摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

4-(2-ethynylphenyl)pyridine | 83420-56-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4-(2-ethynylphenyl)pyridine
英文别名
——
4-(2-ethynylphenyl)pyridine化学式
CAS
83420-56-8
化学式
C13H9N
mdl
——
分子量
179.221
InChiKey
YNKADRQPRSGTNE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    313.5±25.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    12.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-(2-ethynylphenyl)pyridine 810.0 ℃ 、50.0 Pa 条件下, 以33%的产率得到苯并[f]异喹啉
    参考文献:
    名称:
    氮杂环烯和相关杂芳族化合物合成的模型反应
    摘要:
    4-(2-乙炔基苯基)吡啶(10)、3-(2-乙炔基苯基)吡啶(11)、2-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基)吡啶(26)和3-乙炔基-2-苯基吡啶(13)由以下制备:通过标准偶联反应容易获得吡啶前体。10 在 810 °C/0.5 Torr 下热解得到苯并 [f] 异喹啉 (45) 和苯并戊二烯二聚体 47。 11 (820 °C/0.5 Torr) 热解得到苯并[f] 喹啉 (50)、苯并[h]异喹啉 (52) 和 47 的异构体混合物。 13 (820 °C/0.3 Torr) 的热解提供苯并 [h] 喹啉 (56) 和新型芴衍生物芴并 [1,2-b] 吡啶 (58) . 当 26 在 THF/水中用 TBAF 处理脱甲硅烷基化时,产生了不寻常的“二聚”产物 37;X射线结构分析证实了其结构。讨论了这些转换的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH,
    DOI:
    10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-a
  • 作为产物:
    描述:
    4-(2-methoxylphenyl)pyridine四丁基氟化铵氢碘酸 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 27.0h, 生成 4-(2-ethynylphenyl)pyridine
    参考文献:
    名称:
    氮杂环烯和相关杂芳族化合物合成的模型反应
    摘要:
    4-(2-乙炔基苯基)吡啶(10)、3-(2-乙炔基苯基)吡啶(11)、2-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基)吡啶(26)和3-乙炔基-2-苯基吡啶(13)由以下制备:通过标准偶联反应容易获得吡啶前体。10 在 810 °C/0.5 Torr 下热解得到苯并 [f] 异喹啉 (45) 和苯并戊二烯二聚体 47。 11 (820 °C/0.5 Torr) 热解得到苯并[f] 喹啉 (50)、苯并[h]异喹啉 (52) 和 47 的异构体混合物。 13 (820 °C/0.3 Torr) 的热解提供苯并 [h] 喹啉 (56) 和新型芴衍生物芴并 [1,2-b] 吡啶 (58) . 当 26 在 THF/水中用 TBAF 处理脱甲硅烷基化时,产生了不寻常的“二聚”产物 37;X射线结构分析证实了其结构。讨论了这些转换的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH,
    DOI:
    10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-a
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Copper-catalyzed cascade annulation between α-bromocarbonyls and biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes enabling a direct synthesis of dibenzocycloheptanes and related compounds
    作者:Danyang Lu、Yimei Wan、Lichun Kong、Gangguo Zhu
    DOI:10.1039/c6cc07727g
    日期:——
    A copper-catalyzed cascade annulation of [gamma],[small delta]-unsaturated [small alpha]-bromocarbonyls with biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes is presented, giving an expeditious access to dibenzocycloheptanes and related compounds in moderate to high yields. It provides a...
    提出了铜催化的γ,小δ-不饱和的α-溴代羰基与联芳基或(Z)-芳基乙烯基乙炔的级联环化反应,以中等至高收率快速获得二苯并环庚烷和相关化合物。它提供了一个...
  • Silver-Catalyzed Tandem C≡C Bond Hydroazidation/Radical Addition/Cyclization of Biphenyl Acetylene: One-Pot Synthesis of 6-Methyl Sulfonylated Phenanthridines
    作者:Jiawei Tang、Paramasivam Sivaguru、Yongquan Ning、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi
    DOI:10.1021/acs.orglett.7b01771
    日期:2017.8.4
    silver-catalyzed tandem carbon–carbon triple bond hydroazidation, radical addition, and cyclization of biphenyl acetylene is described under mild conditions, leading to the formation of 6-methyl sulfonylated phenanthridines in good yields. In this novel cascade reaction, most of the atoms are incorporated into the product without cleavage of the C≡C bond. Mechanistic studies suggest the reaction should proceed
    在温和的条件下描述了银催化的串联碳-碳三键加氢叠氮,自由基加成和联苯乙炔的环化,导致形成高产率的6-甲基磺酰化菲啶。在这种新颖的级联反应中,大多数原子都掺入了产物中,而没有裂解C bondC键。机理研究表明,该反应应通过亚氨基自由基反应性中间体进行。
  • Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls to 9-Methylidene Fluorenes
    作者:Hongyu Guo、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao
    DOI:10.1021/acs.orglett.2c00534
    日期:2022.4.15
    presence of weak acid at low temperature to afford 9-methylidene fluorenes in satisfactory to high yields. This new type of cycloisomerization of 2-ethynylbiaryls is operationally simple and scalable and exhibits high functional-group tolerance. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, as well as formyl, acetyl, methoxycarbonyl, cyano, and nitro groups, remain intact during
    首次描述了钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴。2-乙炔基联芳基的环化异构化在弱酸存在下在低温下顺利进行,以令人满意的高收率得到9-亚甲基芴。这种新型的 2-乙炔基联芳基环异构化操作简单且可扩展,并表现出高官能团耐受性。各种合成有用的官能团,如卤素原子,以及甲酰基、乙酰基、甲氧羰基、氰基和硝基,在 2-乙炔基联芳基的环异构化过程中保持完整。
  • Model Reactions for the Synthesis of Azacorannulenes and Related Heteroaromatic Compounds
    作者:Ina Dix、Christian Doll、Henning Hopf、Peter G. Jones
    DOI:10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-a
    日期:2002.8
    dine (13) were prepared from readily available pyridine precursors by standard coupling reactions. Pyrolysis of 10 at 810 °C/0.5 Torr provided benzo[f]isoquinoline (45) and the benzopentalene dimer 47. Pyrolysis of 11 (820 °C/0.5 Torr) afforded benzo[f]quinoline (50), benzo[h]isoquinoline (52), and a mixture of isomers of 47. Pyrolysis of 13 (820 °C/0.3 Torr) provided benzo[h]quinoline (56) and the
    4-(2-乙炔基苯基)吡啶(10)、3-(2-乙炔基苯基)吡啶(11)、2-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基)吡啶(26)和3-乙炔基-2-苯基吡啶(13)由以下制备:通过标准偶联反应容易获得吡啶前体。10 在 810 °C/0.5 Torr 下热解得到苯并 [f] 异喹啉 (45) 和苯并戊二烯二聚体 47。 11 (820 °C/0.5 Torr) 热解得到苯并[f] 喹啉 (50)、苯并[h]异喹啉 (52) 和 47 的异构体混合物。 13 (820 °C/0.3 Torr) 的热解提供苯并 [h] 喹啉 (56) 和新型芴衍生物芴并 [1,2-b] 吡啶 (58) . 当 26 在 THF/水中用 TBAF 处理脱甲硅烷基化时,产生了不寻常的“二聚”产物 37;X射线结构分析证实了其结构。讨论了这些转换的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH,
查看更多

