3-((4S,5R)-5-(2-chlorophenyl)-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carbonyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one | 1318606-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-((4S,5R)-5-(2-chlorophenyl)-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carbonyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(4S,5R)-5-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-sulfanylideneimidazolidine-4-carbonyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1318606-49-3
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₃O₅S₂
• 分子量: 508.019
• InChiKey: IYYKEZXYJPAQAA-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4S,5R)-5-(2-chlorophenyl)-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carbonyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到3-((4S,5R)-5-(2-chlorophenyl)-2-(methylthio)-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carbonyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应的对映选择性合成环状硫脲和高度光学活性的甲基硫代咪唑啉的简捷合成：发现一种更有效的解热剂

  摘要：

  通过使用高效策略在生物学相关框架周围快速构建手性分子复杂性来合成药物铅是有机合成的关键目标。本文提出了一种高效便捷的策略，可通过松香衍生的硫脲催化的不对称合成环状硫脲的新型松香衍生的硫脲催化不对称合成，快速合成高旋光性和非对映选择性（高达99％ee和20： 1个博士）通过曼尼希反应是首次描述。通过初步的生物学研究，几种新的甲基硫代咪唑啉在神经发炎的发展中显示出极有希望的解热活性。此外，为了更好地了解结构的稳定性与活性之间的关系，研究了在室温和室温下在水中进行的显式分子动力学（MD）模拟。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100288
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-isothiocyanatoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 、 o-chloro-N-tosylbenzaldimine 在 1-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)-3-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到3-((4S,5R)-5-(2-chlorophenyl)-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carbonyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应的对映选择性合成环状硫脲和高度光学活性的甲基硫代咪唑啉的简捷合成：发现一种更有效的解热剂

  摘要：

  通过使用高效策略在生物学相关框架周围快速构建手性分子复杂性来合成药物铅是有机合成的关键目标。本文提出了一种高效便捷的策略，可通过松香衍生的硫脲催化的不对称合成环状硫脲的新型松香衍生的硫脲催化不对称合成，快速合成高旋光性和非对映选择性（高达99％ee和20： 1个博士）通过曼尼希反应是首次描述。通过初步的生物学研究，几种新的甲基硫代咪唑啉在神经发炎的发展中显示出极有希望的解热活性。此外，为了更好地了解结构的稳定性与活性之间的关系，研究了在室温和室温下在水中进行的显式分子动力学（MD）模拟。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100288