(benzyloxymethoxy)acetic acid | 496975-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzyloxymethoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(Phenylmethoxymethoxy)acetic acid
• CAS: 496975-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: IAEWCKKVSATOPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyloxymethoxy)acetic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranos-3-yl 2-(benzyloxymethoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  一种廉价的碳水化合物衍生物，用作α-羟基羧酸合成中的手性助剂

  摘要：

  通过使用衍生自果糖的手性助剂对乙醇酸（α-羟基乙酸）烯醇酸酯进行烷基化，以中等收率和高非对映选择性合成受保护的α-羟基羧酸。根据旋光度的比较和一种晶体结构分析，为新的手性中心指定了R构型。该烷基化方法与几个羟基保护基相容。从羟基官能团上除去保护基，然后进行皂化，得到游离的羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00871-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (benzyloxymethoxy)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(benzyloxymethoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种廉价的碳水化合物衍生物，用作α-羟基羧酸合成中的手性助剂

  摘要：

  通过使用衍生自果糖的手性助剂对乙醇酸（α-羟基乙酸）烯醇酸酯进行烷基化，以中等收率和高非对映选择性合成受保护的α-羟基羧酸。根据旋光度的比较和一种晶体结构分析，为新的手性中心指定了R构型。该烷基化方法与几个羟基保护基相容。从羟基官能团上除去保护基，然后进行皂化，得到游离的羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00871-2

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α‐Alkoxyamides to α‐Fluorinated Ketones
  作者：Roman Pluta、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201814607

  日期：2019.2.18

  α‐Oxygen‐functionalized amides found particular utility as enolate surrogates for direct aldol couplings with α‐fluorinated ketones in a catalytic manner. Because of the likely involvement of open transition states, both syn‐ and anti‐aldol adducts can be accessed with high enantioselectivity by judicious choice of the chiral ligands. A broad variety of alkoxy substituents on the amides and aryl and fluoroalkyl

  α-氧官能化的酰胺特别适合用作烯醇酸酯替代物，以催化方式直接与α-氟代酮进行羟醛偶联。由于开放过渡状态可能涉及同步和反两种可通过明智地选择手性配体来获得高对映体选择性的醛醇加成物。可以耐受酰胺上的各种烷氧基取代基以及酮上的芳基和氟代烷基，相应的底物可提供一系列对映体富集的氟化1,2-二羟基羧酸衍生物，具体取决于所使用的配体，其非对映异构选择性不同。醇醛加合物的酰胺部分被转化成各种官能团而没有叔醇的保护，这表明本发明不对称醇醛方法的合成用途。
• SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE 4-ALKENYL- OR 4-ALKANYL-2-HYDROXYTETRONIC ACIDS
  申请人：THE OHIO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0804430A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5504107A
  申请人：——

  公开号：US5504107A

  公开（公告）日：1996-04-02
• US5656662A
  申请人：——

  公开号：US5656662A

  公开（公告）日：1997-08-12
• [EN] SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE 4-ALKENYL- OR 4-ALKANYL-2-HYDROXYTETRONIC ACIDS<br/>[FR] SYNTHESE D'ACIDES 4-ALCENYL- OU 4-ALCANYL-HYDROXYTETRONIQUES OPTIQUEMENT PURS
  申请人：THE OHIO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1995032194A1

  公开（公告）日：1995-11-30

  (EN) The present invention relates to a method for synthesis of optically pure 4-alkenyl or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aldehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase, thus making them useful in the treatment of coronary artery diseases, especially atherosclerosis, and additionally, as inhibitors of various inflammatory cytokines, making them useful in the treatment of both acute and chronic inflammation, as well as in the treatment of cachexia, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Crohn's disease and ulcerative colitis. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the instant compounds.(FR) L'invention a pour objet la synthèse d'acides 4-alcényl- ou 4-alcanyl-hydroxytétroniques optiquement purs à partir d'un aldéhyde optiquement pur. L'invention se rapporte en outre à l'utilisation de ces composés optiquement purs comme anti-agrégants plaquettaires puissants, agissant au niveau de la cyclooxygénase, ce qui les rend utiles pour le traitement des coronaropathies, en particulier de l'athérosclérose et, par ailleurs, comme inhibiteurs de diverses cytokines inflammatoires, ce qui les rend utiles pour le traitement des inflammations aiguës aussi bien que chroniques, ainsi que pour celui de la cachexie, de la polyarthrite rhumatoïde, de la sclérose en plaques, de la maladie de Crohn et de la rectocolite hémorragique. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant les composés décrits.