methyl N-( p-toluenesulfonyl)propionimidate | 38383-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-( p-toluenesulfonyl)propionimidate
• 英文别名: methyl N-(4-methylphenyl)sulfonylpropanimidate
• CAS: 38383-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: JIIVQNPJKJAZET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-( p-toluenesulfonyl)propionimidate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到N-(1-Imino-propyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Semenov, V. P.; Ogloblin, K. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 716 - 719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methylpropioimidate hydrochloride 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-( p-toluenesulfonyl)propionimidate
  参考文献：
  名称：

  DBU-Catalyzed Addition Reactions of Sulfonylimidates

  摘要：

  在二苯基脲（DBU）催化剂存在下，磺酰亚胺与各种类型的N-保护亚胺反应，以高产率和高反选择性得到β-氨基磺酰亚胺。实验步骤详细描述。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067251

文献信息

• Catalytic Mannich-Type Reactions of Sulfonylimidates
  作者：Ryosuke Matsubara、Florian Berthiol、Huy V. Nguyen、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.82.1083

  日期：2009.9.15

  case of Ts-imidate. Alkali earth metal alkoxide and its HMDS salt also catalyze Mannich-type reactions of sulfonylimidates. The reactions catalyzed by Mg(O t Bu) 2 in DMF provided the adducts with high anti selectivity, while those catalyzed by [Sr(HMDS) 2 ] 2 gave syn selectivity. The asymmetric variant of Mannich-type reaction of sulfonylimidate was also achieved. Several transformations of sulfonylimidates

  一种新型亲核试剂磺酰亚胺酯已成功用于曼尼希型反应。由于磺酰亚胺酯的磺酰基的吸电子性，增强了α-质子的酸性，使得α-位不带活化官能团的磺酰亚胺酯被较弱的碱去质子化。DBU 催化的磺酰亚胺酯与受保护的亚胺在 DMF 中的反应提供了高产率和高抗选择性的加合物。该反应代表了广泛的底物范围和高催化转化率。一项彻底的动力学研究表明，在 Ts-亚胺酸酯的情况下，决定速率的步骤最有可能是去质子化步骤。碱土金属醇盐及其 HMDS 盐也催化磺酰亚胺酯的曼尼希型反应。Mg(O t Bu) 2 在DMF中催化的反应为加合物提供了高抗选择性，而由[Sr(HMDS) 2 ] 2 催化的那些产生顺式选择性。还实现了磺酰亚胺酯的曼尼希型反应的不对称变体。还证明了磺酰亚胺酯向其他官能团的几种转化。最后，通过磺酰亚胺的原位形成和磺酰亚胺的 DBU 辅助水解，实现了由醛和磺酰亚胺直接型催化形成 β-氨基酸酯。
• Semenov, V. P.; Ogloblin, K. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2154 - 2161
  作者：Semenov, V. P.、Ogloblin, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ogloblin,K.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1648 - 1651
  作者：Ogloblin,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——