(S)-2-(benzo-1,3-dithiol-2-yl)octan-1-ol | 1333203-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-(benzo-1,3-dithiol-2-yl)octan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-benzodithiol-2-yl)octan-1-ol
• CAS: 1333203-96-5
• 化学式: C₁₅H₂₂OS₂
• 分子量: 282.471
• InChiKey: ROXJFTGOHDKRBF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzo-1,3-dithiol-2-yl)octan-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-((S)-1-(benzyloxy)octan-2-yl)-2-methylbenzo-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯二硫代四氟硼酸酯对醛的高度对映选择性α烷基化：碳离子对醛的形式有机催化α烷基化

  摘要：

  正式的甲酰基：对醛类进行有机催化的立体选择性加成（见方案），可以耐受多种官能团，从而提供具有高对映选择性（92-97％  ee）和良好收率（高达95％）的产物。苯二硫基可以很容易地用阮内镍除去或用n BuLi进行金属化，从而获得甲基或各种有用的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201102562
• 作为产物：
  描述：

  1,3-benzodithiol-2-ylium tetrafluoroborate 在 sodium tetrahydroborate 、 (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-(benzo-1,3-dithiol-2-yl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的有机催化方法，用于合成对映体富集的宝石二氟化合物

  摘要：

  实用的和高度对映选择性的有机催化反应的结合，允许立体选择性地引入苯并二硫醇基团以及氟化步骤，为立体选择性合成二氟化结构单元提供了一种新的有效策略。苯并二硫醇基团是一种多官能且具有香油基的基团，可以在氟化之前进一步官能化，从而提供定制的和量身定制的有用合成策略。作为这种简便策略的应用实例，描述了二氟金刚烷酸的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201502099

文献信息

• Highly Enantioselective α Alkylation of Aldehydes with 1,3-Benzodithiolylium Tetrafluoroborate: A Formal Organocatalytic α Alkylation of Aldehydes by the Carbenium Ion
  作者：Andrea Gualandi、Enrico Emer、Montse Guiteras Capdevila、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/anie.201102562

  日期：2011.8.16

  A formal formyl: The organocatalytic stereoselective addition of formyl equivalents to aldehydes (see scheme) tolerates a large variety of functional groups to afford products with high enantioselectivity (92–97 % ee) and good yields (up to 95 %). The benzodithiol group can be easily removed with Raney Ni or metalated with nBuLi, thus giving access to a methyl group or to a wide range of useful intermediates

  正式的甲酰基：对醛类进行有机催化的立体选择性加成（见方案），可以耐受多种官能团，从而提供具有高对映选择性（92-97％  ee）和良好收率（高达95％）的产物。苯二硫基可以很容易地用阮内镍除去或用n BuLi进行金属化，从而获得甲基或各种有用的中间体。
• A Catalytic Reactor for the Organocatalyzed Enantioselective Continuous Flow Alkylation of Aldehydes
  作者：Riccardo Porta、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Alessandro Mandoli、Andrea Gualandi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/cssc.201402610

  日期：2014.12

  organocatalyzed enantioselective alkylation of aldehydes was performed for the first time under continuous flow conditions. By using a packed‐bed reactor filled with readily available supported enantiopure imidazolidinone, different aldehydes were treated with three distinct cationic electrophiles. In the organocatalyzed α‐alkylation of aldehydes with 1,3‐benzodithiolylium tetrafluoroborate, excellent

  固定化的无金属催化剂的使用为在流动模式下开发可持续流程提供了独特的可能性。在连续流动条件下，首次进行了具有挑战性的分子间有机催化的醛类对映选择性烷基化反应。通过使用填充有容易获得的对映体纯的咪唑啉酮的填充床反应器，用三种不同的阳离子亲电试剂处理不同的醛。与1,3-苯并二硫代四氟硼酸酯进行醛类的有机催化醛的α-烷基化反应时，具有优异的对映选择性，在某些情况下甚至比在烧瓶法中获得的对映选择性更好（在25°C时，ee高达95％  ），并且生产率高（超过3800） h -1），因此表明催化反应器可以连续生产对映体富集的化合物。用阮内镍提供的对映异构体富集的α-甲基衍生物（活性药物成分和天然产物的关键中间体）处理烷基化产物。
• A Versatile Organocatalytic Approach for the Synthesis of Enantioenriched<i>gem</i>-Difluorinated Compounds
  作者：Steve Saulnier、Moira Ciardi、Veronica Lopez-Carrillo、Andrea Gualandi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201502099

  日期：2015.9.21

  effective strategy for the stereoselective synthesis of difluorinated building blocks. The benzodithiol group is a versatile and chameleonic group that can be further functionalized before fluorination, giving customized and tailored useful synthetic strategies. As an example of the application of this facile strategy, the effective enantioselective synthesis of difluoroarundic acid is described.

  实用的和高度对映选择性的有机催化反应的结合，允许立体选择性地引入苯并二硫醇基团以及氟化步骤，为立体选择性合成二氟化结构单元提供了一种新的有效策略。苯并二硫醇基团是一种多官能且具有香油基的基团，可以在氟化之前进一步官能化，从而提供定制的和量身定制的有用合成策略。作为这种简便策略的应用实例，描述了二氟金刚烷酸的有效对映选择性合成。