1-(bromomethyl)-2,3-dimethylnaphthalene | 80665-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2,3-dimethylnaphthalene
• CAS: 80665-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₃Br
• 分子量: 249.15
• InChiKey: QTZQMJAVRLYICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2,3-dimethylnaphthalene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 dimethoxymethylium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 79.55h， 生成 trans-12b,12c-dimethyl-12b,12c-dihydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  苄基化的环烯。6. 对苯苄基环烯的理解：[a]-环单苄基二氢芘的合成与性质

  摘要：

  由 1,3-双（溴甲基）萘（16）和 1,3-双（溴甲基）-2-甲基萘（22）（后者以 18% 的收率从 2 ,3-二甲基萘) 的总产率分别为 7.4% 和 4.8%，使用 Stevens 或 Wittig 重排-霍夫曼消除序列对二硫杂环芳烃 13 和 14，然后对所得环芳二烯 11 和 12 进行价互变异构化。二氢苯并芘酯 3 快速脱除苯并[a]芘(21)，而二甲基衍生物4相对稳定。3 和 4 的内部质子分别仅显示出母体烃 8 和 1 中相应质子屏蔽的约 50%，这种影响归因于苯甲环化环引起的键定位。3 或 4 的残余互向性大于相关的刚性较低的 40 或 41。与母体 1 不同，没有发现 4 到 12 的可逆价异构化的证据。4 的外部质子的耦合常数用于将键序与计算的键序进行比较，结果表明，根据 Giinther 的计算，4 的两个环都显着扰乱了另一个的离域。对 4 和苯并 [a] 芘 (21)

  DOI：

  10.1021/ja00373a036
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethylnaphthalene 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(bromomethyl)-2,3-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苄基化的环烯。6. 对苯苄基环烯的理解：[a]-环单苄基二氢芘的合成与性质

  摘要：

  由 1,3-双（溴甲基）萘（16）和 1,3-双（溴甲基）-2-甲基萘（22）（后者以 18% 的收率从 2 ,3-二甲基萘) 的总产率分别为 7.4% 和 4.8%，使用 Stevens 或 Wittig 重排-霍夫曼消除序列对二硫杂环芳烃 13 和 14，然后对所得环芳二烯 11 和 12 进行价互变异构化。二氢苯并芘酯 3 快速脱除苯并[a]芘(21)，而二甲基衍生物4相对稳定。3 和 4 的内部质子分别仅显示出母体烃 8 和 1 中相应质子屏蔽的约 50%，这种影响归因于苯甲环化环引起的键定位。3 或 4 的残余互向性大于相关的刚性较低的 40 或 41。与母体 1 不同，没有发现 4 到 12 的可逆价异构化的证据。4 的外部质子的耦合常数用于将键序与计算的键序进行比较，结果表明，根据 Giinther 的计算，4 的两个环都显着扰乱了另一个的离域。对 4 和苯并 [a] 芘 (21)

  DOI：

  10.1021/ja00373a036

文献信息

• MITCHELL, REGINALD H.;IYER, VIVEKANANTAN S., SYNLETT.,(1989) N, C. 55-57
  作者：MITCHELL, REGINALD H.、IYER, VIVEKANANTAN S.

  DOI：——

  日期：——
• MITCHELL, R. H.;CARRUTHERS, R. J.;MAZUCH, L.;DINGLE, T. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2544-2551
  作者：MITCHELL, R. H.、CARRUTHERS, R. J.、MAZUCH, L.、DINGLE, T. W.

  DOI：——

  日期：——
• Benzannelated annulenes. 6. Toward the understanding of benzannelated annulenes: synthesis and properties of [a]-ring monobenzannelated dihydropyrenes
  作者：Reginald H. Mitchell、Robert J. Carruthers、Ludvik Mazuch、Thomas W. Dingle

  DOI：10.1021/ja00373a036

  日期：1982.5

  for a reversible valence isomerization of 4 to 12. Coupling constants of the external protons of 4 were used to compare bond orders to calculated ones, and it was shown that both rings of 4 considerably perturb the delocalization of the other, in accordance with Giinther’s calculations. A comparison of the IH NMR spectra of 4 and benzo[a]pyrene (21) was made. While many annulenes are now known,3 few

  由 1,3-双（溴甲基）萘（16）和 1,3-双（溴甲基）-2-甲基萘（22）（后者以 18% 的收率从 2 ,3-二甲基萘) 的总产率分别为 7.4% 和 4.8%，使用 Stevens 或 Wittig 重排-霍夫曼消除序列对二硫杂环芳烃 13 和 14，然后对所得环芳二烯 11 和 12 进行价互变异构化。二氢苯并芘酯 3 快速脱除苯并[a]芘(21)，而二甲基衍生物4相对稳定。3 和 4 的内部质子分别仅显示出母体烃 8 和 1 中相应质子屏蔽的约 50%，这种影响归因于苯甲环化环引起的键定位。3 或 4 的残余互向性大于相关的刚性较低的 40 或 41。与母体 1 不同，没有发现 4 到 12 的可逆价异构化的证据。4 的外部质子的耦合常数用于将键序与计算的键序进行比较，结果表明，根据 Giinther 的计算，4 的两个环都显着扰乱了另一个的离域。对 4 和苯并 [a] 芘 (21)