N-(1,3-benzodioxol-4-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-4-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₆H₄FN₂OPol
• 分子量: 305.4
• InChiKey: NVPACOCVOGAZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-4-烷基甲醇 、 对甲苯磺酰胺 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以99%的产率得到N-(1,3-benzodioxol-4-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  ñ -通过铜催化氢autotransfer过程与醇差亲核性胺和磺酰胺衍生物的烷基化反应（II），乙酸

  摘要：

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用伯醇作为苯酚的初始来源，以对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及磺酰胺）进行选择性N-单烷基化。亲核试剂，通过氢自动转移过程。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.009

文献信息

• Iminonitroso ene reactions: experimental studies on reactivity, regioselectivity, and enantioselectivity
  作者：Baiyuan Yang、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.015

  日期：2010.1

  Ene reactions of iminonitroso agents with olefins were investigated in both solution and solid phase. Reactions afforded allyl hydroxylamine products in up to 99% yield and with high regioselectivity. A Cu(I)-mediated enantioselective nitroso ene reaction gave an ene product with up to 40% ee.

  在溶液和固相中研究了亚氨基亚硝基试剂与烯烃的烯反应。反应以高达 99% 的产率和高区域选择性提供了烯丙基羟胺产物。Cu(I) 介导的对映选择性亚硝基烯反应产生具有高达 40% ee 的烯产物。
• N-Alkylation of poor nucleophilic amine and sulfonamide derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.009

  日期：2010.1

  Copper(II) acetate is a versatile, cheap, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as sulfonamides, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用伯醇作为苯酚的初始来源，以对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及磺酰胺）进行选择性N-单烷基化。亲核试剂，通过氢自动转移过程。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。