(E)-ethyl 2-phenyl-3-(pyridin-4-yl)acrylate | 1446252-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-phenyl-3-(pyridin-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-phenyl-3-pyridin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 1446252-31-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: BCTMQSGYIGEOBQ-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-phenyl-3-(pyridin-4-yl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(E)-2-phenyl-3-( pyridin-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Azastilbenes: a cut-off to p38 MAPK inhibitors

  摘要：

  具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环的五元或六元杂环环的抑制剂已知能够抑制p38丝裂原激活蛋白激酶（MAPK），该激酶是类风湿关节炎和几种不同类型癌症的潜在靶点。使用计算对接设计了几种基于取代的氮杂斯蒂本的化合物，这些化合物具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环，并进行了合成和无细胞放射性测定的p38α评估。生化评估表明，具有异丙胺取代基的氮杂斯蒂本化合物在吡啶环的2位上显示出最佳抑制效果（降至110 nM）。观察到这两种化合物对人乳腺癌细胞中的p38信号传导的抑制。

  DOI：

  10.1039/c3ob27449g
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸乙酯 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (E)-ethyl 2-phenyl-3-(pyridin-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Azastilbenes: a cut-off to p38 MAPK inhibitors

  摘要：

  具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环的五元或六元杂环环的抑制剂已知能够抑制p38丝裂原激活蛋白激酶（MAPK），该激酶是类风湿关节炎和几种不同类型癌症的潜在靶点。使用计算对接设计了几种基于取代的氮杂斯蒂本的化合物，这些化合物具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环，并进行了合成和无细胞放射性测定的p38α评估。生化评估表明，具有异丙胺取代基的氮杂斯蒂本化合物在吡啶环的2位上显示出最佳抑制效果（降至110 nM）。观察到这两种化合物对人乳腺癌细胞中的p38信号传导的抑制。

  DOI：

  10.1039/c3ob27449g

文献信息

• Azastilbenes: a cut-off to p38 MAPK inhibitors
  作者：Jia-Fei Poon、John Patrick Alao、Per Sunnerhagen、Peter Dinér

  DOI：10.1039/c3ob27449g

  日期：——

  Inhibitors with vicinal 4-fluorophenyl/4-pyridine rings on a five- or six-membered heterocyclic ring are known to inhibit the p38 mitogen-activated protein kinase (MAPK), which is a potential target for rheumatoid arthritis and several different types of cancer. Several substituted azastilbene-based compounds with vicinal 4-fluorophenyl/4-pyridine rings were designed using computational docking, synthesized, and evaluated in a cell-free radiometric p38α assay. The biochemical evaluation shows that the best inhibition (down to 110 nM) is achieved for azastilbene-based compounds having an isopropylamine substituent in the 2-position of the pyridine ring. The inhibition of p38 signaling in human breast cancer cells was observed for two of the compounds.

  具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环的五元或六元杂环环的抑制剂已知能够抑制p38丝裂原激活蛋白激酶（MAPK），该激酶是类风湿关节炎和几种不同类型癌症的潜在靶点。使用计算对接设计了几种基于取代的氮杂斯蒂本的化合物，这些化合物具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环，并进行了合成和无细胞放射性测定的p38α评估。生化评估表明，具有异丙胺取代基的氮杂斯蒂本化合物在吡啶环的2位上显示出最佳抑制效果（降至110 nM）。观察到这两种化合物对人乳腺癌细胞中的p38信号传导的抑制。