bis[(Z)-11'-hexadecenyl]methyl pyridine-4-carboxylate | 474043-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis[(Z)-11'-hexadecenyl]methyl pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: [(5Z,28Z)-tritriaconta-5,28-dien-17-yl] pyridine-4-carboxylate
• CAS: 474043-74-8
• 化学式: C₃₉H₆₇NO₂
• 分子量: 581.966
• InChiKey: ABBGAVABEVQCAY-HWAYABPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(Z)-11'-hexadecenyl]methyl pyridine-4-carboxylate 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到4-({bis[(Z)-11'-hexadecenyl]methyl}oxycarbonyl)-1-methylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于体外 DNA 递送的可生物降解吡啶鎓两亲物的合成及特性

  摘要：

  吡啶鎓两亲物已发现将 DNA 输送到真核细胞中的实际应用。已经设计了一种从（异）烟酰氯开始的通用合成方法，用于制备基于（生物）可降解酯的吡啶鎓两亲物，允许疏水部分和头部区域的结构变化。通过差示扫描量热法、透射电子显微镜和紫外线测量，已经确定了一些特性，包括水解行为。已使用真核 COS-7 细胞系测定了体外转染能力和毒性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1271::aid-ejoc1271>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  顺式-11-十六烯-1-醇 在 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 bis[(Z)-11'-hexadecenyl]methyl pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于体外 DNA 递送的可生物降解吡啶鎓两亲物的合成及特性

  摘要：

  吡啶鎓两亲物已发现将 DNA 输送到真核细胞中的实际应用。已经设计了一种从（异）烟酰氯开始的通用合成方法，用于制备基于（生物）可降解酯的吡啶鎓两亲物，允许疏水部分和头部区域的结构变化。通过差示扫描量热法、透射电子显微镜和紫外线测量，已经确定了一些特性，包括水解行为。已使用真核 COS-7 细胞系测定了体外转染能力和毒性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1271::aid-ejoc1271>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis and Characteristics of Biodegradable Pyridinium Amphiphiles Used for in vitro DNA Delivery
  作者：Astrid Roosjen、Jarmila Šmisterová、Cecile Driessen、Joachim T. Anders、Anno Wagenaar、Dick Hoekstra、Ron Hulst、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1271::aid-ejoc1271>3.0.co;2-g

  日期：2002.4

  Pyridinium amphiphiles have found practical application for the delivery of DNA into eukaryotic cells. A general synthetic method starting from (iso)nicotinoyl chloride has been devised for the preparation of pyridinium amphiphiles based on (bio)degradable esters, allowing structural variation both in the hydrophobic part and in the headgroup area. By means of differential scanning calorimetry, transmission

  吡啶鎓两亲物已发现将 DNA 输送到真核细胞中的实际应用。已经设计了一种从（异）烟酰氯开始的通用合成方法，用于制备基于（生物）可降解酯的吡啶鎓两亲物，允许疏水部分和头部区域的结构变化。通过差示扫描量热法、透射电子显微镜和紫外线测量，已经确定了一些特性，包括水解行为。已使用真核 COS-7 细胞系测定了体外转染能力和毒性。