八氢香豆素 | 4430-31-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 八氢香豆素
• 中文别名: 八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮；八氢化香豆素
• 英文名称: octahydrocoumarin
• 英文别名: octahydro-2H-1-benzopyran-2-one；octahydro-2H-chromen-2-one；3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-2-one；Dihydrocoumarin
• CAS: 4430-31-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD00221714
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MSFLYJIWLHSQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C16 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.092 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  1.4 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.489-1.493

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准 添加剂信息

• 添加剂中文名称: 八氢香豆素
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称: 食品
• 添加剂功能: 食用香料，用于配制香精
• 最大允许使用量（g/kg）: 各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量
• 最大允许残留量（g/kg）: 同上

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氢香豆素 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 –H 2 O † ‡可使内酯的一般电子转移还原

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用SmI 2选择性还原所有环大小和拓扑结构的内酯的电子转移的策略–高氧2和路易斯碱调节复合物的氧化还原性质。当前方案允许在温和的反应条件下和有用的化学选择性下，以优异的产率将内酯瞬时还原成相应的二醇。我们通过减少复杂的内酯和类似药物的敏感分子，证明了这种转化的广泛用途。还描述了顺序电子转移反应和氘代二醇的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob00017b
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-ol 在 [RuCl₂(PPh₃)₂(2-PyCH₂1,3,5-triaza-7-phosphadamantane)].Br 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到八氢香豆素
  参考文献：
  名称：

  水介质中钌促进的无受体和无氧化剂内酯合成

  摘要：

  已经证明了钌催化在水性介质中由二醇形成内酯。1,3,5-三氮杂磷金刚烷 (PTA) 包括水溶性钌配合物 [RuCl2(PPh3)(2,6-Py-(CH2-PTA)2]·2Br 和 [RuCl2(PPh3)2(2-PyCH2PTA)] ·发现溴在KOH存在下可有效地由二醇合成内酯。报道的合成方案是绿色的，因为它以水为溶剂，避免使用任何氢受体/氧化剂，并产生氢作为唯一的一面机理研究表明，内酯的形成涉及醛中间体并遵循脱氢途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612247

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。
• Photo-induced radical borylation of hemiacetals via C–C bond cleavage
  作者：Qianyi Liu、Jianning Zhang、Lei Zhang、Fanyang Mo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131867

  日期：2021.1

  In this study, we reported a photo-induced radical borylation of hemiacetal derivatives via C–C bond cleavage. This transformation can be realized under mild conditions with simple reaction settings and irradiation of visible light. A series of substrates, including both cyclic and linear hemiacetal derivatives, were effectively transformed to the borylation product in moderate to good yields. Finally

  在这项研究中，我们报道了通过C–C键断裂引起的半缩醛衍生物的光诱导自由基硼化。这种转变可以在温和的条件下通过简单的反应设置和可见光照射实现。包括环状和线性半缩醛衍生物在内的一系列底物均以中等至良好的收率有效地转化为硼化产物。最后，通过DFT计算对机理进行了详细研究，表明了对自由基硼化过程的认识。
• DERIVATIVES OF 1-(4-METHYLCYCLOHEXYL)-ETHANOLS
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20170002294A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention relates to mixtures having: components (a) having at least one fragrance of the formula (I) where R1=OC-R2, CH 2 OR3, C1-C8 open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, with R2=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 2-10 C atoms, with R3=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 1-8 C atoms, and components (b) having at least one fragrance, different from the fragrances of component a, characterized in that the weight ratio of all components (a) to all components (b) is from 1:10 to 1:10000.

  该发明涉及具有以下特征的混合物：组分(a)至少具有一个符合以下式(I)的香料，其中R1=OC-R2，CH2OR3，C1-C8开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，其中R2=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有2-10个碳原子，其中R3=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有1-8个碳原子，以及组分(b)至少具有一个与组分a的香料不同的香料，其特征在于所有组分(a)与所有组分(b)的重量比为1:10至1:10000。
• Two Types of Cross-Coupling Reactions between Electron-Rich and Electron-Deficient Alkenes Assisted by Nucleophilic Addition Using an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Yosuke Tanaka、Suzuka Kubosaki、Kazuyuki Osaka、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02025

  日期：2018.11.16

  Two types of photoreactions between electronically differentiated donor and acceptor alkenes assisted by nucleophilic addition using an organic photoredox catalyst efficiently afforded 1:1 or 2:1 cross-coupling adducts. A variety of alkenes and alcohols were employed in the photoreaction. Control of the reaction pathway (i.e., the formation of the 1:1 or 2:1 adduct) was achieved by varying the concentration

  通过使用有机光氧化还原催化剂的亲核加成辅助，电子分化的供体和受体烯烃之间的两种类型的光反应有效地提供了1：1或2：1的交叉偶联加合物。在光反应中使用了各种烯烃和醇。通过改变所用醇的浓度，可以控制反应路径（即形成1：1或2：1加合物）。详细的机理研究表明，有机光氧化还原催化剂可作为有效的电子介体，促进交叉偶联加合物的形成。