5,12-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-benzo[ijk]bisanthene-1,2-dicarboxylic diethylester | 1191886-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5,12-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-benzo[ijk]bisanthene-1,2-dicarboxylic diethylester
• 英文别名: Diethyl 11,22-bis(2,4,6-trimethylphenyl)nonacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,29.05,10.06,27.021,30.023,28]triaconta-1(30),2,4,6(27),7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,28-pentadecaene-16,17-dicarboxylate；diethyl 11,22-bis(2,4,6-trimethylphenyl)nonacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,29.05,10.06,27.021,30.023,28]triaconta-1(30),2,4,6(27),7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,28-pentadecaene-16,17-dicarboxylate
• CAS: 1191886-67-5
• 化学式: C₅₄H₄₂O₄
• 分子量: 754.925
• InChiKey: LXTTUHNTROBSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,14-dimesitylphenanthro[1,10,9,8-opqra]perylene 、 丁炔二酸二乙酯 在 苝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,12-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-benzo[ijk]bisanthene-1,2-dicarboxylic diethylester
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃湾区的 Diels-Alder 反应性：对单手性碳纳米管无金属生长的影响

  摘要：

  已从联蒽酮分三步合成了可溶性联杂蒽衍生物 4,11-二甲基联杂蒽。在热甲苯中，这种双蒽与乙炔二甲酸二乙酯发生干净的狄尔斯-阿尔德反应，生成重芳构化的 1:1 环加合物，更慢地生成重构化的 2:1 环加合物。在与较短的“并苯”苝进行的竞争实验中，只有双蒽反应，而苝保持不变。实验结果与密度泛函计算 (B3LYP/6-31G*) 完全一致，该计算预测在并苯的海湾区域中 Diels-Alder 环加成的活化能应随着分子长度的增加而单调减少。

  DOI：

  10.1021/ja907802g

文献信息

• Diels−Alder Reactivity of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Bay Regions: Implications for Metal-Free Growth of Single-Chirality Carbon Nanotubes
  作者：Eric H. Fort、Patrick M. Donovan、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja907802g

  日期：2009.11.11

  (B3LYP/6-31G*), which predict that the activation energies for Diels-Alder cycloadditions in the bay regions of periacenes should diminish monotonically as the length of the molecule increases. This structure-activity relationship offers hope that single-chirality carbon nanotubes can be grown from suitable hydrocarbon templates, without metal catalysis, by a Diels-Alder cycloaddition/rearomatization strategy

  已从联蒽酮分三步合成了可溶性联杂蒽衍生物 4,11-二甲基联杂蒽。在热甲苯中，这种双蒽与乙炔二甲酸二乙酯发生干净的狄尔斯-阿尔德反应，生成重芳构化的 1:1 环加合物，更慢地生成重构化的 2:1 环加合物。在与较短的“并苯”苝进行的竞争实验中，只有双蒽反应，而苝保持不变。实验结果与密度泛函计算 (B3LYP/6-31G*) 完全一致，该计算预测在并苯的海湾区域中 Diels-Alder 环加成的活化能应随着分子长度的增加而单调减少。