1-tosyloxynon-4Z-ene | 83165-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyloxynon-4Z-ene
• 英文别名: [(Z)-non-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 83165-98-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: YHZNGVCYMHISRP-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyloxynon-4Z-ene 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 顺式-11-十六烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1,5-环辛二烯立体特异性合成水稻卷叶蛾性信息素成分

  摘要：

  水稻卷叶蛾，Cnaphalocrocis medinalis，广泛分布于亚洲、大洋洲和非洲潮湿的热带至温带国家。是水稻重要的食叶害虫。据了解，在幼虫阶段，一个叶夹会消耗 6 到 7 片叶子。最近，它已在亚洲主要水稻种植区广泛传播，成为严重的害虫。合成的性信息素不仅可能是定时杀虫剂应用的有效监测工具，而且可能是一种控制剂。此前，两种化合物，(Z)-11-hexadecenyl acetate (1, Z11-16:Ac) 和 (Z)-13-octadecenyl acetate (6, Z13-18:Ac) 被鉴定为女性性信息素在印度和菲律宾进行的水稻卷叶蛾和田间试验（图 1）。另一方面，另外四种化合物，(Z)-11octadecen-1-ol (2, Z11-18:OH)，(Z)-11-十八烯醛 (3, Z-1118:Ald)、(Z)-13-octadecen-1-ol (4, Z13-18:OH)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.3120
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-oct-4-ene-1,8-diol 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-tosyloxynon-4Z-ene
  参考文献：
  名称：

  1,5-环辛二烯立体特异性合成水稻卷叶蛾性信息素成分

  摘要：

  水稻卷叶蛾，Cnaphalocrocis medinalis，广泛分布于亚洲、大洋洲和非洲潮湿的热带至温带国家。是水稻重要的食叶害虫。据了解，在幼虫阶段，一个叶夹会消耗 6 到 7 片叶子。最近，它已在亚洲主要水稻种植区广泛传播，成为严重的害虫。合成的性信息素不仅可能是定时杀虫剂应用的有效监测工具，而且可能是一种控制剂。此前，两种化合物，(Z)-11-hexadecenyl acetate (1, Z11-16:Ac) 和 (Z)-13-octadecenyl acetate (6, Z13-18:Ac) 被鉴定为女性性信息素在印度和菲律宾进行的水稻卷叶蛾和田间试验（图 1）。另一方面，另外四种化合物，(Z)-11octadecen-1-ol (2, Z11-18:OH)，(Z)-11-十八烯醛 (3, Z-1118:Ald)、(Z)-13-octadecen-1-ol (4, Z13-18:OH)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.3120

文献信息

• Pheromones of insects and their analogs. V. A new approach to the synthesis of the sex pheromones of insects of the orderLepidoptera which is based on the selective ozonolysis of 1-methylcycloocta-1Z,5Z-diene
  作者：G. A. Tolstikov、V. N. Odinokov、R. I. Galeeva、R. S. Bakeeva、V. R. Akhunova

  DOI：10.1007/bf00577199

  日期：1982.3
• The Stereospecific Synthesis of the Rice Leaffolder Moth Sex Pheromone Components from 1,5-Cyclooctadiene
  作者：Sang-Sook Kim、Yong-Pyo Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.3120

  日期：2011.8.20

  component is essential. A new method is described for the stereospecific syntheses of six sex pheromone components 1 to 6 for the rice leaffolder moth. The crucial synthetic step for the compounds is the introduction of pure (Z)-double bond in the molecules. The starting material, cis-1,8-oct-4-en-diol (7) consisting of 100% (Z)configuration was stereospecifically prepared from readily available 1,5-cyclooctadiene

  水稻卷叶蛾，Cnaphalocrocis medinalis，广泛分布于亚洲、大洋洲和非洲潮湿的热带至温带国家。是水稻重要的食叶害虫。据了解，在幼虫阶段，一个叶夹会消耗 6 到 7 片叶子。最近，它已在亚洲主要水稻种植区广泛传播，成为严重的害虫。合成的性信息素不仅可能是定时杀虫剂应用的有效监测工具，而且可能是一种控制剂。此前，两种化合物，(Z)-11-hexadecenyl acetate (1, Z11-16:Ac) 和 (Z)-13-octadecenyl acetate (6, Z13-18:Ac) 被鉴定为女性性信息素在印度和菲律宾进行的水稻卷叶蛾和田间试验（图 1）。另一方面，另外四种化合物，(Z)-11octadecen-1-ol (2, Z11-18:OH)，(Z)-11-十八烯醛 (3, Z-1118:Ald)、(Z)-13-octadecen-1-ol (4, Z13-18:OH)