25-3	C11H14BrNO3	288.141

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-溴异烟酸酯1-氧化物 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 2-mercapto-isonicotinic acid-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pyridinecarboxylic acid-1-oxide derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02713049A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-吡啶羧酸 在 过氧乙酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 甲基2-溴异烟酸酯1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. VIII. The Synthesis of Acid Hydrazides, their Derivatives and Related Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01104a046

文献信息

• Arylation, Alkenylation, and Alkylation of 2-Halopyridine <i>N</i>-Oxides with Grignard Reagents: A Solution to the Problem of C2/C6 Regioselective Functionalization of Pyridine Derivatives
  作者：Song Zhang、Lian-Yan Liao、Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/jo302511s

  日期：2013.3.15

  alkenylation, and alkylation of functionalized 2-halopyridine N-oxides with various Grignard reagents was developed. It represented a highly efficient and selective C–H bond functionalization of pyridine derivatives in the presence of reactive C–Cl or C–Br bonds. Using Cl or Br as a blocking group, C2/C6 site-controllable functionalization of pyridine derivatives has been achieved. Various pyridine compounds

  开发了各种格氏试剂的简便芳基化，烯基化和烷基化的功能化的2-卤代吡啶N-氧化物。它代表了在存在反应性C–Cl或C–Br键的情况下吡啶衍生物的高效C–H键选择性官能化。使用Cl或Br作为封闭基团，已经实现了吡啶衍生物的C2 / C6位点可控的官能化。如Onychine，dielsine和PARP-1抑制剂GPI 16539的总合成所示，可以制备各种吡啶化合物。
• 4-Substituted 1-Acyloxypyridine-2(1<i>H</i>)-thiones: Experimental and Computational Studies of the Substituent Effect on Electronic Absorption Spectra
  作者：Aleksandra Jankowiak、Piotr Kaszynski

  DOI：10.1021/jo901522r

  日期：2009.10.2

  practically substituent independent. Both absorption bands exhibit a modest negative solvatochromic effect. The experimental absorption energies correlate better with excitation energies calculated for N-acetyloxy analogues 2 with the ZINDO//DFT than with the TD-DFT//DFT method. Calculations for a series of 12 N-acetates 2 predict the most blue-shifted π → π* transition for the alkoxy substituent and most

  一系列的8个4-取代的1-（金刚烷-1-羰氧基）吡啶-2（1 H）-硫酮（1，X = H，OC 7 H 15，Me，CF 3，SC 3 H 7，CN，COOMe ，和Cl）的制备，并通过MeCN和环己烷中的UV-可见光谱进行表征。所观察到的最低能量过渡，指定为π CS →π*环，表现出显着效果的取代基，λ最大距离333（X = OC范围7 ħ 15）至415纳米（X = CN）。除1b以外的所有酯的实验λ最大值（X = OC 7 H15）与σp −参数相关（ρ= 0.41±0.03，r 2 = 0.95）。相反，吸收带在约295纳米的能量，被指定为π CS →π* CS，实际上是取代基独立的。两个吸收带均显示出适度的负溶剂变色效应。与用TD-DFT // DFT方法相比，用ZINDO // DFT计算的N-乙酰氧基类似物2的实验吸收能更好地与激发能相关。一系列12种N-乙酸酯2的计算预测了
• Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. VIII. The Synthesis of Acid Hydrazides, their Derivatives and Related Compounds^1,2
  作者：Harry L. Yale、Kathryn Losee、Joseph Martins、Mary Holsing、Frances M. Perry、Jack Bernstein

  DOI：10.1021/ja01104a046

  日期：1953.4
• Pyridinecarboxylic acid-1-oxide derivatives
  申请人：OLIN MATHIESON

  公开号：US02713049A1

  公开（公告）日：1955-07-12