(R)-N-(cyclohexyl(1H-indol-3-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 945857-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(cyclohexyl(1H-indol-3-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(cyclohexyl(1H-indol-3-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(R)-cyclohexyl(1H-indol-3-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 945857-68-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 382.527
• InChiKey: YQDBZECEEYXAGE-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-(环己基亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₈₀H₄₉NO₆P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(R)-N-(cyclohexyl(1H-indol-3-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性双磷酸酯类化合物催化吲哚与亚胺类的高度对映选择性和高效Friedel-Crafts反应

  摘要：

  凉爽的猫：1,1'-Bi-2-萘酚和拱形3,3'-联苯酚型双磷酸酰亚胺使催化剂和低催化剂负载的吲哚和N-甲苯磺胺之间能够进行原子经济且对映选择性高的Friedel-Crafts反应（参见方案） ）。极少量的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）可有效抑制双吲哚副产物。的邻位-取代的醛亚胺基材在此催化体系进行良好。

  DOI：

  10.1002/chem.201202900

文献信息

• Enantioselective Continuous-Flow Production of 3-Indolylmethanamines Mediated by an Immobilized Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Laura Osorio-Planes、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201303860

  日期：2014.2.17

  polystyrene‐supported 1,1’‐bi‐2‐naphthol derived phosphoric acid has been synthesized and applied in the enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles and sulfonylimines. The immobilized catalyst was highly active and selective, and gave rise to a broad range of 3‐indolylmethanamines (19 examples) in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98 % enantiomeric excess) after short reaction

  合成了一种由聚苯乙烯支撑的1,1'-联-2-萘酚衍生的磷酸，并将其用于吲哚和磺酰亚胺的对映选择性Friedel-Crafts反应。固定化催化剂具有很高的活性和选择性，在非常方便的反应条件下（RT in二氯甲烷）。此外，可以进行重复回收（14个循环），而不会大幅降低催化性能，并且该系统可适应连续流操作（6小时）。最后，
• Chiral Sulfonimide as a Brønsted Acid Organocatalyst for Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Imines
  作者：Ling-Yan Chen、Hao He、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/jo2011335

  日期：2011.9.2

  Binaphthyl-based chiral sulfonimide (CSI) is demonstrated for the first time to be an efficient, strong Brønsted acid in asymmetric organocatalysis. A series of CSIs were synthesized and screened in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with imines. Good to excellent yields and enantioselectivities have been achieved. It was proved that it was crucial to wash the CSI catalyst with HCl

  首次证明了基于联萘基的手性磺酰亚胺（CSI）在不对称有机催化中是一种有效的强布朗斯台德酸。合成了一系列CSI，并在亚胺与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中进行了筛选。已经获得了良好至优异的产率和对映选择性。事实证明，在使用前用HCl清洗CSI催化剂至关重要。
• Squaramide-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with imines
  作者：Yong Qian、Gaoyuan Ma、Aifeng Lv、Hai-Liang Zhu、Jing Zhao、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/b922120d

  日期：——

  Chiral squaramides are highly enantioselective catalysts for Friedel–Crafts reaction of indoles with N-tosyl imines, affording 3-indolyl methanamine products in 85–96% yields and 84–96% ees.

  手性方酰胺是吲哚与 N-对甲苯磺酰亚胺进行 FriedelâCrafts 反应的高对映选择性催化剂，可生成 3-吲哚基甲胺产品，收率 85â96% ，醚率 84â96% 。
• Design of Planar Chiral Phosphoric Acids with a [2.2]Paracyclophanyl Backbone as Organocatalysts for the Highly Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction
  作者：En Xie、Shaoying Huang、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01127

  日期：2019.5.17

  A new type of robust planar chiral phosphoric acid bearing a [2.2]paracyclophane scaffold was synthesized and shown to be an optimal catalyst in asymmetric aza-Friedel–Crafts reactions for the first synthesis of enantioenriched styryl indolylmethanamine derivatives in good yields with excellent enantioselectivities (93–>99% ee) under 0.5–1 mol % catalyst loading.

  合成了一种新型的带有[2.2]对环环烷骨架的新型强力平面手性磷酸，它被证明是不对称氮杂-Friedel-Crafts反应的最佳催化剂，可用于首次以良好的收率和良好的对映选择性合成富含对映体的苯乙烯基吲哚基甲胺衍生物（93 –> 99％ee），催化剂负载量为0.5–1 mol％。
• [EN] POLYMER SUPPORTED PHOSPHORIC ACIDS AND USE THEREOF AS CATALYSTS IN THE PREPARATION OF 3-INDOLYLMETHANAMINES<br/>[FR] ACIDES PHOSPHORIQUES SUPPORTÉS SUR POLYMÈRES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CATALYSEURS DANS LA PRÉPARATION DE 3-INDOLYLMÉTHANAMINES
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA ICIQ

  公开号：WO2015086793A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines Formula (I).

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化领域和聚合物支持手性磷酸催化剂。它还涉及使用这些化合物制备手性3-吲哚甲胺式（I）的方法。