tri(propan-2-yl)-[(Z)-6-[4-[(Z)-6-tri(propan-2-yl)silylhex-3-en-1,5-diynyl]thiophen-3-yl]hex-3-en-1,5-diynyl]silane | 482294-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tri(propan-2-yl)-[(Z)-6-[4-[(Z)-6-tri(propan-2-yl)silylhex-3-en-1,5-diynyl]thiophen-3-yl]hex-3-en-1,5-diynyl]silane
• CAS: 482294-14-4
• 化学式: C₃₄H₄₈SSi₂
• 分子量: 544.992
• InChiKey: SJXIFTNLQOGTCE-VMNXYWKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(propan-2-yl)-[(Z)-6-[4-[(Z)-6-tri(propan-2-yl)silylhex-3-en-1,5-diynyl]thiophen-3-yl]hex-3-en-1,5-diynyl]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-Bis-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  3,4,7,8,9,10,13,14-十八氢[14]环烯的正交性：结合实验和理论研究。

  摘要：

  描述了一系列十八氢[14]环戊烯的合成和研究。通过检查来自芳烃融合系统的实验数据以及计算出的与核无关的化学位移（NICS）和键长，研究了这些环的芳香性。苯环与母体系统的融合会导致芳香性逐步降低，因为稠合环的数量从一增加到两到三。环环电流的这种降低表现为烯烃质子化学位移（0-2苯）以及NICS（0-3苯）。异构体噻吩稠合的环烯的比较显示了环电流竞争的进一步证据，因为它们允许观察整个环核的间歇性离域度。

  DOI：

  10.1021/jo020463i
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二碘噻吩 、 (Z)-1-(trimethylsilyl)-6-(triisopropylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以67%的产率得到tri(propan-2-yl)-[(Z)-6-[4-[(Z)-6-tri(propan-2-yl)silylhex-3-en-1,5-diynyl]thiophen-3-yl]hex-3-en-1,5-diynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  3,4,7,8,9,10,13,14-十八氢[14]环烯的正交性：结合实验和理论研究。

  摘要：

  描述了一系列十八氢[14]环戊烯的合成和研究。通过检查来自芳烃融合系统的实验数据以及计算出的与核无关的化学位移（NICS）和键长，研究了这些环的芳香性。苯环与母体系统的融合会导致芳香性逐步降低，因为稠合环的数量从一增加到两到三。环环电流的这种降低表现为烯烃质子化学位移（0-2苯）以及NICS（0-3苯）。异构体噻吩稠合的环烯的比较显示了环电流竞争的进一步证据，因为它们允许观察整个环核的间歇性离域度。

  DOI：

  10.1021/jo020463i

文献信息

• Diatropicity of 3,4,7,8,9,10,13,14-Octadehydro[14]annulenes:  A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Andrew J. Boydston、Michael M. Haley、Richard Vaughan Williams、John R. Armantrout

  DOI：10.1021/jo020463i

  日期：2002.12.1

  increased from one to two to three. This decrease in annulenic ring current is manifested in the alkene proton chemical shifts (0-2 benzenes) as well as the NICS (0-3 benzenes). Comparison of isomeric thiophene-fused annulenes shows further evidence of ring current competition as these allow for observation of intermittent degrees of delocalization throughout the annulenic core. A consistent relationship

  描述了一系列十八氢[14]环戊烯的合成和研究。通过检查来自芳烃融合系统的实验数据以及计算出的与核无关的化学位移（NICS）和键长，研究了这些环的芳香性。苯环与母体系统的融合会导致芳香性逐步降低，因为稠合环的数量从一增加到两到三。环环电流的这种降低表现为烯烃质子化学位移（0-2苯）以及NICS（0-3苯）。异构体噻吩稠合的环烯的比较显示了环电流竞争的进一步证据，因为它们允许观察整个环核的间歇性离域度。