2,4-Dimethoxybenzenesulfonohydrazide | 73737-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dimethoxybenzenesulfonohydrazide
• CAS: 73737-06-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD03423367
• 分子量: 232.26
• InChiKey: ATIQRHKUIYAQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridinecarboxaldehyde N-oxide 、 2,4-Dimethoxybenzenesulfonohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antineoplastic activity of phenyl-substituted phenylsulfonylhydrazones of 1-pyridinecarboxaldehyde 1-oxide

  摘要：

  A variety of derivatives of 2-pyridinecarboxaldehyde 1-oxide benzenesulfonylhydrazone, containing substituents on the benzene or pyridine rings as well as on the nitrogen atom which is bonded directly to the sulfonyl group, have been synthesized. The antineoplastic activity of these compounds has been assessed in mice bearing either leukemia L1210 or P388. The most potent agents in this series were 2,4-dimethoxy,3,4-dimethoxy-, and 2,4,6-trimethylbenzenesulfonylhydrazone of 2-pyridinecarboxyaldehyde 1-oxide, all causing disappearance of tumors in 20-80% of leukemia-bearing mice.

  DOI：

  10.1021/jm00180a010
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-Dimethoxybenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与磺酰肼的电化学磺酰化氧化环化获得饱和氧杂环和内酯

  摘要：

  在温和条件下，已经完成了线性不饱和醇与磺酰肼的简便电化学磺酰化环醚化反应。这种无催化剂和氧化剂的方案通过电氧化进行，然后进行自由基加成，以及分子内氧亲核过程。该方法兼容广泛的底物范围和良好的官能团相容性，为饱和五、六、七和八元环氧杂环的合成提供了有价值和方便的合成工具。此外，在该电化学体系下，还建立了线性不饱和酸对内酯产物的磺酰化环酯化反应。此外，对照实验表明磺酰肼分子的 N-H 键不是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02966

文献信息

• Solvent Controlled Transformation between Sulfonyl Hydrazides and Alkynes: Divergent Synthesis of Benzo[ <i>b</i> ]thiophene‐1,1‐dioxides and (E)‐β‐iodo Vinylsulfones
  作者：Yue Ma、Kun Wang、Dong Zhang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801258

  日期：2019.2

  green, efficient and controllable transformation between sulfonyl hydrazides and alkynes leading to benzo[b]thiophene‐1,1‐dioxides and (E)‐β‐iodo vinylsulfones via radical pathway has been developed. The reaction occurs rapidly in the presence of simply H2O2 and KI without the help of any transition metal. The chemoselectivity of the reaction is determined by the solvent in which the process is performed:

  已开发出一种绿色，高效且可控制的磺酰肼与炔烃之间通过自由基途径转化为苯并[ b ]噻吩-1,1-二氧化物和（E）-β-碘乙烯基砜的方法。在仅存在H 2 O 2和KI的情况下，无需任何过渡金属的帮助，该反应即可迅速发生。反应的化学选择性取决于在其中进行处理的溶剂：TFE有利于环状产物，而H 2 O介质生成碘磺酰化产物。值得注意的是，该协议也是一步一步从易得的磺酰肼和炔烃中产生聚集诱导的发射（AIE）活性苯并[ b ]噻吩-1,1-二氧化物的第一种直接方法。
• [EN] SULFONYL SEMICARBAZIDES, SEMICARBAZIDES AND UREAS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS FOR TREATING HEMORRHAGIC FEVER VIRUSES, INCLUDING INFECTIONS ASSOCIATED WITH ARENAVIRUSES<br/>[FR] SULFONYL SEMICARBAZIDES, SEMICARBAZIDES ET URÉES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES À BASE DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DES VIRUS RESPONSABLES DES FIÈVRES HÉMORRAGIQUES, COMPRENANT DES INFECTIONS ASSOCIÉES À DES ARÉNAVIRUS
  申请人：SIGA TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012060820A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compounds, methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain novel semicarbazides, sulfonyl carbazides, ureas and related compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods for preparing the compounds and methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment and prophylaxis of viral infections such as caused by hemorrhagic fever viruses is disclosed, i.e., including but not limited to Arenaviridae (Junin, Machupo, Guanavito, Sabia and Lassa), Filoviridae (ebola and Marburg viruses), Flaviviridae (yellow fever, omsk hemorrhagic fever and Kyasanur Forest disease viruses), and Bunyaviridae (Rift Valley fever).

  本文揭示了利用某些新型半卡巴肼、磺酰基卡巴肼、脲及相关化合物以治疗病毒感染的复合物、方法和制药组合物，通过在治疗有效量下给药。本文还揭示了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物和其制药组合物的方法。具体而言，揭示了治疗和预防由出血热病毒引起的病毒感染，包括但不限于Arenaviridae（Junin，Machupo，Guanavito，Sabia和Lassa），Filoviridae（埃博拉和马尔堡病毒），Flaviviridae（黄热病，奥木斯克出血热和Kyasanur Forest病毒）以及Bunyaviridae（裂谷热）。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of benzene sulfonhydrazides and benzyltrimethylammonium salts: Synthesis of diarylmethanes
  作者：Weijie Yu、Juelin Wan、Puqing Chen、Kuang Zhao、Haijin Huang、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/00397911.2023.2172347

  日期：2023.3.19

  Abstract A palladium-catalyzed cross-coupling of benzene sulfonyl hydrazides with benzyltrimethylammonium salts via C–S bond and C–N bond cleavage is reported. This reaction proceeds under mild reaction conditions and provides a new strategy for the synthesis of various diarylmethanes with broad functional group tolerance in moderate to good yields.

  摘要 报道了钯催化的苯磺酰肼与苄基三甲基铵盐通过 C-S 键和 C-N 键断裂的交叉偶联。该反应在温和的反应条件下进行，为以中等至良好的收率合成具有广泛官能团耐受性的各种二芳基甲烷提供了一种新策略。
• Electrochemical Radical Retro-Allylation of Homoallylic Alcohols with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaoshuo Wang、Shubing Shu、Xiaojing Wang、Wenxin Yu、Yuru Zhang、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02439

  日期：2024.3.1

  We report herein the first examples of electrochemical radical retro-allylation of homoallylic alcohols via the cleavage of the C(sp3)–C(sp3) bond. In this reaction, a variety of sulfonyl hydrazides were employed as the environmentally friendly radical sources via an electrochemical dehydrazination with the release of N2 and H2 as the byproducts, leading to sulfonyl allylic compounds in moderate to

  我们在此报道了通过 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂对高烯丙醇进行电化学自由基逆烯丙基化的第一个例子。在该反应中，采用多种磺酰肼作为环境友好的自由基源，通过电化学脱肼反应释放副产物N 2和H 2 ，以中等至良好的收率生成磺酰烯丙化合物。该反应具有无金属和碱的反应条件、广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• SULFONYL SEMICARBAZIDES, SEMICARBAZIDES AND UREAS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS FOR TREATING HEMORRHAGIC FEVER VIRUSES, INCLUDING INFECTIONS ASSOCIATED WITH ARENAVIRUSES
  申请人：Siga Technologies, Inc.

  公开号：EP1827446A2

  公开（公告）日：2007-09-05