2H-1-苯并吡喃-2-酮,八氢-,反- | 4430-31-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2H-1-苯并吡喃-2-酮,八氢-,反-
• 英文名称: (+/-)-(4aR,8aR)-octahydro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: cis-octahydro-1-benzopyran-2-one；cis 2-oxoperhydro-1-benzopyran；cis-1-oxadecal-2-one；1-oxa-2-decalone；Octahydrocoumarin, cis-(-)-；(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-2-one
• CAS: 4430-31-3；14072-79-8；23201-43-6；121902-57-6；121902-58-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MSFLYJIWLHSQLG-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C16 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.092 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  1.4 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准 添加剂信息

• 添加剂中文名称: 八氢香豆素
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称: 食品
• 添加剂功能: 食用香料，用于配制香精
• 最大允许使用量（g/kg）: 各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量
• 最大允许残留量（g/kg）: 同上

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,八氢-,反- 在 horse liver esterase 、 calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-oxabicyclo[4.3.0]non-3-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of racemic bicyclic lactones by horse liver esterase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80324-5
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲基腙 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 Amberlyte IR 120 、 异丙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2H-1-苯并吡喃-2-酮,八氢-,反-
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序缩醛化，Tishchenko反应和by离子和硫醇的协同催化内酯化作用，从5-氧代烷醛立体选择性合成δ-内酯。

  摘要：

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，

  DOI：

  10.1021/jo016058t

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Substituted Bicyclic Ethers through Oxy-Favorskii Rearrangement: Total Synthesis of (±)-Communiol E
  作者：Shoji Kobayashi、Tatsuhiro Kinoshita、Takuji Kawamoto、Masato Wada、Hiroyuki Kuroda、Araki Masuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/jo201064h

  日期：2011.9.2

  The potential of the oxy-Favorskii rearrangement to form branched cis-fused bicyclic ethers was explored. Both tertiary and quaternary centers were constructed in highly stereospecific manners. Methanol and primary amines were effective nucleophiles for the rearrangement. The total synthesis of (±)-communiol E was achieved based on this method.

  探索了氧基-Favorskii重排形成支链顺式稠合双环醚的潜力。三级和四级中心都是以高度立体化的方式构建的。甲醇和伯胺是有效的重排亲核试剂。基于该方法，实现了（±）-香酚E的全合成。
• Stereochemical studies. X. Synthesis of some epimeric δ-lactones
  作者：Ellen Cooke、Themistocles C. Paradellis、John T. Edward

  DOI：10.1139/v82-006

  日期：1982.1.1

  Stereospecific syntheses are reported for the δ-lactones 3, 5, 8, 17, and 26.

  报道了δ-内酯3、5、8、17和26的立体特异性合成。
• Oxidative bisdecarboxylation of α-alkoxymalonic acids with cerium(IV)
  作者：Robert G. Salomon、Subhas Roy、Mary F. Salomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80205-1

  日期：1988.1

  Ceric ammonium nitrate is an excellent reagent for preparing carboxylic esters from α-alkoxymalonic acids by oxidative bisdecarboxylation.

  硝酸铈铵是用于通过氧化双脱羧从α-烷氧基丙二酸制备羧酸酯的优良试剂。
• Stereochemical studies. XI. Equilibria between δ-hydroxy-acids and δ-lactones in aqueous tetrahydrofuran. Relative stabilities of isomeric δ-lactones
  作者：John T. Edward、Ellen Cooke、Themistocles C. Paradellis

  DOI：10.1139/v82-367

  日期：1982.10.15

  equilibrium constants K′ for the hydrolysis of 13 δ-lactones to hydroxy-acids in 54% (mol/mol) aqueous tetrahydrofuran at 25 °C have been determined. The equilibrium constants for the isomerization of the five δ-lactones into their epimers, and for the isomerization of their hydroxy-acids into their epimers, have been calculated by the methods of conformational analysis. These calculated values are consistent

  已经确定了 13 δ-内酯在 54% (mol/mol) 四氢呋喃水溶液中在 25°C 水解为羟基酸的平衡常数 K'。五种δ-内酯异构化为差向异构体和羟基酸异构化为差向异构体的平衡常数已通过构象分析方法计算出来。这些计算值与K'的实验值一致。向羟基酸中添加甲基会降低 K'（索普-英戈尔德效应）。
• Stereochemical editing logic powered by the epimerization of unactivated tertiary stereocenters
  作者：Yu-An Zhang、Vignesh Palani、Alexander E. Seim、Yong Wang、Kathleen J. Wang、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1126/science.add6852

  日期：2022.10.28

  The stereoselective synthesis of complex targets requires the precise orchestration of chemical transformations that simultaneously establish the connectivity and spatial orientation of desired bonds. In this work, we describe a complementary paradigm for the synthesis of chiral molecules and their isomers, which tunes the three-dimensional structure of a molecule at a late stage. Key to the success

  复杂目标的立体选择性合成需要精确协调化学转化，同时建立所需键的连通性和空间方向。在这项工作中，我们描述了手性分子及其异构体合成的互补范例，该范例在后期调整分子的三维结构。该策略成功的关键是开发一种由十钨酸聚阴离子和二硫化物助催化剂组成的温和且高度通用的光催化方法，该方法能够使先前构型固定的未活化的三级立体异构中心相互转化。