1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-3-[2-(2-cyano-6-fluoro-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-thiourea | 181305-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-3-[2-(2-cyano-6-fluoro-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-thiourea
• 英文别名: Thiourea, N-(5-bromo-2-pyridinyl)-N'-(2-(2-cyano-6-fluoro-3-methoxyphenyl)ethyl)-；1-(5-bromopyridin-2-yl)-3-[2-(2-cyano-6-fluoro-3-methoxyphenyl)ethyl]thiourea
• CAS: 181305-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₄BrFN₄OS
• 分子量: 409.282
• InChiKey: UMDZTWFRNJDGSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 phenylphosphoroazidate 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dibromide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-3-[2-(2-cyano-6-fluoro-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-thiourea
  参考文献：
  名称：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）化合物是一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。2. PETT类似物的合成和进一步的构效关系研究。

  摘要：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物已被鉴定为HIV-1 RT的一系列新的非核苷抑制剂。此类化合物的构效关系研究确定了N- [2-（2-吡啶基）乙基] -N'-[2-（5-溴吡啶基）]-硫脲盐酸盐（卓维定； LY300046.HCl）作为高效的抗HIV-1药物。Trovirdine目前正处于一期临床试验中，有望用于治疗AIDS。正在扩展这些结构-活性关系研究以鉴定该系列中具有改进性能的其他化合物。这里描述了这项工作的一部分。研究了各种取代或未取代的杂芳族环取代PETT化合物的两个芳族部分。此外，还研究了苯环上多重取代的影响。在细胞培养测定中，对野生型和构建的HIV-1 RT突变体以及野生型HIV-1及其衍生的突变病毒Ile100和Cys181测定了抗病毒活性。在双突变病毒HIV-1（Ile 100 / Asn103）和HIV-1（Ile100 / Cys181）上确定了一些选定的化合物。合成

  DOI：

  10.1021/jm950639r