(1-phenylsulfanylvinyl)oxirane | 432502-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1-phenylsulfanylvinyl)oxirane
• 英文别名: 2-(1-Phenylsulfanylethenyl)oxirane
• CAS: 432502-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: NXROPNZPQUXXDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(甲硫代)三甲基硅甲烷 、 (1-phenylsulfanylvinyl)oxirane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以9%的产率得到5,5-bis(methylthio)-2-(phenylthio)-3-(trimethylsiloxy)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过硅诱导多米诺反应合成 1,3-双官能化环戊烯和 1,3,5-三官能化环己烷

  摘要：

  研究了一种基于甲硅烷基 (4 ⇄ 3) 的 1,4-C⇄O 位移和迈克尔诱导的闭环反应 (3 ⇄ 2) 的新型多米诺过程。具体而言，碳负离子 5 对乙烯基环氧乙烷 6 的攻击通常发生在环氧乙烷单元上以产生所需的甲硅烷基位移。然而，当从乙烯基环氧乙烷 6a 和 6b 开始时，反应在此阶段停止以产生甲硅烷基醚 7。C=C 单元的硫 (6c) 或硅活化 (6d-f) 需要产生环戊烯 1a-d。类似地，碳负离子 5a 和烯丙环氧乙烷 15 产生环化产物 19-22，特别是如果闭环步骤由硅取代支持。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390160
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)but-3-ene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1-phenylsulfanylvinyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过硅氧烷环氧乙烷制备受体取代的乙烯基环氧乙烷的新通用途径 - 新型有前途的合成构件

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷环氧化甲硅烷基烯醇醚 2a,b 得到硅氧烷环氧乙烷 3a,b。阴离子 4a-d 导致 3 的缩醛位置 C-1 发生亲核开环，得到二醇 5a-d。单甲苯基化和环化提供受体取代的乙烯基环氧乙烷 6a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19796

文献信息

• A New General Route to Acceptor-Substituted Vinyloxiranes via Siloxyoxiranes - Novel Promising Synthetic Building-Blocks
  作者：Ernst Schaumann、Frank Tries

  DOI：10.1055/s-2002-19796

  日期：——

  Epoxidation of silyl enol ethers 2a,b with dimethyldioxirane yields siloxyoxiranes 3a,b. Anions 4a-d lead to nucleophilic ring-opening in the acetal position C-1 of 3 to give diols 5a-d. Monotosylation and cyclisation provide acceptor-substituted vinyloxiranes 6a-d.

  用二甲基二环氧乙烷环氧化甲硅烷基烯醇醚 2a,b 得到硅氧烷环氧乙烷 3a,b。阴离子 4a-d 导致 3 的缩醛位置 C-1 发生亲核开环，得到二醇 5a-d。单甲苯基化和环化提供受体取代的乙烯基环氧乙烷 6a-d。
• Synthesis of 1,3-Difunctionalized Cyclopentenes and 1,3,5-Trifunctionalized Cyclohexanes by Silicon-Induced Domino Reactions
  作者：Frank Tries、Ernst Schaumann

  DOI：10.1002/ejoc.200390160

  日期：2003.3

  domino process based on a 1,4-C⇄O shift of a silyl group (4 ⇄ 3) and a Michael-induced ring-closure reaction (3 ⇄ 2) is investigated. Specifically, attack of carbanions 5 on vinyloxiranes 6 usually occurs on the oxirane unit to give the desired silyl shift. When starting from vinyloxiranes 6a and 6b, however, the reaction stops at this stage to give silyl ethers 7. Sulfur (6c) or silicon activation (6d−f)

  研究了一种基于甲硅烷基 (4 ⇄ 3) 的 1,4-C⇄O 位移和迈克尔诱导的闭环反应 (3 ⇄ 2) 的新型多米诺过程。具体而言，碳负离子 5 对乙烯基环氧乙烷 6 的攻击通常发生在环氧乙烷单元上以产生所需的甲硅烷基位移。然而，当从乙烯基环氧乙烷 6a 和 6b 开始时，反应在此阶段停止以产生甲硅烷基醚 7。C=C 单元的硫 (6c) 或硅活化 (6d-f) 需要产生环戊烯 1a-d。类似地，碳负离子 5a 和烯丙环氧乙烷 15 产生环化产物 19-22，特别是如果闭环步骤由硅取代支持。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

表征谱图