dimethyl 2-[(S)-(2-methylphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]propanedioate | 1179345-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(S)-(2-methylphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]propanedioate
• CAS: 1179345-39-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: PKDCIRXTHMRJFA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(E)-(2-甲基苯基)亚甲基]氨基甲酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-1-[[[[(2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]propyl]amino]-pyrrolidin-1-ylmethylidene]amino]propan-2-yl]thiourea 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到dimethyl 2-[(S)-(2-methylphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性对映异构曼尼希型反应：利用构型灵活的胍/双硫脲有机催化剂

  摘要：

  挠性控制：丙二酸酯和叔丁氧羰基（Boc）保护的亚胺在挠性催化剂1的存在下反应，根据所使用的溶剂提供S或R加合物。在这种对映发散性有机催化中的动力学分析表明，焓-熵补偿解释了这种行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201005109

文献信息

• Asymmetric Mannich-Type Reaction of Aromatic α-Amido Sulfone with Malonate Using Guanidine-Thiourea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Kazuo Nagasawa、Keisuke Takada、Shinji Tanaka

  DOI：10.1055/s-0029-1217193

  日期：——

  Asymmetric Mannich-type reaction of aromatic α-amido sulfone with malonate, catalyzed by a guanidine―thiourea bifunctional organocatalyst, affords β-amino acid derivatives in high yield with good to excellent enantioselectivity.

  在胍 - 硫脲双功能有机催化剂的催化下，芳香族 α-酰氨基砜与丙二酸酯的不对称曼尼希型反应以高产率提供β-氨基酸衍生物，具有良好到优异的对映选择性。
• Solvent-Dependent Enantiodivergent Mannich-Type Reaction: Utilizing a Conformationally Flexible Guanidine/Bisthiourea Organocatalyst
  作者：Yoshihiro Sohtome、Shinji Tanaka、Keisuke Takada、Takahisa Yamaguchi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.201005109

  日期：2010.11.22

  Flex control: Malonate and tert‐butoxycarbonyl (Boc)‐protected imines react in the presence of the flexible catalyst 1 to furnish the S or the R adduct depending upon the solvent used. Kinetic analyses in this enantiodivergent organocatalysis show that enthalpy–entropy compensation explains this behavior.

  挠性控制：丙二酸酯和叔丁氧羰基（Boc）保护的亚胺在挠性催化剂1的存在下反应，根据所使用的溶剂提供S或R加合物。在这种对映发散性有机催化中的动力学分析表明，焓-熵补偿解释了这种行为。