Toluene-4-sulfonic acid 3-oxiranyl-propyl ester | 185047-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 3-oxiranyl-propyl ester
• 英文别名: 3-(Oxiran-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 185047-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: AEDFLQWSSOCZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Bis-methylsulfanyl-methyl)-tert-butyl-dimethyl-silane 、 Toluene-4-sulfonic acid 3-oxiranyl-propyl ester 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [1,1-Bis-methylsulfanyl-2-(tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  硅诱导的多米诺反应合成功能化的环戊烷，环己烷和环庚烷

  摘要：

  1,3-官能化的环戊烷，-己烷和-庚烷是通过将锂化的甲硅烷基二硫缩醛7加到环氧同烯丙基甲苯磺酸酯4-6中获得的。该反应涉及环氧化物环的级联，布鲁克1,4-重排和甲苯磺酸酯的取代。该方法特别适合于制备环戊烷，而形成环己烷和庚烷的产率仅高达49％。对映体纯的环氧化物的使用提供了光学活性的环戊烷（S）-10b，d，11a以及氧杂环丁烷（S）-14a，b。二硫缩醛官能团的水解导致相应的酮12，环氧化物的环化作用24b给出了一个稠合环戊烷26，其构造是由二硝基苯甲酸盐的X射线结构分析确定27。环氧化物29b的使用提供了带芳基的四氢呋喃30。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961115
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid pent-4-enyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid 3-oxiranyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  硅诱导的多米诺反应合成功能化的环戊烷，环己烷和环庚烷

  摘要：

  1,3-官能化的环戊烷，-己烷和-庚烷是通过将锂化的甲硅烷基二硫缩醛7加到环氧同烯丙基甲苯磺酸酯4-6中获得的。该反应涉及环氧化物环的级联，布鲁克1,4-重排和甲苯磺酸酯的取代。该方法特别适合于制备环戊烷，而形成环己烷和庚烷的产率仅高达49％。对映体纯的环氧化物的使用提供了光学活性的环戊烷（S）-10b，d，11a以及氧杂环丁烷（S）-14a，b。二硫缩醛官能团的水解导致相应的酮12，环氧化物的环化作用24b给出了一个稠合环戊烷26，其构造是由二硝基苯甲酸盐的X射线结构分析确定27。环氧化物29b的使用提供了带芳基的四氢呋喃30。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961115

文献信息

• Trifluoroethanol-Mediated Cyclization of Two-Carbon-Tethered Epoxide–N-Boc Pairs: Completely Regioselective Synthesis of 3,6-Disubstituted 1,3-Oxazinan-2-ones
  作者：Sajal Kumar Das、Jonali Das、Raju Chouhan、Hemi Borgohain、Biraj Jyoti Borah

  DOI：10.1055/a-2019-1455

  日期：——

  intramolecular ring-opening cyclization of N-Boc-tethered epoxides leading to the formation of cyclic carbamates is equipped with many favorable synthetic features, including easy accessibility of starting materials in a stereodefined form, high diversification points in the substrates, and a favorable entropy factor. However, its use in the construction of 1,3-oxazinan-2-ones remains largely neglected

  在操作简单且温和且不含过渡金属的条件下，具有生物相关性的环状氨基甲酸酯的区域选择性和非对映选择性构建具有挑战性，因此需要高效的合成方法。N-Boc 系链环氧化物的分子内开环环化导致环状氨基甲酸酯的形成具有许多有利的合成特征，包括易于以立构形式获得起始材料、底物中的高多样化点和有利的熵因素。然而，它在构建 1,3-oxazinan-2-ones 中的用途在很大程度上仍被忽视。具体来说，在 2020 年之前，只有少数 1,3-oxazinan-2-ones 使用该策略成功合成。而且，我们自己最近尝试使用单碳系链 N-Boc-环氧化物对来获取这些杂环，但收效甚微，因为该过程要么只提供 1,3-恶唑烷-2-酮，要么提供几乎等量的 1,3- oxazolidin-2-ones 和 1,3-oxazinan-2-ones。在这里，我们证明当环氧化物和 N-Boc 部分通过双碳链连接时，环化可以提供含有邻位立体中心的