N-(1-furan-2-yl-but-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 148370-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-furan-2-yl-but-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl-α'-propylene-α-furfuryl amine；Benzenesulfonamide, N-[1-(2-furanyl)-3-butenyl]-4-methyl-；N-[1-(furan-2-yl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 148370-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: YTEQOCKJEBTLRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-furan-2-yl-but-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以50%的产率得到2-furaldehyde tosylimine
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted selective β-fragmentation of homoallylamines

  摘要：

  A selective beta-fragmentation of homoallylamines with the combination of iodobenzene diacetate, iodine, and sodium acetate is reported. The desired carbon-carbon bond cleavage proceeded via a radical beta-scission pathway under mild conditions with good functional group tolerance. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.031
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(1-furan-2-yl-but-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用改性的无尖锐不对称环氧化试剂通过动力学拆分有效制备旋光性α-糠酰胺

  摘要：

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映异构体（S）-1 a–h和（R）-1 b，f。 100％ee）和高化学产率（45-50％）。从快速反应的对映异构体获得了相似的结果。该动力学拆分显示出反向的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86343-2

文献信息

• Allylation and highly diastereoselective syn or anti crotylation of N-toluenesulfonylimines using potassium allyl- and crotyltrifluoroborates
  作者：Sze-Wan Li、Robert A. Batey

  DOI：10.1039/b403759f

  日期：——

  Air and moisture stable potassium allyl- and crotyltrifluoroborates undergo addition to N-sulfonyl and N-sulfinyl aldimines in the presence of Lewis acids, to provide the corresponding homoallylic amines in high yields and excellent diastereoselectivity.

  稳定于空气和湿气的氯化铝钾和氟化铝钾在路易斯酸的存在下与N-磺酰和N-亚磺酰醛胺发生加成反应，生成相应的同戊基胺，产率高且立体选择性优异。
• Imine allylation by allylic trimethylsilanes via in situ formation of N-tosyliminium species from carbonyl compounds and toluene-p-sulfonamide with SnCl2 and N-chlorosuccinimide: regioselection and diastereoselection
  作者：Yoshiro Masuyama、Jiro Tosa、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/a902789k

  日期：——

  N-Tosyliminium species, prepared in situ from carbonyl compounds and TsNH2 with SnCl2 and N-chlorosuccinimide, undergo nucleophilic addition of allylic silanes (imine allylation) to produce the corresponding homoallylic amines; the imine allylation by but-2-enyltrimethylsilane with aldehydes and TsNH2 leads to regio- and diastereo-selection to produce anti 1-substituted 2-methylbut-3-enylamines.

  N-甲苯磺酰亚胺镰物种，由羰基化合物、TsNH2、SnCl2和N-氯代琥珀酰亚胺原位制备，能够经历烯丙基硅烷的亲核加成（亚胺烯丙基化），生成相应的同烯丙基胺；亚胺烯丙基化使用丁-2-烯基三甲基硅烷与醛和TsNH2反应，通过区域选择性和非对映选择性，产生反式1-取代的2-甲基丁-3-烯基胺。
• Imine Allylations by Allylic Trichlorotins Derived from α,α-Diisopropylhomoallylic Alcohols with Tin(II) Chloride and<i>N</i>-Chlorosuccinimide
  作者：Yoshiro Masuyama、Naoko Yamamoto、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2002-35581

  日期：——

  Allylic trichlorotins, prepared in situ from α,α-diisopropylhomoallylic alcohols with tin(II) chloride and N-chlorosuccinimide in dichloromethane at -40 °C, cause nucleophilic addition to N-tosylimines or N-tosyliminiums to afford the corresponding α-substituted homoallylic amines.

  烯丙基三氯锡，由 α,α-二异丙基高烯丙醇与氯化锡 (II) 和 N-氯代琥珀酰亚胺在 -40 °C 的二氯甲烷中原位制备，导致对 N-甲苯磺酰亚胺或 N-甲苯磺酰亚胺的亲核加成得到相应的 α-取代的高烯丙基胺类。
• BiBr₃‐Mediated Intramolecular Aza‐Prins Cyclization of Aza‐Achmatowicz Rearrangement Products: Asymmetric Total Synthesis of Suaveoline and Sarpagine Alkaloids
  作者：Wai Fung Cheng、Shiqiang Ma、Yin Tung Lai、Yuen Tsz Cheung、Kornkamon Akkarasereenon、Yiqin Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202311671

  日期：2023.10.26

  An intramolecular Prins cyclization of aza-Achmatowicz rearrangement products was developed to construct the versatile 9-azabicyclo[3.3.1]nonane (9-ABN) ring system with a variety of substitution patterns and then applied to the asymmetric total synthesis of six suaveoline and sarpagine alkaloids: macrophylline, suaveoline, norsuaveoline, affinisine, normacusine B and Na-Me-16-epipericyclivine.

  开发了 aza-Achmatowicz 重排产物的分子内 Prins 环化，以构建具有多种取代模式的通用 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 (9-ABN) 环系统，然后应用于六种 Suaveoline 和沙帕津生物碱：大茶碱、甜甜碱、去苏甜碱、阿菲尼辛、正马库辛 B 和N a -Me-16-表哌环利文。
• Palladium Pincer-Complex Catalyzed Allylation of Tosylimines by Potassium Trifluoro(allyl)borates
  作者：Niclas Solin、Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol0475010

  日期：2005.2.1

  Palladium pincer complex 1 catalyzes the reaction of trifluoro(allyl)borate 2 with a wide range of tosylimines (3) under mild and neutral reaction conditions. This catalytic transformation affords homoallylic annines (4) in good to excellent yield. Mechanistic studies suggest that a transmetalation reaction between complex 1 and the borate salt 2 provides an eta(1)-allyipalladium complex, which subsequently reacts with the imine substrate.