(R)-acetylaminocarnitine inner salt | 96186-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-acetylaminocarnitine inner salt
• 英文别名: emericedin A；(3R)-3-acetamido-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 96186-68-4
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: UWNPJVFSZBPJQO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-acetylaminocarnitine inner salt 在 盐酸 作用下， 反应 58.0h， 生成 emeriamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  艾美胺及其类似物的长链脂肪酸氧化的化学和抑制活性。

  摘要：

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。

  DOI：

  10.1021/jm00391a030
• 作为产物：
  描述：

  L-3-(acetylamino)-4-aminobutyric acid 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-acetylaminocarnitine inner salt
  参考文献：
  名称：

  艾美胺及其类似物的长链脂肪酸氧化的化学和抑制活性。

  摘要：

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。

  DOI：

  10.1021/jm00391a030

文献信息

• Single Step Conversion of Chiral Carnitine and Derivatives into (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-β-Substituted-γ-Butyrolactones
  作者：Giuseppina Calvisi、Roberto Catini、Wilma Chiariotti、Fabio Giannessi、Sandra Muck、Maria Tinti、Francesco De Angelis

  DOI：10.1055/s-1997-686

  日期：——

  This paper describes an efficient single step transformation of chiral carnitine and carnitine derivatives into stereoisomerically pure (S)- and (R)-β-substituted-γ-butyrolactones, obtained by intramolecular nucleophilic displacement. (S)- Or (R)-carnitine and (R)-aminocarnitine inner salts give β-hydroxy-γ-butyrolactone and β-amino-γ-butyrolactone respectively (82% and 77%) with the same configuration as the starting material. (R)-Acetylaminocarnitine inner salt gives (R)-β-acetylamino-γ-butyrolactone (90%), while (R)-acetylcarnitine gives 2(5H)-furanone under the same reaction conditions (77%, via cyclization and subsequent elimination reaction). (R)-N-Benzyloxycarnitineamide gives a mixture of pyrrolidinone (11%) and furanoyl imidate (50%) derivatives. The direct transformation of wast (S)-carnitine into the valuable (S)-β-hydroxy-γ-butyrolactone or (after acetylation) into the precious 2(5H)-furanone is of particular interest.

  本文介绍了通过分子内亲核置换将手性肉碱和肉碱衍生物高效地一步转化为立体异构纯(S)-和(R)-δ-取代-δ³-丁内酯的方法。(S)-或(R)-肉碱和(R)-氨基肉碱内盐分别得到δ-羟基-δ³-丁内酯和δ-氨基-δ³-丁内酯（82%和 77%），其构型与起始原料相同。(在相同的反应条件下，(R)-乙酰基氨基肉碱内盐可以得到(R)-δ-乙酰氨基-δ-丁内酯（90%），而(R)-乙酰基肉碱通过环化和随后的消除反应可以得到 2(5H)-呋喃酮（77%）。(R)-N-苄氧基肉碱酰胺可以得到吡咯烷酮（11%）和呋喃酰亚胺酯（50%）衍生物的混合物。废(S)-卡尼汀直接转化为有价值的(S)-δ-羟基-δ-丁内酯或（乙酰化后）转化为珍贵的 2(5H)-呋喃酮特别令人感兴趣。
• SHINAGAWA, SUSUMU;KANAMARU, TSUNEO;HARADA, SETSUO;ASAI, MITSUKO;OKAZAKI, +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1458-1463
  作者：SHINAGAWA, SUSUMU、KANAMARU, TSUNEO、HARADA, SETSUO、ASAI, MITSUKO、OKAZAKI, +

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R)- OR (S)-AMINOCARNITINE INNER SALT, THE SALTS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1409448B1

  公开（公告）日：2006-11-29
• Process for the preparation of (r)- or (s)-aminocarnitine inner salt, the salts and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040171875A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  A process for the production of (R)— or (S)-aminocarnitine starting respectively from (R)— or (S)-nitryloxycarnitine, through the formation and hydrogenation of the azidocarnitine intermediate with the same absolute configuration is described. (R)— aminocarnitine inner salt is obtained after purification, which is then converted into non-deliquescent salts. A further subject of the present invention is a process for the preparation of derivatives of (R)— and (S)-aminocarnitine, in particular acylated or ureic derivatives, having known pharmacological properties, starting from (R)— and (S)-aminocarnitine salts, releasing the aminic function in situ.
• US6953865B2
  申请人：——

  公开号：US6953865B2

  公开（公告）日：2005-10-11