tert-butyl N-[(R)-(4-bromophenyl)-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl]carbamate | 1310801-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(R)-(4-bromophenyl)-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1310801-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄
• 分子量: 368.227
• InChiKey: ALFDMYLSEXUJIC-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 tert-butyl 4-bromobenzylidenecarbamate 在 乙醇 、 silver(I) acetate 、 (aS)-tBu-BinaphPHOX 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl N-[(R)-(4-bromophenyl)-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl]carbamate 、 、
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的N- Boc醛亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的轴向手性膦-恶唑啉配体

  摘要：

  发现轴向手性膦-恶唑啉配体L6是银（I）催化的N -Boc Aldimines与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的相当有效的手性配体，以高达97％的产率，7：1 dr和7：1的摩尔比得到相应的加合物。 ee（主要非对映异构体）86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.046

文献信息

• Axially chiral phosphine–oxazoline ligands in silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of N-Boc aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Qian-Yi Zhao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.046

  日期：2011.5

  Axially chiral phosphine–oxazoline ligand L6 was found to be a fairly effective chiral ligand in silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of N-Boc aldimines with trimethylsiloxyfuran to give the corresponding adducts in up to 97% yield, 7:1 dr and 86% ee (major diastereoisomer).

  发现轴向手性膦-恶唑啉配体L6是银（I）催化的N -Boc Aldimines与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的相当有效的手性配体，以高达97％的产率，7：1 dr和7：1的摩尔比得到相应的加合物。 ee（主要非对映异构体）86％。