(1-phenylsulfanylvinyl)oxirane | 432502-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1-phenylsulfanylvinyl)oxirane
• 英文别名: 2-(1-Phenylsulfanylethenyl)oxirane
• CAS: 432502-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: NXROPNZPQUXXDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(甲硫代)三甲基硅甲烷 、 (1-phenylsulfanylvinyl)oxirane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以9%的产率得到5,5-bis(methylthio)-2-(phenylthio)-3-(trimethylsiloxy)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过硅诱导多米诺反应合成 1,3-双官能化环戊烯和 1,3,5-三官能化环己烷

  摘要：

  研究了一种基于甲硅烷基 (4 ⇄ 3) 的 1,4-C⇄O 位移和迈克尔诱导的闭环反应 (3 ⇄ 2) 的新型多米诺过程。具体而言，碳负离子 5 对乙烯基环氧乙烷 6 的攻击通常发生在环氧乙烷单元上以产生所需的甲硅烷基位移。然而，当从乙烯基环氧乙烷 6a 和 6b 开始时，反应在此阶段停止以产生甲硅烷基醚 7。C=C 单元的硫 (6c) 或硅活化 (6d-f) 需要产生环戊烯 1a-d。类似地，碳负离子 5a 和烯丙环氧乙烷 15 产生环化产物 19-22，特别是如果闭环步骤由硅取代支持。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390160
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)but-3-ene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1-phenylsulfanylvinyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过硅氧烷环氧乙烷制备受体取代的乙烯基环氧乙烷的新通用途径 - 新型有前途的合成构件

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷环氧化甲硅烷基烯醇醚 2a,b 得到硅氧烷环氧乙烷 3a,b。阴离子 4a-d 导致 3 的缩醛位置 C-1 发生亲核开环，得到二醇 5a-d。单甲苯基化和环化提供受体取代的乙烯基环氧乙烷 6a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19796

表征谱图