同类化合物

(S)-氨氯地平-d4 (R,S)-可替宁N-氧化物-甲基-d3 (R)-N'-亚硝基尼古丁 (5E)-5-[(2,5-二甲基-1-吡啶-3-基-吡咯-3-基)亚甲基]-2-亚磺酰基-1,3-噻唑烷-4-酮 (5-溴-3-吡啶基)[4-(1-吡咯烷基)-1-哌啶基]甲酮 (5-氨基-6-氰基-7-甲基[1,2]噻唑并[4,5-b]吡啶-3-甲酰胺) (2S)-2-[[[9-丙-2-基-6-[(4-吡啶-2-基苯基)甲基氨基]嘌呤-2-基]氨基]丁-1-醇 (2R,2''R)-(+)-[N,N''-双(2-吡啶基甲基)]-2,2''-联吡咯烷四盐酸盐 黄色素-37 麦斯明-D4 麦司明 麝香吡啶 鲁非罗尼 鲁卡他胺 高氯酸N-甲基甲基吡啶正离子 高氯酸,吡啶 高奎宁酸 马来酸溴苯那敏 马来酸左氨氯地平 顺式-双(异硫氰基)(2,2'-联吡啶基-4,4'-二羧基)(4,4'-二-壬基-2'-联吡啶基)钌(II) 顺式-二氯二(4-氯吡啶)铂 顺式-二(2,2'-联吡啶)二氯铬氯化物 顺式-1-(4-甲氧基苄基)-3-羟基-5-(3-吡啶)-2-吡咯烷酮 顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 顺-二氯二(吡啶)铂(II) 顺-二(2,2'-联吡啶)二氯化钌(II)二水合物 非那吡啶 非洛地平杂质C 非洛地平 非戈替尼 非尼拉朵 非尼拉敏 阿雷地平 阿瑞洛莫 阿培利司N-6 阿伐曲波帕杂质40 间硝苯地平 间-硝苯地平 锇二(2,2'-联吡啶)氯化物 链黑霉素 链黑菌素 银杏酮盐酸盐 铬二烟酸盐 铝三烟酸盐 铜-缩氨基硫脲络合物 铜(2+)乙酸酯吡啶(1:2:1) 铁5-甲氧基-6-甲基-1-氧代-2-吡啶酮 钾4-氨基-3,6-二氯-2-吡啶羧酸酯 钯,二氯双(3-氯吡啶-κN)-,(SP-4-1)-