diethyl (E)-[1-o-carboxyphenyl-2-phenylvinyl]phosphonate | 1313547-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl (E)-[1-o-carboxyphenyl-2-phenylvinyl]phosphonate
• 英文别名: 2-[(E)-1-diethylphosphono-2-phenylethen-1-yl]benzoic acid；2-[(E)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-phenylethenyl]benzoic acid
• CAS: 1313547-42-0
• 化学式: C₁₉H₂₁O₅P
• 分子量: 360.346
• InChiKey: PIVZUYUHKQCWCW-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-ethoxycarbonyl)-benzyl phosphonate 、 苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以89%的产率得到diethyl (E)-[1-o-carboxyphenyl-2-phenylvinyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  （2-羰基乙氧基）苄基膦酸二乙酯阴离子与某些芳族和杂环醛的类斯托布贝缩合反应

  摘要：

  使用乙醇钠对（2-羰基乙氧基）苄基膦酸二乙酯进行质子化，然后使碳负离子与糠醛或芳基醛反应，生成通过分子内形成的二乙基（E）-1-（2'-羧苯基）-1-膦酰基-2-芳烃类似于斯托贝的缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.001

文献信息

• Alkenylphosphonates: unexpected products from reactions of methyl 2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzoate under Horner–Wadsworth–Emmons conditions
  作者：Lynton J. Baird、Cédric Colomban、Claire Turner、Paul H. Teesdale-Spittle、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1039/c1ob05506b

  日期：——

  Methyl 2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzoate reacts with several aldehydes to produce an alkenylphosphonate as the major product, together with varying amounts of the expected Horner–Wadsworth–Emmons product, a 1,2-disubstituted E-alkene. Use of a bulky aldehyde or the tert-butyl ester favours the normal HWE product.

  2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzoate 甲酯与几种醛发生反应，生成的主要产物是烯基膦酸酯，以及不同数量的预期 HornerâWadsworthâEmmons 产物--1,2-二取代 E-烯。使用笨重的醛或叔丁基酯有利于生成正常的 HWE 产物。
• Stobbe-like condensation reactions of the anion of diethyl (2-carboethoxy)benzylphosphonate with some aromatic and heterocyclic aldehydes
  作者：Matthias C. Eichler、David H. Grayson、Jonathan Huddleston、Joseph P. O'Neill

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.001

  日期：2014.10

  Deprotonation of diethyl (2-carboethoxy)benzylphosphonate using sodium ethoxide followed by reaction of the carbanion with furfural or aryl aldehydes gives diethyl (E)-1-(2′-carboxyphenyl)-1-phosphono-2-arylethenes that are formed via intramolecular Stobbe-like condensation reactions.

  使用乙醇钠对（2-羰基乙氧基）苄基膦酸二乙酯进行质子化，然后使碳负离子与糠醛或芳基醛反应，生成通过分子内形成的二乙基（E）-1-（2'-羧苯基）-1-膦酰基-2-芳烃类似于斯托贝的缩合反应。