tert-butyl {{{4-[(7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)thio]phenoxy}carbonyl}methylamino}acetate | 204580-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl {{{4-[(7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)thio]phenoxy}carbonyl}methylamino}acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[4-(5,6-dimethoxy-4-oxo-7-propan-2-yloxychromen-2-yl)sulfanylphenoxy]carbonyl-methylamino]acetate
• CAS: 204580-27-8
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₉S
• 分子量: 559.637
• InChiKey: DJUGKZLRJIUQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {{{4-[(7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)thio]phenoxy}carbonyl}methylamino}acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到{{{4-[(7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)thio]phenoxy}carbonyl}methylamino}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Carbamate Prodrugs of a Phenolic Compound

  摘要：

  酚类化合物1的一系列氨基甲酸酯被制备并作为前药在体内进行了评估。每种氨基甲酸酯被口服给予大鼠，并随着时间的推移测量母体化合物1的血浆浓度。我们从1的AUC值和血浆中无氨基甲酸酯存在这两方面来判断哪种氨基甲酸酯适合作为1的前药。口服给予2b后1的AUC值大约是直接给予1的40倍，且2b向1的生物转化非常出色。总体而言，双取代氨基甲酸酯导致1的血浆浓度高于单取代氨基甲酸酯。然而双取代氨基甲酸酯几乎总是被检测到在血浆中存在。因此，我们发现乙氨基甲酸酯衍生物2b在这一系列中显示出最佳的前药特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.328
• 作为产物：
  描述：

  sarcosine t-butyl ester hydrochloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 tert-butyl {{{4-[(7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)thio]phenoxy}carbonyl}methylamino}acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Carbamate Prodrugs of a Phenolic Compound

  摘要：

  酚类化合物1的一系列氨基甲酸酯被制备并作为前药在体内进行了评估。每种氨基甲酸酯被口服给予大鼠，并随着时间的推移测量母体化合物1的血浆浓度。我们从1的AUC值和血浆中无氨基甲酸酯存在这两方面来判断哪种氨基甲酸酯适合作为1的前药。口服给予2b后1的AUC值大约是直接给予1的40倍，且2b向1的生物转化非常出色。总体而言，双取代氨基甲酸酯导致1的血浆浓度高于单取代氨基甲酸酯。然而双取代氨基甲酸酯几乎总是被检测到在血浆中存在。因此，我们发现乙氨基甲酸酯衍生物2b在这一系列中显示出最佳的前药特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.328