(R)-N,N-diallyl-3-(diphenylphosphorylamino)-3-(4-bromophenyl)propanethioamide | 1182707-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N,N-diallyl-3-(diphenylphosphorylamino)-3-(4-bromophenyl)propanethioamide
• 英文别名: (3R)-3-(4-bromophenyl)-3-(diphenylphosphorylamino)-N,N-bis(prop-2-enyl)propanethioamide
• CAS: 1182707-39-6
• 化学式: C₂₇H₂₈BrN₂OPS
• 分子量: 539.476
• InChiKey: BWJYYNCTYZJOCV-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallylthioacetamide 、 N-(p-bromobenzylidene)diphenylphosphinamide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 Li 2-methoxyphenolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(R)-N,N-diallyl-3-(diphenylphosphorylamino)-3-(4-bromophenyl)propanethioamide
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺的直接催化不对称曼尼希型反应

  摘要：

  the手：描述了硫酰胺和N-二苯基膦酰基亚胺的标题转化。通过利用软路易斯酸和硬布朗斯台德碱之间的协同催化作用，硫代酰胺碳原核亲核试剂可以提供曼尼希产物（参见方案）。硫酰胺官能度的不同转化突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.200901588

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of Thioamides
  作者：Yuta Suzuki、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200901588

  日期：2009.6.22

  Taking the reins: The title transformation of thioamides and N‐diphenylphosphinoyl imines is described. By harnessing the power of cooperative catalysis between a soft Lewis acid and a hard Brønsted base, thioamide carbon pronucleophiles can furnish Mannich products (see scheme). Divergent transformation of the thioamide functionality highlights the utility of this methodology.

  the手：描述了硫酰胺和N-二苯基膦酰基亚胺的标题转化。通过利用软路易斯酸和硬布朗斯台德碱之间的协同催化作用，硫代酰胺碳原核亲核试剂可以提供曼尼希产物（参见方案）。硫酰胺官能度的不同转化突出了该方法的实用性。